植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑抗倒酯的合成研究.pdf

1、碩士學(xué)位論文植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑抗倒酯的合成研究StudyontheSynthesisofPlantGrowthRegulatorTrinexapacethyll作者學(xué)科、堂姓名：專(zhuān)業(yè)：口丐：指導(dǎo)教師：韭霆紅完成日期：——大連理工大學(xué)DalianUniversityofTechnology大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是用于調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)發(fā)育的一類(lèi)農(nóng)藥。抗倒酯是一種環(huán)己烷二酮類(lèi)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，通過(guò)抑制赤霉素的生物合成來(lái)控制植物旺長(zhǎng)，

2、降低植株高度，防止倒伏，具有廣泛的應(yīng)用前景和較高的研究?jī)r(jià)值。本文對(duì)抗倒酯及其中間體的合成方法進(jìn)行了選擇和優(yōu)化，確定了抗倒酯的合成路線，即以3，5二羥基苯甲酸(DHB)為原料，經(jīng)過(guò)氫化還原、酯化、水解、?；椭嘏殴参宀胶铣闪四繕?biāo)產(chǎn)物抗倒酯。氫化還原步驟選用催化轉(zhuǎn)移加氫的方法，以3，5二羥基苯甲酸為原料，甲酸鈉為氫供體，以水做溶劑、鈀碳為催化劑合成了中間體3，5二氧代環(huán)己烷甲酸，確定了最佳的投料比為DHB：甲酸鈉=1：1，在溫度為100。C

3、時(shí)反應(yīng)25h，在此反應(yīng)條件下，DHB的轉(zhuǎn)化率為100％。確定了用乙酸乙酯做展開(kāi)劑的薄層色譜法代替高效液相色譜法檢測(cè)反應(yīng)的終點(diǎn)，該方法經(jīng)濟(jì)、方便。在閱讀大量文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，結(jié)合實(shí)驗(yàn)，提出了該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。酯化步驟采用3，5二氧代環(huán)己烷甲酸與二氯亞砜的反應(yīng)，以三乙胺做縛酸劑，采用“一鍋法”合成了中間體3乙氧基5乙氧羰基2環(huán)己烯酮，確定了最佳的投料比為DOC：二氯亞砜：三乙胺=1：2：3，反應(yīng)溫度為50“C，反應(yīng)時(shí)間為3h。將產(chǎn)物水解得到了中

4、間體3，5二氧代環(huán)己烷甲酸乙酯，確定了合適的酸濃度為012mo／L，20℃下反應(yīng)11h。酰化步驟考察了?；噭┉h(huán)丙甲酰氯的投加量和反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響。重排步驟考察了重排步驟催化劑4二甲氨基吡啶的加入量對(duì)反應(yīng)時(shí)間的影響，確定了當(dāng)催化劑與底物摩爾比為014：1時(shí)，反應(yīng)時(shí)間為7h。對(duì)以上抗倒酯各中間體及目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了質(zhì)譜和核磁表征。該合成路線原料易得、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單。關(guān)鍵詞：抗倒酯；植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑；3，5一二羥基苯甲酸；催化轉(zhuǎn)移加氫