天然產(chǎn)物白藜蘆醇的合成及前體分子的量子化學(xué)研究.pdf

1、白藜蘆醇為二苯乙烯多酚類化合物，是一種植物殺菌素，它廣泛存在于諸如花生、葡萄等植物中。研究表明，它具有抗腫瘤、保護(hù)心血管，抗發(fā)炎，調(diào)節(jié)血脂，保護(hù)肝臟等多種有益于人體的生物學(xué)功能。鑒于化學(xué)合成的白藜蘆醇與天然提取的產(chǎn)物具有同樣的生理作用，促使我們利用合成方法以解決天然產(chǎn)品供應(yīng)不足問題。本文設(shè)計(jì)了以3，5-二羥基苯甲酸為起始原料，經(jīng)七步反應(yīng)合成該化合物，并對目標(biāo)產(chǎn)物的純度利用HPLC行了測定。主要工作內(nèi)容如下： 1．以3，5-二羥基

2、苯甲酸為起始原料，分別采用在酸性介質(zhì)中先酯化再甲基化和在弱堿性條件下一步完成酯化和烷基化生成3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯。我們發(fā)現(xiàn)利用兩步法得到的產(chǎn)品產(chǎn)率要高于一步法，并且一步法需要嚴(yán)格控制反應(yīng)液的pH值。 2．以大茴香醇原料經(jīng)過溴代、Arbuzov重排反應(yīng)合成膦酸酯。 3．在不同的惰性溶劑和堿的條件下，利用Nwittig-Horner反應(yīng)合成白藜蘆醇的前體，單晶結(jié)構(gòu)解析晶體屬于斜晶系，空間群P1，晶胞參數(shù)：a=9.959

3、5(12)A，b=10.0400(12)A，c=16.1936(19)A，α=90.702(2)deg．β=105.515(2)deg.Y=111.815(2)deg．晶胞體積1437,2(3)A^3，密度1.249 Mg／m^3，結(jié)構(gòu)基元分子數(shù)Z=2。晶體單元中兩種構(gòu)象之間的相互作用力主要是π-π堆積作用。 4．經(jīng)過脫甲基化反應(yīng)，得到白藜蘆醇，并對其純度(96.8％)用HPLC測定。 本文深入研究了以上每步反應(yīng)，在不同