項目四染料對位紅的生產(chǎn)

1、項目四染料對位紅的生產(chǎn)－對位紅的生產(chǎn)第七小組： 李建峰 徐 玲 郭 琛 王海平 沈宗寧 陳永良,一、合成線路的選擇1、幾種生產(chǎn)方法（完成者：王海平）對位紅的制備 一、實驗?zāi)康?、掌握重氮化反應(yīng)的一

2、般實驗方法。2、熟悉低溫反應(yīng)操作。二、方法 對位紅是最早的不溶性氮染料。對位紅叫1-（對-硝基苯偶氮）-2-萘酚。本實驗以乙酰苯胺為原料，經(jīng)過硝化（混酸）、水解（堿性條件）分離后得到對硝基苯胺，經(jīng)重氮化再與β-萘酚偶合生成對位紅。 重氮化和偶合,對硝基苯胺與亞硝酸鈉在酸性條件下，生成相應(yīng)的重氮鹽，由于重氮鹽極不穩(wěn)定，一般反應(yīng)在0~5℃進(jìn)行。生成的重氮鹽立即與β-萘酚在堿性介質(zhì)中偶合生成對位紅。三

3、、實驗注意事項1、重氮化和偶合反應(yīng)均需在0~5℃的低溫下進(jìn)行，反應(yīng)物均應(yīng)預(yù)先冷卻。2、對硝基苯胺在鹽酸中形成其鹽酸鹽，如果溫度較低可能會有沉淀析出。3、重氮化反應(yīng)中反應(yīng)液呈酸性，亞硝酸鈉不宜過量，以減少副反應(yīng)。用淀粉-碘化鉀檢驗時，若在15~20s內(nèi)試紙變藍(lán)，說明亞硝酸鈉用量已夠。但如果不顯色，酌情補(bǔ)加亞硝酸鈉溶液。,,2、各方法的質(zhì)量產(chǎn)率、原料消耗量、生產(chǎn)成本比較級估算（完成者：李建峰）由于沒有查到工業(yè)化生產(chǎn)中的消耗量所以我計

4、算的實驗室的成本。生產(chǎn)成本：生產(chǎn)2g5×0.372+5×0.04+27×0.008+2.24×0.0022+0.5×0.009+2.5×0.93+25×0.02+15×0.0065=5.21元,下表是各種試劑的價格,3、原料和產(chǎn)物的安全性，對人體造成的危害，原料及產(chǎn)物的毒性相關(guān)數(shù)據(jù)，急救方式及防護(hù)措施，三廢及處理方法（完成者：徐玲）乙酰苯胺1、危害性

5、：吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對皮膚有刺激性，可致皮炎。有毒，具刺激性。遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒氣體。 2、毒性： LD50：800 mg/kg(大鼠經(jīng)口)； 1210 mg/kg(小鼠經(jīng)口) 3、急救措施：皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就 醫(yī)。

6、 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底 沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼 吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。 就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。,4、防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：

7、空氣中粉塵濃度超標(biāo)時，必須佩戴自吸過濾式 防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空 氣呼吸器。 眼睛防護(hù)： 戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。 身體防護(hù)： 穿防毒物滲透工作服。 手防護(hù)： 戴橡膠手套。 其他防護(hù)： 工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及時換洗工

8、作 服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡。注意檢測毒物。 實行就業(yè)前和定期的體檢。消防措施： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土泄露應(yīng)急措施： 應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具

9、（全面罩），穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉(zhuǎn)移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。,β-萘酚 毒理和苯酚相似，而且是更強(qiáng)的腐蝕劑。對皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。易于經(jīng)皮膚吸收。對血液循環(huán)和腎臟有毒害作用。此外，還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確，但有外用3～4g而死亡的病例。防護(hù)措施： 生產(chǎn)設(shè)備要密閉、防泄漏，濺到皮膚上需及時洗凈。車間應(yīng)通風(fēng)，設(shè)備應(yīng)密

