新型吡唑類化合物的合成及生物活性測(cè)試.pdf

1、吡唑是農(nóng)藥化合物中的重要基團(tuán),其涉及到殺蟲、殺菌、除草化合物，特別是近幾年來，更是新農(nóng)藥開發(fā)的熱點(diǎn)。為尋找合成路線更簡(jiǎn)單、藥效更高且對(duì)環(huán)境更加友好的吡唑類化合物，本文在先前的工作基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)了吡唑環(huán)合成的新路線。通過對(duì)該路線的探究，我們?cè)O(shè)計(jì)合成了16個(gè)未見報(bào)道的化合物。并通過核磁共振氫譜、紅外光譜、質(zhì)譜對(duì)設(shè)計(jì)的化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，確定了設(shè)計(jì)化合物的結(jié)構(gòu)。通過生物活性測(cè)試，擬將上述化合物用于作為殺蟲、殺菌等農(nóng)藥化合物。
　　一、我們

2、用苯類化合物與乙酰氯通過傅克?；磻?yīng)得到酮類化合物，用酮和水合肼反應(yīng)生成腙。在酸催化下，腙類化合物形成其烯肼共振式（路線1中虛線框結(jié)構(gòu)）。腙與2,4-戊二酮反應(yīng)生成吡唑環(huán)（路線如下）。該路線使酮類化合物直接生成吡唑類化合物成為可能，并且反應(yīng)是直接脫水成環(huán)，合成工藝簡(jiǎn)單、無污染，反應(yīng)產(chǎn)率高于90％。
　　二、我們進(jìn)一步探究吡唑化合物合成，把路線1合成的化合物作為底物和N-溴代丁二酰亞胺反應(yīng)，在該結(jié)構(gòu)上引入溴原子，反應(yīng)合成了8個(gè)未見

3、報(bào)道的化合物。目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)通式如下：
　　通過核磁共振氫譜、質(zhì)譜和紅外譜圖對(duì)上述化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，初步分析了合成化合物的結(jié)構(gòu)并初步探討了吡唑環(huán)的合成機(jī)理。
　　委托中科院上海有機(jī)化學(xué)研究所對(duì)目標(biāo)化合物的毒性進(jìn)行了預(yù)測(cè)，預(yù)測(cè)結(jié)果顯示，設(shè)計(jì)的目標(biāo)化合物6a和6c具有一定的生物活性。
　　委托浙江省化工研究院生測(cè)安評(píng)中心，完成了（6a-6i）化合物殺蟲活性、除草活性和殺菌活性的篩選工作。實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，化合物（6a）對(duì)黃瓜