3-亞烷基吲哚酮參與的多米諾反應(yīng)研究.pdf

1、近年來，隨著多組分反應(yīng)的發(fā)展，靛紅化學(xué)也越來越受到關(guān)注。據(jù)報道，靛紅具有抗腫瘤、抗菌等多種生物活性。3-亞烷基吲哚酮由靛紅衍生而來，其常常作為合成具有螺吲哚結(jié)構(gòu)單元的反應(yīng)砌塊。本論文以3-亞烷基吲哚酮為原料，通過與其他組分的多米諾反應(yīng)合成了一系列螺環(huán)化合物。這些反應(yīng)具有原料易得、反應(yīng)條件溫和和操作簡便等優(yōu)點，為復(fù)雜螺環(huán)化合物的制備提供了便捷。
　　1、研究了3-亞烷基吲哚酮在親核試劑醇、胺或者苯硫酚條件下環(huán)二聚反應(yīng)形成雙螺環(huán)化合物

2、的多米諾反應(yīng)。當(dāng)親核試劑是醇或者胺時，它們作為親核基團參與反應(yīng);但苯硫酚作為還原劑，得到含有亞甲基單元的雙螺環(huán)化合物。盡管合成的羥吲哚螺環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)中具有四個或五個手性中心，但此多米諾反應(yīng)具有很高的非對映選擇性，所合成的48個新化合物的結(jié)構(gòu)都通過HRMS、IR、1H NMR、13C NMR等方法表征，并用單晶衍射方法測定了其中6個化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　2、研究了3-亞烷基吲哚酮與丙二腈及其衍生物的多米諾反應(yīng)，并成功的開發(fā)了一種

3、高效合成新型官能團化的螺羥吲哚化合物的合成方法。在該反應(yīng)中，堿作為關(guān)鍵因素影響著最終反應(yīng)結(jié)果，我們在捕獲反應(yīng)中間體的基礎(chǔ)上提出了合理的反應(yīng)機理。所合成的47個新化合物的結(jié)構(gòu)都通過HRMS、IR、1H NMR、13C NMR等方法表征，并用單晶衍射方法測定了其中14個化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　3、研究了亞胺、丁炔二酸二酯和3-亞烷基吲哚酮的多組分反應(yīng)構(gòu)建螺環(huán)化合物，此反應(yīng)通過1，4-偶極環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建螺環(huán)化合物。該反應(yīng)的優(yōu)點是原料易得