基于噻吩[2,3-b]并噻吩熒光探針分子的合成與性能研究.pdf

1、將分子識別作用以靈敏且易于檢測的信號顯示出來是現(xiàn)代分析檢測學(xué)發(fā)展中的一大亮點,而基于給/受體熒光變化的化學(xué)檢測方法恰好具有這種特點。因此,熒光化學(xué)傳感器的合成與應(yīng)用成為近年的研究熱點。目前,以有機(jī)小分子化合物作為載體的熒光化學(xué)傳感器的研究十分活躍,特別是比色型熒光傳感器和具有生物相容性的新型有機(jī)分子識別載體的設(shè)計與合成,更是引起了人們極大的興趣。許多熒光化學(xué)傳感器分子結(jié)構(gòu)中包含吡咯、呋喃或噻吩這三種五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元。這些五元雜環(huán)化合物都

2、含有六個π電子,由 Hückel規(guī)則可知它們都具有芳香性。而三者的電子云密度,噻吩較其它二者的要高,這賦予它獨特的光學(xué)性能及電子傳輸能力。此外,噻吩類化合物還具有化學(xué)穩(wěn)定性高、易于合成等優(yōu)點,在藥物設(shè)計、染料化學(xué)、生物診斷、電子和光電子裝置、自組裝超分子結(jié)構(gòu)以及傳感裝置等方面都得到了廣泛的應(yīng)用,成為研究者們關(guān)注的對象。
　　迄今為止,已經(jīng)有許多性能優(yōu)越的噻吩衍生物被合成,在各種噻吩衍生物中,稠環(huán)芳香化合物噻吩[2,3-b]并噻吩具

3、有較大的電子共軛體系,因此,以它作為熒光化學(xué)傳感器分子結(jié)構(gòu)中的熒光團(tuán)可能是一個很好的選擇。
　　本文以噻吩[2,3-b]并噻吩作為熒光發(fā)色團(tuán),設(shè)計并合成了6種新型熒光探針分子:3,4-二((2-巰基苯[d]并噻唑)甲基)-2,5-二甲酸鈉噻吩[2,3-b]并噻吩(11),3,4-二((1-靛紅基)甲基)-2,5-二甲酸二乙酯噻吩[2,3-b]并噻吩(16),3,4-二((2-氨基苯氧基)甲基)-2,5-二甲酸二乙酯噻吩[2,3-b

4、]并噻吩(19),3,4-二((8-羥基喹啉)甲基)-2,5-二甲酸鈉噻吩[2,3-b]并噻吩(31),2,5-二(4-硝基苯基)-3,4-二(二乙酸二乙酯亞氨基)甲基)噻吩[2,3-b]并噻吩(36)和2,5-二(4-硝基苯基)-3,4-二(1,4,7,10-四氧-13-氮雜環(huán)十五烷-13基)甲基)噻吩[2,3-b]并噻吩(37),并對它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
　　發(fā)現(xiàn)其中兩種探針分子可以選擇性的識別某些金屬離子,一種是化合物3,