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文檔簡介
1、SynthesisandderiVatiZationof5一membernltrogen—C0ntalnlngneter0CyCnC■JJ●●■J1●compounds⑧MSstudent:WeiLiSpecialty:organicChemistrySupervisor:AssociateProfMin2LeiSUDerVlSOr:ASSOClaterrot上Ⅵ1n2LelDepartmentofChemistryCollegeofS
2、cienceZhejiangUniversi鑼January2014摘要摘要五元含氮雜環(huán)作為一類經(jīng)典的分子,在有機合成化學、材料科學及生物學領域有廣泛研究和應用。隨著近年來碳氫活化的興起,銅作為一種比鈀、鉑、銠等貴金屬更廉價易得的催化劑,越來越受到合成化學家們的重視。因其在CN鍵構筑方面的優(yōu)良特性,一系列銅試劑已經(jīng)被應用于含氮五元雜環(huán)的合成中,并取得了一些可喜成果。一些含氮五元雜環(huán)衍生物因其高含氮量的性質(zhì),在材料領域具有較大應用前景,正
3、被越來越受到重視。為進一步拓展其應用范圍,很多學者正著力開展其相關衍生化研究。1多取代味唑類化合物的合成方法學研究。瞇唑類衍生物具有多種生物活性。在本章中,我們綜述了一系列瞇唑化合物合成方法。在此基礎上,探索并發(fā)現(xiàn)了一種高效的合成咪唑類衍生物的方法,產(chǎn)率34%86%。采用1HNMR、13CNMR、IR、X單晶衍射以及HRMS對合成的化合物結構進行了表征。該方法以硝基烯烴和脒類化合物作為底物,以溴化亞銅作為催化劑,無需添加配體,經(jīng)歷一個環(huán)
4、化過程。反應過程,通過氣質(zhì)聯(lián)用等方式,檢測反應并發(fā)現(xiàn)了相關中間體,由此我們提出了一個可能的較為新穎的反應機理。2呋咱環(huán)的衍生化研究。呋咱是五元氮氧雜環(huán)化合物。該類化合物是一種構建含C、H、O、N高能量密度材料的優(yōu)良結構單元。其能量主要來源于,環(huán)結構中含有較多高能CN鍵、C_N鍵以及N=N鍵。正是由于其巨大潛能及應用價值,受到各國科學家的廣泛重視。而對呋咱化合的衍生化研究,必將極大擴展其應用范圍。因此本章中,我們以二氨基呋咱(DAF)為起
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