化學(xué)調(diào)控Huisgen環(huán)化的合成方法學(xué)及其機(jī)理研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、1,2,3-三氮唑化合物是一類重要的雜環(huán)化合物，因其獨特的生物活性，被普遍用于多肽、DNA及糖的結(jié)構(gòu)修飾中。Huisgen反應(yīng)是制備1,2,3-三氮唑類化合物的主要方法。傳統(tǒng)熱促進(jìn)的1,3-偶極加成反應(yīng)通常存在反應(yīng)時間長和區(qū)域選擇性差等不足。2002年首次報道了銅催化的疊氮對炔的環(huán)加成(CuAAC)反應(yīng)。近年，隨著氮雜卡賓化學(xué)的發(fā)展，Cu-NHC絡(luò)合物也被應(yīng)用于催化疊氮化合物與末端炔烴的環(huán)合加成反應(yīng)。雖然此類CuAAC反應(yīng)對于末端炔烴參

2、與的反應(yīng)有良好的結(jié)果，但對于非對稱的內(nèi)部炔烴，其反應(yīng)性能和區(qū)域選擇性控制依然面臨較大的挑戰(zhàn)。
　　我們對新型Cu-NHC絡(luò)合物催化的非對稱內(nèi)部炔烴的Huisgen反應(yīng)進(jìn)行了深入的探索。設(shè)計了一系列基于手性炔丙胺的帶有疊氮取代的炔類底物，較為系統(tǒng)地考查了它們在微波輔助反應(yīng)和氮雜卡賓-銅催化兩種條件下的反應(yīng)性能。
　　研究結(jié)果表明確實能夠利用上述兩種不同的條件對反應(yīng)的區(qū)域選擇性實現(xiàn)調(diào)控：在微波照射下，發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化加成反應(yīng)，生成

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