2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語(yǔ)一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

1、<p>  《藥物合成反應(yīng)》教學(xué)大綱</p><p>  Organic Reactions for Drug Synthesis</p><p>  課程編碼:27A22304 學(xué) 分:5.0 課程類別: 專業(yè)基礎(chǔ)課</p><p>  計(jì)劃學(xué)時(shí):104 其中講課:

2、56 實(shí)驗(yàn)或?qū)嵺`:48 </p><p><b>  適用專業(yè):制藥工程</b></p><p>  推薦教材:聞韌,《藥物合成反應(yīng)》(第三版),化學(xué)工業(yè)出版社,2010年</p><p>  參考書目:1. 孫昌俊,《藥物合成反應(yīng)——理論與實(shí)踐》,化學(xué)工業(yè)出版社,2007年</p><p>

3、  2. 斯密斯,馬奇編著,李艷梅譯 《March高等有機(jī)化學(xué)-反應(yīng)、機(jī)理與結(jié)構(gòu)》(原著第五版修訂版),化學(xué)工業(yè)出版社,2009年</p><p>  課程的教學(xué)目的與任務(wù)</p><p>  藥物合成反應(yīng)以無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)為基礎(chǔ),對(duì)藥物合成中常用的有機(jī)單元反應(yīng)和特殊反應(yīng)進(jìn)行比較深入的討論,著重討論各單元反應(yīng)發(fā)生的條件、反應(yīng)的微觀過(guò)程及影響反應(yīng)的結(jié)構(gòu)因素和反應(yīng)條件因素,并用以指

4、導(dǎo)藥物合成方法的選擇和工藝條件的優(yōu)化。本課程要求學(xué)生掌握重要藥物合成單元反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)機(jī)理、影響因素及其在藥物合成中的應(yīng)用;掌握藥物合成單元反應(yīng)中常用主要反應(yīng)試劑的性質(zhì)、特點(diǎn)和應(yīng)用范圍。熟悉新試劑、新方法在藥物合成反應(yīng)中的應(yīng)用進(jìn)展;培養(yǎng)具有較為熟悉的合成藥物及中間體的實(shí)驗(yàn)基本技能,能正確地、科學(xué)地、獨(dú)立地進(jìn)行合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)工作,具有獨(dú)立開展藥物及精細(xì)化學(xué)品合成研究的初步能力。</p><p><b>

5、;  課程的基本要求</b></p><p>  1、掌握重要的藥物合成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,反應(yīng)的基本條件和應(yīng)用范圍;</p><p>  2、掌握反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)因素,反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響; </p><p>  3、掌握重要合成反應(yīng)中常用試劑的特性和應(yīng)用條件、應(yīng)用范圍;</p><p>  4、了解有機(jī)合成的新反應(yīng),新試劑和

6、新方法的發(fā)展,掌握某些新反應(yīng)、新試劑和新方法在藥物合成中的應(yīng)用;</p><p>  5、掌握目標(biāo)分子(即藥物分子)合成設(shè)計(jì)的基本知識(shí)和基本步驟,具有選擇較合理的合成方法的能力。</p><p>  各章節(jié)授課內(nèi)容、教學(xué)方法及學(xué)時(shí)分配建議(含課內(nèi)實(shí)驗(yàn))</p><p>  第一章 鹵化反應(yīng)

7、 建議學(xué)時(shí):8</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解鹵化反應(yīng)在藥物合成中的廣泛應(yīng)用;掌握不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)的特征、影響因素和各種類型反應(yīng)的常見鹵化劑;理解不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理;掌握鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的特征、影響因素和各種類型反應(yīng)的常見鹵化劑;理解鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。 </p><p>  [教學(xué)

8、重點(diǎn)與難點(diǎn)] 不飽和烴鹵加成機(jī)理。</p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p>  §1.1 鹵化反應(yīng)機(jī)理</p><p>  §1.2 不飽和烴的鹵加成</p><p>  §1.3 烴類的鹵取代反應(yīng)<

