研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1、研究有機(jī)物的一般步驟和方法,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟:,分離提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,,,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙) (2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯) (4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水) (6) KNO3 (Na

2、Cl),1)不引入新雜質(zhì);2)不減少被提純物質(zhì)的量;3)效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;4)可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件,總的原則:,一. 分離、提純物質(zhì),一. 分離、提純有機(jī)物,1)蒸餾,2)萃取,3)重結(jié)晶,含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇,95.6%工業(yè)乙醇,99.5%無(wú)水乙醇,,,蒸餾,蒸餾,加CaO,思考：如何從工業(yè)乙醇中獲得99.5%的無(wú)水乙醇？,蒸餾,定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分先蒸

3、發(fā)再冷凝，以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。,要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有 熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃ ）。,儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；加熱蒸餾燒瓶需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（防止暴沸） ；冷凝水水流方向下進(jìn)上出；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；,萃取,2.使漏斗下端管口緊靠燒杯內(nèi)壁，及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上

4、層液體流出；,1.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通，漏斗里液體能夠流出；,3.分液漏斗中的液體—下層從下口放出，上層從上口倒出。,振蕩→,靜置→,檢漏→,裝液→,分液,常見萃取劑：CCl4、直餾汽油、苯或己烷,萃取劑的選擇原則：,(1)萃取劑與原溶劑不互溶；(2)溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；(3)萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng),練習(xí)1: 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)

5、，它們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,,B D,練習(xí)2: 可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,D,○,①蒸發(fā)結(jié)晶：適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)。②冷卻結(jié)晶：將熱

6、的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化較大的物質(zhì)。,1.結(jié)晶:溶質(zhì)從溶液中析出晶體的過(guò)程叫做結(jié)晶,2.重結(jié)晶,,結(jié)晶和重結(jié)晶,將結(jié)晶出的晶體溶解在適當(dāng)溶劑里，再經(jīng)過(guò)加熱溶解、蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等步驟，重新得到晶體的操作。,重結(jié)晶,1.雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2.被提純的有機(jī)物在溶液中的溶解度受溫度影響較大。,溶劑的選擇：,原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在溶劑中溶解度不同，當(dāng)一種物質(zhì)（被提純物質(zhì)或雜質(zhì)）還在

7、溶液中時(shí)，另一物質(zhì)已從溶液中析出，從而使兩者分離。因此，重結(jié)晶的關(guān)鍵是選擇合適的溶劑。,重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟,洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至剛好被浸沒，待水完全流凈后，重復(fù)上述操作兩至三次。,檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，選擇試劑進(jìn)行檢驗(yàn)。,加熱溶解,趁熱過(guò)濾,冷卻結(jié)晶,如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗凈與否？,實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目 最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。,分子式：表示化

8、合物所含元素的原子種類及數(shù)目的 式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。,例如乙烷的分子式為C2H6，其實(shí)驗(yàn)式為CH3,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,1.元素分析：定性分析——有機(jī)物的組成元素分析； 定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）,例1：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14

9、%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。（最簡(jiǎn)式或?qū)嶒?yàn)式）,解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,∴A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2、求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法,（1）M = m / n（2）根據(jù)有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度D, D =M1 / M2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L, M=22.4L/mol ?ρg/L,,,常用 方法,(4) 質(zhì)譜法—最精確、最快捷的方法。,M = 46,【思考與交流】1.質(zhì)

10、荷比是什么？2.如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？,相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。,分析下圖有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ）,74,定

11、性分析有機(jī)物的組成元素；,定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；,三.確定有機(jī)物分子式的一般步驟,解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,設(shè)A的分子式為(C2H6O)n, 則46n=46, n=1,∴A的分子式為C2H6O,∴A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,例1：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（或最簡(jiǎn)式）。已知該物質(zhì)的質(zhì)譜圖如下所示，請(qǐng)確定其分子量和分子

12、式？,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如何呢？,1、紅外光譜（IR） ①原理 ②用途：通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些 學(xué)鍵、官能團(tuán),四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,,2、核磁共振氫譜,吸收峰數(shù)目＝氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝,不同氫原子的個(gè)數(shù)之比,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的數(shù)目和面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。,①原理:,三組

13、峰說(shuō)明有三類氫原子,吸收強(qiáng)度比說(shuō)明三類氫原子個(gè)數(shù)比為3:2:1,一組峰說(shuō)明只有一類氫原子,A的分子式為C2H6O,A中含-OH, C-O,C-H鍵,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,分離提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,,,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,,質(zhì)譜,燃燒法或現(xiàn)代元素分析法,紅外光譜定官能團(tuán),核磁共振定氫原子,小結(jié)：研究有機(jī)物的一般步驟與方法,練習(xí)1: 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科

14、學(xué)家?guī)鞝柼?#183;維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3,練習(xí)2:分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給

15、出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1:1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3:2:1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HCOOCH2CH3,練習(xí)3:某有機(jī)物的分子式確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）②確定分子式：下圖是該有機(jī)