崖摩屬和米仔蘭屬植物的化學(xué)成分與抗腫瘤活性研究.pdf

1、崖摩屬（Amoora）和米仔蘭屬（Aglaia）同屬楝科（Meliaceae）中楝亞科（Melioideae）的米仔蘭族（Aglaieae），二者在分類學(xué)上的地位一直存在爭議。有的學(xué)者主張將崖摩屬歸并為米仔蘭屬（Aglaia），有的學(xué)者則主張將其列為獨(dú)立的屬。本文進(jìn)一步對崖摩屬和米仔蘭屬植物的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，以期為它們在形態(tài)分類學(xué)上的地位提供一定的化學(xué)依據(jù)。 本論文共由五章構(gòu)成。第一章詳細(xì)論述了崖摩屬三種植物曲枝崖摩（A.

2、Stellato-squamosa C. Y. Wu et H. Li）、望謨崖摩（A. Ouangliensis (How et T. Chen) C. Y. Wu）和粗枝崖摩（A. Dasyclada (Lévl) C. Y. Wu）的化學(xué)成分研究，并簡要解釋了它們化學(xué)成分存在差異性的原因。第二章報(bào)告了米仔蘭屬植物馬腎果（Aglaia testicularis C. Y. Wu）葉和枝條的化學(xué)成分研究，并簡要討論了崖摩屬和米仔蘭屬植

3、物化學(xué)成分在分類學(xué)上的意義。第三章介紹了大戟科（Euphorbiaceae）水柳屬植物水楊柳（Homonoia riparia Lour.）的化學(xué)成分研究。從上述五種植物中共分離鑒定了102個(gè)化合物，主要包括二萜及其苷、三萜、倍半萜、甾體、生物堿、木脂素、香豆素、黃酮、蒽醌類等化合物。其中新化合物15個(gè)（7個(gè)為二萜類化合物，一個(gè)二萜苷，7個(gè)三萜類化合物）。第四章介紹了部分主要化合物抑制人肺癌細(xì)胞株AGZY 83-a和人肝癌細(xì)胞株SMMC

4、-7721生長的生物活性實(shí)驗(yàn)，并對結(jié)構(gòu)和活性的關(guān)系進(jìn)行了討論。第五章為綜述，收集總結(jié)了2004年以前文獻(xiàn)上發(fā)表的米仔蘭屬植物的特征性化合物rocaglamide衍生物的結(jié)構(gòu)、名稱、來源、生源途徑、生物活性與其構(gòu)效關(guān)系。 第一章 三種崖摩屬植物的化學(xué)成分研究 曲梗崖摩（A. Stellato-squamosa）又名曲枝木楝、曲枝崖摩，主產(chǎn)于云南西雙版納及西疇。本文對曲枝崖摩的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，從其枝條的乙醇提取物中共分

5、離鑒定出了22個(gè)化合物，主要為克羅烷和半日花烷二萜類化合物，其中9，10，12-14為5個(gè)新的克羅烷二萜?；衔?6的文獻(xiàn)數(shù)據(jù)有誤，根據(jù)2D NMR實(shí)驗(yàn)對其進(jìn)行了校正。克羅烷和半日花烷二萜類化合物均是首次從崖摩屬中得到。 望謁崖謨（A. Ouangtliensis）為喬木，產(chǎn)廣西、貴州、云南等省區(qū)，生于中海拔山地林中。從望謁崖謨樹皮的乙醇提取物中分離鑒定了19個(gè)化合物，也主要為克羅烷和半日花烷二萜類化合物，其中2為一個(gè)新的重排半