9、/p><p>  §1.4 羰基化合物的鹵取代反應(yīng)</p><p>  §1.5 醇、酚和醚的鹵置換反應(yīng)</p><p>  §1.6 羧酸的鹵置換</p><p>  §1.7 其他官能團(tuán)化合物的鹵置換反應(yīng)</p><p>  第二章:烴化反應(yīng)

10、 建議學(xué)時(shí):7</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解烴化反應(yīng)的概念及其與縮合反應(yīng)的區(qū)別和聯(lián)系;掌握烴化反應(yīng)的特征及分類;理解影響各類烴化反應(yīng)的主要因素;理解各類烴化反應(yīng)的機(jī)理;掌握羥基、氨基保護(hù)的各種有效方法;理解影響各類烴化反應(yīng)的主要因素。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 各類烴化反應(yīng)的機(jī)理。&

11、lt;/p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p><b>  §2.1 反應(yīng)機(jī)理</b></p><p>  §2.2 氧原子上的烴化反應(yīng),包括醇、酚的氧烴化反應(yīng),醇、酚羥基的保護(hù)</p><p>  &

12、#167;2.3 氮原子上的烴化反應(yīng),氨及脂肪胺、芳香胺、雜環(huán)胺氮原子上的烴化反應(yīng),氨基的保護(hù)</p><p>  §2.4 碳原子上的烴化反應(yīng),芳烴、炔烴、羰基化合物等的烴化反應(yīng)</p><p>  第三章 ?;磻?yīng) 建議學(xué)時(shí):7</p><p

13、>  [教學(xué)目的與要求] 理解各類?;磻?yīng)的機(jī)理;掌握?;磻?yīng)的基本類型和各類反應(yīng)的骨架、官能團(tuán)等變化的根本特征;理解各類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、?;瘎?、反應(yīng)條件和溶劑對(duì)?;磻?yīng)的影響;掌握醇、酚羥基和氨基保護(hù)的各種有效方法(酰化反應(yīng));了解各類?;磻?yīng)的特點(diǎn)及在藥物合成中的應(yīng)用;理解各類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、?;瘎?、反應(yīng)條件和溶劑對(duì)?;磻?yīng)的影響。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 各

14、類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、?;瘎?、反應(yīng)條件和溶劑對(duì)?;磻?yīng)的影響。</p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p>  §3.1 ?;磻?yīng)機(jī)理</p><p>  §3.2 氧原子上的?;?,包括醇、酚的氧?;?,醇、酚羥基的保護(hù)。</

15、p><p>  §3.3 氮原子上的?;?,包括脂肪胺、芳香胺的氮?;?,氨基的保護(hù)。</p><p>  §3.4 碳原子上的?;?,包括芳烴、烯烴的碳?;?。</p><p>  第四章:縮合反應(yīng) 建議學(xué)時(shí):7</p><

16、p>  [教學(xué)目的與要求] 了解縮合反應(yīng)的概念與分類;掌握Aldol縮合反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Reformasky反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、試劑類型、反應(yīng)條件并對(duì)這類反應(yīng)的共同性、差異性進(jìn)行比較;熟悉Prins反應(yīng)及Grignard反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)特點(diǎn);熟悉Blane反應(yīng)、Strecker反應(yīng)及Grignard反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn);掌握Stobbe反應(yīng)、Perkin反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、試劑類型、反應(yīng)條件并對(duì)這類反應(yīng)的共同性、差

17、異性進(jìn)行比較;熟悉Micheal加成反應(yīng)、的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)特點(diǎn)。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 各類縮合反應(yīng)的反應(yīng)歷程。</p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p>  §4.1 第一節(jié) 縮合反應(yīng)機(jī)理</p><p> 

18、 §4.2 -羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應(yīng),包括Aldol縮合、Prins反應(yīng)、Blane反應(yīng)、Mannich反應(yīng)等</p><p>  §4.3 -羥烷基、-羥烷基化反應(yīng)</p><p>  §4.4 亞甲基化反應(yīng),包括Wittig反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Stobbe反應(yīng)、Perkin反應(yīng)</p><p>  §4

