手性Bronsted酸催化的吲哚與α，β-不飽和三氟甲基酮的傅-克烷基化反應(yīng).pdf

1、吲哚類化合物在自然界中廣泛存在，具有一定的生理活性。以吲哚核為原料合成具有生理活性的天然產(chǎn)物并將其應(yīng)用于活性篩選，一直以來都是吲哚化學(xué)的研究核心。在各種吲哚衍生物中，3-位取代的吲哚在天然產(chǎn)物全合成和藥物分子靶標(biāo)設(shè)計中是一類重要的骨架。不對稱的傅-克烷基化反應(yīng)是構(gòu)建吲哚類骨架的一種有效辦法。三氟甲基化合物具有許多獨特的理化性質(zhì)及生物活性，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料以及功能材料等領(lǐng)域。三氟甲基化反應(yīng)是制備含氟有機(jī)化合物的重要方法之一。由于

2、氟特有的化學(xué)性質(zhì)，因此在芳香族化合物的芳環(huán)上引入三氟甲基后，其性能會得到大幅度的改善。目前，該類化合物已廣泛地應(yīng)用于多個領(lǐng)域。
　　 本文主要研究了在手性Brφnsted酸催化作用下，吲哚與α，β-不飽和三氟甲基酮的傅-克烷基化反應(yīng)，合成了一系列新的含氟手性化合物，并對部分產(chǎn)物進(jìn)行了進(jìn)一步的不對稱還原轉(zhuǎn)化，獲得了較高的產(chǎn)率和很好的對映選擇性。在這一反應(yīng)中，分別對催化劑、溶劑、反應(yīng)溫度等諸多影響因素進(jìn)行了探索，確定了最佳反應(yīng)條件，