4-氯代苯酐的合成研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文4氯代苯酐的合成研究姓名：張安定申請學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：藥物工程指導(dǎo)教師：張華200806014氯代苯酐的合成研究StudyontheSynthesisof4一ChlorophthalicAnhydrideAbstract4ChlorophthalicanhydrideiSallimportantchemicalintermediatewhichiSbroadlyusedinproducingdyes，plast

2、ic，medicines，andpesticidesCurrently，lookingforsomeindustrialpotentialsynthesisroutesinwhichtheteclmologcialconditionsarereasonableandthematerialsCanbeeasilyobtained，hasalreadybecomethepointofresearchTwoutesthatusingphtha

3、licanhydrideandbutadienerespectivelyasthestartingmaterialtosyntl口lesize4chlorophthalicanhydrideareresearchedinthispaperIntherouteofusingphthalicanhydrideasthestartingmaterial，4chlorophthalicanhydrideissynthesizedthrought

4、hreeconsecutivereactionsPhthalicanhydrideiSfirstlynitrifiedbyoilofvitriolandnitricacidThenthetargetedproduct4nitrophthalicacidiSseparatedfrom3nitrophthalicacidthroughtwomethodsnamedextractionandesterificationhydrolysisTh

5、eoptimumreactionconditionsofboththetwomethodsareobtainedbyorthogonalexperimentsUndertheoptimumreactionconditionsoftheextractionmethod，theyieldandpurityof4nitrophthalicacidareof534％and83％respectivelyTherelatingresultsofth

6、eesterificationhydrolysismethodareof483％andmorethan99％respectively4NitrophthalicanhydrideiSobtainedin862％yieldbythedehydrationof4nitrophthalicacidFinally。4chlorophthalicanhydrideisobtainedbythechlorinationof4nitrophthali

7、canhydrideanditsacid3chlorophthalicanhydrideisfoundinthechlorinationproductbytheanalysisofHPLC／MSThetotalyieldofboththetwoisomersisof8995％Intherouteofusingbutadieneasthestartingmaterial，tetrahydrophthalicanhydrideisfirst

8、lysynthesizedbytheDielsAlderreactionofbutadienewithmaleicanhydrideinayieldofashi曲as991％TetrahydrophthalicacidisobtainedbythehydrolysisofTetrahydrophthalicanhydridein859％yieldThen，tetrahydrophthalicanhydrideanditsacidaret

9、reatedbychlorineindifferentsolventsTheproductofchlorinationinwateris4，5一dichlorocyclohexane1，2dicarboxylicacidFinally，thedehydrochlorinationandaromatizationreactionsof45dichlorocyclohexane12dicarboxylicacidareexploredint

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