植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒酯的合成研究.pdf

1、碩士學位論文植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒酯的合成研究StudyontheSynthesisofPlantGrowthRegulatorTrinexapacethyll作者學科、堂姓名：專業(yè)：口丐：指導教師：韭霆紅完成日期：——大連理工大學DalianUniversityofTechnology大連理工大學碩士學位論文摘要植物生長調(diào)節(jié)劑是用于調(diào)節(jié)植物生長發(fā)育的一類農(nóng)藥?？沟辊ナ且环N環(huán)己烷二酮類植物生長調(diào)節(jié)劑，通過抑制赤霉素的生物合成來控制植物旺長，

2、降低植株高度，防止倒伏，具有廣泛的應用前景和較高的研究價值。本文對抗倒酯及其中間體的合成方法進行了選擇和優(yōu)化，確定了抗倒酯的合成路線，即以3，5二羥基苯甲酸(DHB)為原料，經(jīng)過氫化還原、酯化、水解、酰化和重排共五步合成了目標產(chǎn)物抗倒酯。氫化還原步驟選用催化轉移加氫的方法，以3，5二羥基苯甲酸為原料，甲酸鈉為氫供體，以水做溶劑、鈀碳為催化劑合成了中間體3，5二氧代環(huán)己烷甲酸，確定了最佳的投料比為DHB：甲酸鈉=1：1，在溫度為100。C

3、時反應25h，在此反應條件下，DHB的轉化率為100％。確定了用乙酸乙酯做展開劑的薄層色譜法代替高效液相色譜法檢測反應的終點，該方法經(jīng)濟、方便。在閱讀大量文獻的基礎上，結合實驗，提出了該反應的反應機理。酯化步驟采用3，5二氧代環(huán)己烷甲酸與二氯亞砜的反應，以三乙胺做縛酸劑，采用“一鍋法”合成了中間體3乙氧基5乙氧羰基2環(huán)己烯酮，確定了最佳的投料比為DOC：二氯亞砜：三乙胺=1：2：3，反應溫度為50“C，反應時間為3h。將產(chǎn)物水解得到了中

4、間體3，5二氧代環(huán)己烷甲酸乙酯，確定了合適的酸濃度為012mo／L，20℃下反應11h。?；襟E考察了酰化試劑環(huán)丙甲酰氯的投加量和反應時間對反應的影響。重排步驟考察了重排步驟催化劑4二甲氨基吡啶的加入量對反應時間的影響，確定了當催化劑與底物摩爾比為014：1時，反應時間為7h。對以上抗倒酯各中間體及目標產(chǎn)物進行了質譜和核磁表征。該合成路線原料易得、反應條件溫和、操作簡單。關鍵詞：抗倒酯；植物生長調(diào)節(jié)劑；3，5一二羥基苯甲酸；催化轉移加氫