6、日花烷二萜化合物。 粗枝崖摩（A. Dasyclada）又名粗枝木楝、紅欏，主產(chǎn)于云南、海南等省，多見于山地溝谷雨林中。本種木材質(zhì)硬而重，耐腐蝕，為造船、車輛、家具的優(yōu)良用材。目前由于過度砍伐已瀕臨滅絕，是國家二級保護(hù)植物。對粗枝木楝枝干進(jìn)行了化學(xué)成分的研究，從其乙醇提取物中分離得到個(gè)14個(gè)化合物，主要為三萜類化合物，其中1-6是新化合物，2和3是C-17側(cè)鏈為半縮醛六元環(huán)的甘遂烷三萜，這種類型的化合物在自然界是首次得到，4-6

7、是三個(gè)四降三萜類化合物。 第二章 馬腎果的化學(xué)成分研究 米仔蘭屬（Aglaia Lour.）約250-300種，分布于熱帶亞洲、大洋州至波利尼西亞。我國約7種，產(chǎn)西南部、南部和臺灣省，云南有4種，多見于滇南和滇東南。該屬有些植物在東南亞地區(qū)是傳統(tǒng)的民間藥物。國外對該屬植物的研究很多，已有大量的文獻(xiàn)報(bào)道。所分離到的化合物類型廣泛，包括環(huán)戊四氫苯并呋喃（rocaglamides）和環(huán)戊四氫苯并吡喃（aglains）類化合物

8、、肉桂酸雙酰胺衍生物、三萜和高度甲氧基化的木脂素類化合物，其中環(huán)戊四氫苯并呋喃類化合物rocaglamide及其衍生物被認(rèn)為是米仔蘭屬植物的特有化學(xué)成分，并具有很強(qiáng)的生物活性。為了探求崖摩屬和米仔蘭屬植物化學(xué)組成上的差異性，同時(shí)也為了尋找具有生物活性的化合物，我們對產(chǎn)自云南麻栗坡八布的馬腎果（A. Testicularis）的化學(xué)成分進(jìn)行了研究。馬腎果是云南東南部石灰?guī)r地區(qū)的長綠闊葉林中的特有物種，其假種皮甜，可食，果皮可以治療腹瀉。

9、 從馬腎果葉的提取物中分離鑒定了20個(gè)化合物，其中1-5為rocaglamide衍生物，6和7為肉桂酸雙酰胺衍生物，8-10為木脂素，11和12為黃酮，13-17為三萜，18和19為甾體，20為一倍半萜。 從馬腎果枝條的提取物中分離鑒定了個(gè)13個(gè)化合物，其中1和2為新的松香烷二萜及其葡萄糖苷，該類化合物是首次從米仔蘭屬中得到。 第三章 水楊柳的化學(xué)成分研究 水楊柳（Homonoia riparia Lou

10、r.）屬大戟科水柳屬植物。水柳屬（Homonoia Lour.）約3種，分布于亞洲東南部和南部，我國產(chǎn)1種即水楊柳，分布于南部及西南部省區(qū)。水楊柳為灌木，又名水柳仔、細(xì)楊柳，其根味苦、性寒，有清熱利膽、消炎解毒的功能，用于急慢性肝炎、腹瀉、腹痛、燙傷。我們對其根部的乙醇提取物進(jìn)行了化學(xué)成分的研究，從中分離鑒定了14個(gè)化合物，主要為1-10的三萜類化合物，其中5為新化合物。另外還包括一個(gè)香豆素12和一個(gè)蒽醌類化合物14。 第四章

11、 部分化合物的生物活性及構(gòu)效關(guān)系 為了尋求具有生物活性的化合物，對所得到的28個(gè)化合物進(jìn)行了抗人肺癌細(xì)胞株AGZY 83-a和人肝癌細(xì)胞株SMMC-7721活性實(shí)驗(yàn)。有6個(gè)化合物表現(xiàn)出顯著的抗腫瘤活性，其中化合物16的對兩種細(xì)胞株的IC50值分別達(dá)到了0.013和1.571 mg/ml，與抗癌藥物DDP相當(dāng)（IC50值分別為1.702和1.184 mg/ml）。此外對這些化合物的結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系進(jìn)行了簡要討論。 第五章