12139.二苯基脯氨醇硅醚催化的胺甲基烷基酮與α，β不飽和醛不對稱反應(yīng)的研究

1、碩士學(xué)位論文二苯基脯氨醇硅醚催化的胺甲基烷基酮與O，p一不飽和醛不對稱反應(yīng)的研究DiphenyIprolinolSilylEthercatalyzedAsymmetricReactionof僅，p—UnsaturatedAldehydewithAminomethylAlkylKetone學(xué)21307264完成日期：2016060l大連理工大學(xué)DalianUniversityofTechnology大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要Q氨基酮類化

2、合物是一類非常重要的有機(jī)合成中間體。由于其分子內(nèi)同時(shí)含有氨基和酮基，可以方便的轉(zhuǎn)化為氨基醇、稠環(huán)、雜環(huán)及其它功能各異的復(fù)雜分子，因而，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥及化妝品等精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)領(lǐng)域。本文主要研究在二芳基脯氨醇硅醚催化劑催化的條件下，Ts氨甲基烷基酮與Q，p不飽和醛通過邁克爾加成／半縮醛胺化的串聯(lián)反應(yīng)，高效構(gòu)建了具有三個(gè)手性中心的新型吡咯烷類化合物。這類化合物及其衍生物廣泛應(yīng)用于具有抗菌、抗腫瘤及抗抑郁等活性藥物的研發(fā)。同時(shí)，由于其結(jié)構(gòu)

3、的多樣性及復(fù)雜性，該類化合物可以通過立體專一的分子內(nèi)或分子間的反應(yīng)，構(gòu)建結(jié)構(gòu)新穎的中間體，用于天然產(chǎn)物及具有潛在藥用價(jià)值化合物的合成。本研究通過對氨基保護(hù)基、反應(yīng)溶劑及催化劑等條件進(jìn)行優(yōu)化，發(fā)現(xiàn)以Ts為氨基保護(hù)基，二氯甲烷為反應(yīng)溶劑，對溴苯甲酸為助催化劑，反應(yīng)可以獲得最好的光學(xué)選擇性及非對映體選擇性。胺甲基烷基酮中，隨著烷基取代位阻的增大，反應(yīng)的非對映選擇性顯著提高。a，B不飽和醛的結(jié)構(gòu)對反應(yīng)也有顯著影響，當(dāng)以3(9葸基)丙烯醛為底物與