2-氧代環(huán)烷基磺酰胺和磺酰脲的合成與生物活性研究.pdf

1、2-氧代環(huán)十二烷基磺酰胺類化合物具有較好的殺菌活性，本研究在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)并合成了3個(gè)系列2-氧代環(huán)烷基磺酰胺類新化合物(Ⅳ)共22個(gè)(圖1)，它們的結(jié)構(gòu)均通過了1HNMR、IR和元素分析的確證?！　∮霉项惢颐?、瓜類炭疽、瓜類枯萎、水稻紋枯、油菜菌核、蘋果輪紋、苗床立枯、苗床猝倒、棉花黃萎九種病原菌對Ⅳ系列化合物進(jìn)行了初步的殺菌活性測定(濃度：50μg/ml)。　　用CoMFA法對2-氧代環(huán)十二烷基磺酰胺類化合物進(jìn)行了構(gòu)效關(guān)系研究和預(yù)

2、測。將2-氧代環(huán)烷基磺酰胺化合物進(jìn)一步衍生，設(shè)計(jì)并合成了3個(gè)系列2-氧代環(huán)烷基磺酰脲類新化合物(Ⅴ)共32個(gè)，它們的結(jié)構(gòu)均通過了1HNMR、IR和元素分析的確證?！　?-氧代環(huán)烷基磺酸鉀鹽與五氯化磷反應(yīng)生成的主產(chǎn)物為環(huán)烯基氯，其機(jī)理是在生成磺酰氯的同時(shí)，五氯化磷與酮羰基進(jìn)行親核加成反應(yīng)，生成中間過渡態(tài)a，a易發(fā)生脫三氯氧磷和二氯砜的反應(yīng)，從而得到主產(chǎn)物環(huán)烯基氯。　　與三氯氧磷在乙腈溶劑中環(huán)丁砜催化下回流反應(yīng)，得到的主產(chǎn)物為2-氯代環(huán)

3、酮，這是一個(gè)新的制備2-氯代酮的方法，而在非極性溶劑中則不發(fā)生該反應(yīng)。　　用草酰氯為氯化試劑，用DMF催化，在非極性溶劑二氯甲烷中，在溫和的條件下就可以制備得到高收率的2-氧代環(huán)烷基磺酰氯，這是一個(gè)新的和有效的由2-氧代環(huán)烷基磺酸鹽來制備相應(yīng)的磺酰氯的方法?；酋Ｂ扰c氨氣反應(yīng)后能制備得到60％(以磺酸鉀鹽計(jì)算)收率的2-氧代環(huán)烷基磺酰胺。利用生成磺酰胺基甲酸苯酯中間體直接與胺反應(yīng)的方法，即兩步一鍋法制備2-氧代環(huán)烷基磺酰脲。該法反應(yīng)時(shí)間