10、閉。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。 亞硝酸鈉1.危害性 健康危害：毒作用為麻痹血管運(yùn)動中樞、呼吸中樞及周圍血管；形成高鐵血紅蛋白。急性中毒表現(xiàn)為全身無力、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、腹瀉、胸部緊迫感以及呼吸困難；檢查見皮膚粘膜明顯紫紺。嚴(yán)重者血壓下降、昏迷、死亡。接觸工人手、足部皮膚可發(fā)生損害。 燃爆危險：本品助燃。危險特性： 無機(jī)氧化劑。與有機(jī)物、可燃物的混合物能燃燒和爆炸，并

11、放出有毒和刺激性的氧化氮?dú)怏w。與銨鹽、可燃物粉末或氰化物的混合物會爆炸。加熱或遇酸能產(chǎn)生劇毒的氮氧化物氣體。 毒性：LD50：85 mg/kg(大鼠經(jīng)口),2.急救措施：皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。吸入： 迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

12、食入： 飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。3.防護(hù)措施：工程控制：生產(chǎn)過程密閉，加強(qiáng)通風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防塵口罩。必要時，建議佩戴自給式呼吸器。眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。身體防護(hù)：穿膠布防毒衣。手防護(hù)：戴橡膠手套。其他防護(hù)：工作完畢，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。,硝酸1.危害性 健康危害：其蒸氣有刺激作用，引起眼和上呼吸道刺激癥

13、狀，如流淚、咽喉刺激感、嗆咳，并伴有頭痛、頭暈、胸悶等。口服引起腹部劇痛，嚴(yán)重者可有胃穿孔、腹膜炎、喉痙攣、腎損害、休克以及窒息。皮膚接觸引起灼傷。 慢性影響：長期接觸可引起牙齒酸蝕癥。  環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和土壤可造成污染。 燃爆危險：本品助燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。2.急救措施 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著

14、，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。,3.防護(hù)措施呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其煙霧時，佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩）或空氣呼吸器。緊急事態(tài)搶救

15、或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器。眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。 鹽酸1.危害性 健康危害：接觸其蒸氣或煙霧，可引起急性中毒，出現(xiàn)眼結(jié)膜炎，鼻及口腔粘膜有燒灼感，鼻衄、齒齦出血，氣管炎等。誤服可引起消化道灼傷、潰瘍形成，有可

16、能引起胃穿孔、腹膜炎等。眼和皮膚接觸可致灼傷。慢性影響：長期接觸，引起慢性鼻炎、慢性支氣管炎、牙齒酸蝕癥及皮膚損害。,環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和土壤可造成污染。 燃爆危險：本品不燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。 危險特性：能與一些活性金屬粉末發(fā)生反應(yīng), 放出氫氣。遇氰化物能產(chǎn)生劇毒的氰化氫氣體。與堿發(fā)生中合反應(yīng)，并放出大量的熱。具有較強(qiáng)的腐蝕性。2.急救措施

17、 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。3.防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接

18、觸其煙霧時，佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩）或空氣呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。 身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。,氫氧化鈉1.危害性

19、 健康危害：本品有強(qiáng)烈刺激和腐蝕性。粉塵刺激眼和呼吸道，腐蝕鼻中隔；皮膚和眼直接接觸可引起灼傷；誤服可造成消化道灼傷，粘膜糜爛、出血和休克。 環(huán)境危害：對水體可造成污染。 燃爆危險：本品不燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。 刺激性：家兔經(jīng)眼：1%重度刺激。家兔經(jīng)皮：50mg/24 小時，重度刺激。2.急救措施 皮

20、膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。,3.防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其粉塵時，必

21、須佩戴頭罩型電動送風(fēng)過濾式防塵呼吸器。必要時，佩戴空氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。 身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：工作場所禁止吸煙、進(jìn)食和飲水，飯前要洗手。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。 消防措施 危險特性：與酸發(fā)生中和反應(yīng)并放熱。遇潮時對鋁、鋅和錫有腐蝕性，并放出易燃易

22、爆的氫氣。本品不會燃燒, 遇水和水蒸氣大量放熱, 形成腐蝕性溶液。具有強(qiáng)腐蝕性。有害燃燒產(chǎn)物：可能產(chǎn)生有害的毒性煙霧。滅火方法：用水、砂土撲救，但須防止物品遇水產(chǎn)生飛濺，造成灼傷。泄漏應(yīng)急處理 隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚(yáng)塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏

