大斯托克斯位移熒光染料的合成、性能及應用.pdf

1、有機熒光染料具有合成簡單及生物相容好等優(yōu)點，已成為活細胞熒光成像的主要工具。而斯托克斯位移作為熒光的重要物理常數(shù)，對染料的設計有著導向作用。本文設計合成了系列新型大斯托克斯位移的羅丹熒類和萘酰亞胺類熒光染料，并研究了其結構、性能及生物應用。
　　本文首先從羅丹明和熒光素共同具有的氧雜蒽母體出發(fā)，用四氫喹喔啉基團加以修飾，設計合成出羅丹熒熒光染料(RD)。通過對RD進行修飾，得到羅丹熒甲酯化、甲醇化和溴苯衍生物(RD-JZ、RS-J

2、C和RD-XB)。光譜性能檢測結果表明，此類羅丹熒熒光染料不但可在近紅外區(qū)域發(fā)射，還具有較大的斯托克斯位移(在水溶液中斯托克斯位移值最大，分別為RD:178nm,RD-JZ:130nm,RD-JC:130nm,RD-XB:150nm)；衍生物RD-XB可在谷胱甘肽硫轉移酶(GST)的酶催化作用下選擇性識別谷胱甘肽(GSH)?；罴毎麩晒獬上駲z測結果表明，三個羅丹熒衍生物都可以進行活細胞熒光成像；并且在GST蛋白存在的情況下，衍生物RD-X

3、B可專一性識別活細胞中的GSH，發(fā)出紅色熒光。這種新型羅丹熒類熒光染料的開發(fā)與應用，為細胞多色檢測提供了更廣闊的發(fā)展前景。
　　從4-溴-1,8-萘酐出發(fā)，設計合成出可對溶酶體中NO進行靶向定位識別的熒光探針LysoNO-Naph，探針較大的共軛面使得其具有較大的斯托克斯位移。光譜測試結果表明，LysoNO-Naph在乙腈中斯托克斯位移值最大為143nm。探針可與NO發(fā)生選擇性的縮合反應，生成一種藍色熒光物質，表現(xiàn)為對NO的選擇性