19、.5 ,-環(huán)氧烷基化反應(yīng)</p><p>  §4.6 環(huán)加成反應(yīng)</p><p>  第五章 重排反應(yīng) 建議學(xué)時(shí):7</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 掌握Wagner-Meerwein重排、頻哪醇重排反應(yīng)、苯偶酰重排、Favorsk

20、i重排反應(yīng)、Woiff重排條件、遷移基的遷移能力與應(yīng)用;掌握Beckmann、Curtius、Schmidt、Baeyer-Villiger、Claisen、Hofmann重排條件、遷移基的遷移能力與應(yīng)用;熟悉Sommelet-Hauser重排、Stevens重排、Wittig重排;熟悉Diels-Alder反應(yīng)、Woiff重排的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)特點(diǎn)。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 遷移基的遷移能力與應(yīng)用

21、。</p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p>  §5.1 重排反應(yīng)機(jī)理</p><p>  §5.1 從碳原子到碳原子的重排</p><p>  §5.1 從碳原子到雜原子的重排</p>&l

22、t;p>  §5.1 從雜原子到碳原子的重排</p><p>  §5.1 σ鍵遷移重排</p><p>  第六章 氧化反應(yīng) 建議學(xué)時(shí):8</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 掌握烴基、醇與醛酮氧化常用的氧化劑與特點(diǎn);熟

23、悉各類氧化劑的應(yīng)用范圍,以與它們對(duì)不同功能基氧化時(shí)的異同點(diǎn);掌握烯鍵氧化常用的氧化劑與特點(diǎn);熟悉各類氧化劑的應(yīng)用范圍,以與它們對(duì)不同功能基氧化時(shí)的異同點(diǎn);了解芳烴的氧化、脫氫氧化與其它氧化反應(yīng)。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 各類氧化劑的適用范圍。</p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]&

24、lt;/p><p>  §6.1 氧化反應(yīng)機(jī)理</p><p>  §6.2 烴類的氧化</p><p>  §6.3 醇類的氧化反應(yīng)</p><p>  §6.4 醛、酮的氧化反應(yīng)</p><p>  §6.5 含烯鍵化合物的氧化</p><p>

25、  §6.6 芳烴的氧化反應(yīng)</p><p><b>  §6.7 脫氫反應(yīng)</b></p><p>  §6.8 胺的氧化反應(yīng)</p><p>  §6.9 其他氧化反應(yīng)</p><p>  第七章 還原反應(yīng)

26、 建議學(xué)時(shí):6</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 掌握還原反應(yīng)的基本概念、各類還原劑的應(yīng)用特點(diǎn)與應(yīng)用范圍、常見的羰基還原方法;掌握含氮化合物的還原時(shí)采用的經(jīng)典方法;熟悉不飽和烴和羧酸及其衍生物的還原時(shí)采用的經(jīng)典方法;掌握含氮化合物的還原時(shí)采用的經(jīng)典方法。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 各類還原劑的應(yīng)用特點(diǎn)與應(yīng)用范圍。</p&

27、gt;<p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p>  §7.1 還原反應(yīng)機(jī)理</p><p>  §7.2 不飽和烴的還原</p><p>  §7.3 羰基的還原</p><p>  §7.4

28、 羧酸及其衍生物的還原</p><p>  §7.5 含氮化合物的還原</p><p><b>  §7.6 氫解反應(yīng)</b></p><p>  第八章 合成設(shè)計(jì)原理 建議學(xué)時(shí):6</p><p&

29、gt;  [教學(xué)目的與要求] 熟悉合成設(shè)計(jì)中常用術(shù)語(yǔ);熟悉合成路線的評(píng)價(jià);了解逆合成分析法。</p><p>  [教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)] 逆合成分析。</p><p>  [授 課 方 法] 講授,多媒體。</p><p>  [授 課 內(nèi) 容]</p><p><b>  §8.1 常用術(shù)語(yǔ)</b>&

30、lt;/p><p>  §8.2 合成設(shè)計(jì)的邏輯學(xué)</p><p>  §8.3 逆合成分析</p><p>  撰稿人:孫敬勇 審核人:王曉靜 </p><p>  教學(xué)內(nèi)容、方式及過(guò)程安排</p><p>  實(shí)驗(yàn)一:查爾酮的制備