23、：收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。,硫酸1.危害性 健康危害：對皮膚、粘膜等組織有強(qiáng)烈的刺激和腐蝕作用。蒸氣或霧可引起結(jié)膜炎、結(jié)膜水腫、角膜混濁，以致失明；引起呼吸道刺激，重者發(fā)生呼吸困難和肺水腫；高濃度引起喉痙攣或聲門水腫而窒息死亡?？诜笠鹣罒齻灾聺冃纬桑粐?yán)重者可能有胃穿孔、腹膜炎、腎損害、休克等。皮膚灼傷輕者出現(xiàn)紅斑、重者形成潰瘍，愈后癍痕收縮影響功能。濺入眼內(nèi)可造成灼傷，甚至角膜穿孔、全眼炎以

24、至失明。慢性影響：牙齒酸蝕癥、慢性支氣管炎、肺氣腫和肺硬化。  環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和土壤可造成污染。 燃爆危險：本品助燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。 危險特性：遇水大量放熱, 可發(fā)生沸濺。與易燃物（如苯）和可燃物（如糖、纖維素等）接觸會發(fā)生劇烈反應(yīng)，甚至引起燃燒。遇電石、高氯酸鹽、雷酸鹽、硝酸鹽、苦味酸鹽、金屬粉末等猛烈反應(yīng)，發(fā)生爆炸

25、或燃燒。有強(qiáng)烈的腐蝕性和吸水性。 急性毒性：LD50：2140 mg/kg(大鼠經(jīng)口)LC50：510mg/m3，2小時(大鼠吸入)；320mg/m3，2小時(小鼠吸入) 刺激性：家兔經(jīng)眼：1380μg ，重度刺激。,2.急救措施 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理

26、鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。3.防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其煙霧時，佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩）或空氣呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防

27、護(hù)。 身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。,三廢處理一、廢氣的處理 產(chǎn)生少量有毒氣體的實驗應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行，通過排風(fēng)設(shè)備將少量毒氣排到室外,被空氣稀釋 產(chǎn)生大量有毒氣體的實驗必須具備吸收或處理裝置。如氮的氧化物、二氧化硫等酸性氣體用堿

28、液吸收.可燃性有機(jī)廢液可于燃燒爐中通氧氣完全燃燒。 二、廢液的處理 1、各實驗室應(yīng)配備儲存廢渣、廢液的容器，實驗所產(chǎn)生的對環(huán)境有污染的廢渣和廢液應(yīng)分類倒入指定容器儲存。 2、酸性、堿性廢液按其化學(xué)性質(zhì)，分別進(jìn)行中和后處理。使PH 達(dá)到在6～9 之間后排放。 3、有機(jī)物廢液,集中后進(jìn)行回收、轉(zhuǎn)化、燃燒等處理。 4、盡量不使用或少使用含有重金屬的化學(xué)試劑進(jìn)行實驗。三、廢料銷毀 1、能夠自然降解的有毒廢物，集中深埋處理。 2、不溶于水的廢

29、棄化學(xué)藥品禁止丟進(jìn)廢水管道中,必須集中到焚化爐焚燒或用化學(xué)方法處理成無害物。 3、碎玻璃和其他有棱角的銳利廢料,不能丟進(jìn)廢紙簍內(nèi),要收集于特殊廢品箱內(nèi)處理。,4、合成路線選擇的結(jié)果（全組討論） 由于我們只找到一種合成對位紅的方案所以只有選擇：乙酰苯胺為原料，經(jīng)過硝化、水解分離后得到對硝基苯胺，經(jīng)重氮化再與β-萘酚偶合生成對位紅。 二、產(chǎn)品的用途以及原料、產(chǎn)品的理化常數(shù)指標(biāo)（完成者：沈宗寧）

30、用途： 常用的染料,三、原料、產(chǎn)品的分析測試草案（完成者：陳永良） 色譜分析法是該類染料分析檢測的主要手段，其中液相色譜法占居主導(dǎo)地位，并且均采用反相模式；液質(zhì)聯(lián)用法和氣質(zhì)聯(lián)用法的檢測靈敏度和準(zhǔn)確度最高，氣質(zhì)聯(lián)用法采用選擇離子檢測法(SIM)，檢出限可達(dá)2-10µg/kg；液相色譜與串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用分析，一般采用多反應(yīng)監(jiān)測（MRM）方式檢測，通過兩對離子進(jìn)行定性定量，大大提高了檢測的特異性和準(zhǔn)確

