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1、肟類化合物具有很好的生物活性,如優(yōu)良的殺蟲、殺菌、除草、抗植物病毒活性等,不少品種還具有低毒、低殘留等優(yōu)點(diǎn)。我們研究小組在系統(tǒng)研究大環(huán)衍生物的農(nóng)藥活性時,發(fā)現(xiàn)在環(huán)十二酮肟的α位引入一些取代基團(tuán)后,如羰基、酰胺基、胺磺?;?、甲硫基等,即顯示出良好的農(nóng)藥活性,如良好的殺菌活性、除草活性等。 在此認(rèn)識考慮基礎(chǔ)上,為尋找高活性的十二元環(huán)肟酯、肟醚類化合物,在實(shí)驗(yàn)室原有研究工作的基礎(chǔ)上,以環(huán)十二酮為原料,通過合成-溴代環(huán)十二酮1、α-苯磺
2、?;h(huán)十二酮2、α-苯磺?;h(huán)十二酮肟3、以DCC做脫水劑,以DMAP做催化劑將合成的肟與羧酸進(jìn)行酯化四步反應(yīng),設(shè)計(jì)合成了20個未見文獻(xiàn)報道的結(jié)構(gòu)新穎的α-_苯磺?;h(huán)十二酮肟酯類化合物4,其結(jié)構(gòu)經(jīng)<'1>H NMR、<'13>C NMR、IR、MS及元素分析確證。對中間體α-苯磺?;h(huán)十二酮肟3進(jìn)行了單晶衍射分析,確證了其分子結(jié)構(gòu)和肟的構(gòu)型為Z式。 對所有合成的目標(biāo)化合物進(jìn)行了室內(nèi)除草活性測定,測試結(jié)果表明,所合成的化合物OE
3、12、OE15、OE19對馬唐和苘麻具有良好的除草活性。在100mg/L時,化合物OE12對馬唐的抑制率為50.36%,對苘麻的抑制率為72.68%。OE15在100mg/L時對馬唐和苘麻的抑制率均為100%,1mg/L時,對馬唐和苘麻的抑制率分別為80.07%、88.70%。OE19在100mg/L時,對馬唐和苘麻的抑制率分別為100%和87.96%,1mg/L時,對馬唐和苘麻的抑制率分別為57.61%和81.99%。OE12、OE1
4、5、OE19、2,4-D對馬唐的IC<,50>值分別為47.86、0.1920、0.8707、0.0897mg/L;OE12對苘麻的IC<,50>值是3.897mg/L,OE15、OE19、2,4-D對苘麻的IC<,90>值分別是0.2243、2.002、0.6418 mg/L。由此可見目標(biāo)化合物OE15、OE19對馬唐、苘麻表現(xiàn)出良好的除草活性。 為研究1,2P-二取代環(huán)十二烷的立體化學(xué)并進(jìn)行構(gòu)象分析,進(jìn)行了α-溴代環(huán)十二酮的
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