31、 建議學(xué)時(shí):6</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解Aldol縮合反應(yīng)的機(jī)理、特點(diǎn)及其反應(yīng)條件。</p><p>  [教 學(xué) 方 式] 教師檢查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁

32、力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋等。</p><p>  [作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考題。</p><p>  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)室飲食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p>  實(shí)驗(yàn)二:2,4-二氯乙酰苯胺的制備

33、 建議學(xué)時(shí):6</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解氯化反應(yīng)的機(jī)理、氯化劑的種類及其特點(diǎn)。</p><p>  [教 學(xué) 方 式] 教師檢查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋

34、等。</p><p>  [作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考題。</p><p>  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)室飲食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p>  實(shí)驗(yàn)三:對(duì)硝基苯甲酸的制備 建議學(xué)時(shí):6</p>

35、;<p>  [教學(xué)目的與要求] 了解氧化劑的種類、特點(diǎn)及反應(yīng)條件</p><p>  [教 學(xué) 方 式] 教師檢查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋等。</p><p>  [

36、作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考題。</p><p>  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)室飲食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p>  實(shí)驗(yàn)四:對(duì)硝基苯甲酸乙酯的制備 建議學(xué)時(shí):6</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解酯化

37、反應(yīng)的特點(diǎn)及反應(yīng)條件。</p><p>  [教 學(xué) 方 式] 教師檢查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋等。</p><p>  [作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考

38、題。</p><p>  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)室飲食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p>  實(shí)驗(yàn)五:對(duì)硝基苯甲酸乙酯的制備 建議學(xué)時(shí):6</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解酯化反應(yīng)的特點(diǎn)及反應(yīng)條件。</p><p&

39、gt;  [教 學(xué) 方 式] 教師檢查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)室藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋等。</p><p>  [作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考題。</p><p>

40、;  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)室飲食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p>  實(shí)驗(yàn)六:乙酰苯胺的制備 建議學(xué)時(shí):6</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解?;磻?yīng)及?;瘎┑奶攸c(diǎn)。</p><p>  [教 學(xué) 方 式] 教

41、師檢查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋等。</p><p>  [作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考題。</p><p>  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)

42、室飲食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p>  實(shí)驗(yàn)七:對(duì)硝基乙酰苯胺的制備 建議學(xué)時(shí):12</p><p>  [教學(xué)目的與要求] 了解不同硝化試劑的用途、硝化產(chǎn)物異構(gòu)體比例和分離方法,混酸的配制方法,冰鹽浴。 </p><p>  [教 學(xué) 方 式] 教師檢

43、查預(yù)習(xí)情況和講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,示范操作,現(xiàn)場(chǎng)討論和指導(dǎo),實(shí)驗(yàn)結(jié)束檢查數(shù)據(jù)并簽字認(rèn)可。</p><p>  [場(chǎng)所及條件要求] 章丘校區(qū)藥物合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室。集熱式恒溫磁力攪拌浴、恒溫磁力攪拌器、循環(huán)真空泵、水浴鍋等。</p><p>  [作 業(yè) 要 求] 撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告,全部解答實(shí)驗(yàn)教材思考題。</p><p>  [注 意 事 項(xiàng)] 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不得在實(shí)驗(yàn)室飲

44、食,不得看手機(jī)和其他無(wú)關(guān)書籍等。</p><p><b>  成績(jī)考核和評(píng)定</b></p><p>  實(shí)驗(yàn)成績(jī):平時(shí)成績(jī)20%,實(shí)驗(yàn)報(bào)告成績(jī)80%、作為考試成績(jī)。</p><p>  平時(shí)成績(jī):主要包括實(shí)驗(yàn)操作及課堂表現(xiàn)等。通過(guò)回答教師提問(wèn)表現(xiàn)出的對(duì)該實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)程度20分,實(shí)驗(yàn)的參與程度20分,儀器操作的正確性與準(zhǔn)確性20分,實(shí)驗(yàn)的熟練程度

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