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1、近年來(lái),有機(jī)催化已經(jīng)發(fā)展成為合成光學(xué)純化合物的一個(gè)有效方法,尤其是手性胺催化的不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng)得到了廣泛發(fā)展。本文首先按照不同的催化機(jī)理模式較全面地綜述了手性胺催化不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng)的研究狀況。在此基礎(chǔ)上,對(duì)手性仲胺催化的thio-Michael/Aldol/Dehydration串聯(lián)反應(yīng)和手性胺-方酸催化的thio-Michael/Henry/Dehydration串聯(lián)反應(yīng)合成手性2,5-二氫噻吩衍生物進(jìn)行了較深入的研究。
通
2、過(guò)一個(gè)新型的有機(jī)催化的thio-Michael/Aldol/Dehydration不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了由簡(jiǎn)單易得的α,β-不飽和烯醛與2,5-二羥基-1,4-二噻烷對(duì)手性3-醛基-2,5-二氫噻吩衍生物的不對(duì)稱合成。研究表明,手性仲胺催化劑二苯基脯氨醇硅氧醚,在以對(duì)硝基苯甲酸為助催化劑的條件下,對(duì)各種α,β-不飽和烯醛和2,5-二羥基-1,4-二噻烷有較好的催化活性和對(duì)映選擇性(up to>99%ee)。這是首例仲胺催化的手性2,5-二
3、氫噻吩衍生物的不對(duì)稱合成。我們通過(guò)APCI-MS證實(shí)了該反應(yīng)的機(jī)理。
通過(guò)手性胺-方酸催化的β-硝基苯乙烯與2,5-二羥基-1,4-二噻烷的thio-Michael/Henry/Dehydration反應(yīng),首次實(shí)現(xiàn)了手性3-硝基-2,5-二氫噻吩衍生物的不對(duì)稱催化合成。由奎寧出發(fā)并含手性苯乙胺的雙功能手性胺-方酸催化劑對(duì)各種β-硝基苯乙烯和2,5-二羥基-1,4-二噻烷有較好的催化活性和對(duì)映選擇性(up to47%ee)。
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