31、性。如采用氘代蘇丹紅作為同位素內(nèi)標(biāo)進(jìn)行定量，檢出限均小于1μg/kg(S/N=10)，而采用液相色譜-離子阱質(zhì)譜聯(lián)用分析食品中的對位紅，定量下限可達(dá)到3.08µg/kg。1：儀器與試劑 W a t e r s 2 6 9 0 高效液相色譜儀配紫外檢測器；Accurep MPSTM 凝膠滲透色譜凈化系統(tǒng)；LABCONCO 快速氮吹儀。粗品試樣，乙腈為色譜純；環(huán)己烷、乙酸乙酯、無水硫酸鈉為分析純；超純水由M

32、ili-Q 凈化水系統(tǒng)制得。,2：提取 稱取試樣2.00g，準(zhǔn)確加入環(huán)己烷：乙酸乙酯(1:1)10ml，用超聲波提取30min。辣椒油樣品稱取1.00g， 直接用環(huán)己烷：乙酸乙酯(1:1)定容到10ml 混勻。含水試樣需經(jīng)無水硫酸鈉脫水后再進(jìn)行凈化。3：GPC 凈化 GPC 色譜條件：色譜柱為ExpressTM Column；流動相為環(huán)己烷：乙酸乙酯(體積比1:1)；進(jìn)樣量

33、為0.5ml；收集時間段為9～17.5min。提取液按上述條件進(jìn)凝膠滲透色譜儀進(jìn)行凈化、收集，收集液在氮吹儀上吹干，再用乙腈定容到0.5ml，待液相色譜分析。4：HPLC 色譜條件 色譜柱為Diamond(鉆石) C18(250mm Χ 4.6mm i.d ，5μm)；流動相為乙腈:水(體積比為95:5)；流速：1ml/min；柱溫：30℃；檢測波長：500nm；進(jìn)樣量：30μl 。,四、分離提純粗品的草案（完成

34、者：郭?。伲合趸^程完畢后，分離提純對硝基乙酰苯胺： 將硝化物料倒入盛有水和碎冰的混合物中，有固體析出，攪拌5分鐘后抽濾，壓干濾餅，用冰水洗滌2次后抽干，再將濾餅放入盛有水的錐形瓶中，搖動的同時加入碳酸鈉粉末，直至溶液呈堿性（用酚酞作指示劑變紅色），加熱至沸騰，保持沸騰狀態(tài)下5分鐘，在冷卻至50℃，迅速抽濾，壓干濾餅，再用水洗滌2次，抽干，將濾餅（對硝基乙酰苯胺）放在表面皿上晾干。②：水解完畢后，分離提純對硝基乙酰苯

35、胺： 將水解后的透明溶液倒入冷水中，邊攪拌便加入碳酸鈉溶液，至溶液呈堿性，使對硝基乙酰苯胺完全析出，冷卻至室溫后，抽濾，濾餅用冷水洗至中性，取出，在水中進(jìn)行重結(jié)晶（對硝基乙酰苯胺在水中溶解度很?。?。③：重氮化和偶合后，分離提純對位紅： 進(jìn)行抽濾，用水將濾餅洗至中性，抽干，取出產(chǎn)物放 在干凈的表面皿中晾干，得到紅色的對位紅粒狀晶體。,五、實驗操作草案（全組討論論）儀器：

36、 所需儀器圓底燒瓶（100mL,19×1）、球形冷凝管（200mL,19×2）、錐形瓶（50mL）、錐形瓶（250Ml）、燒杯（250mL）、布氏漏斗（60mL）、吸濾瓶（250mL）、溫度計（300℃）。 試劑： 乙酰苯胺、冰醋酸、濃硝酸、濃硫酸27mL、碳酸鈉0.5g、氫氧化鈉25ml、β-萘酚、亞硝酸鈉15ml、PH試紙。1、硝化 在干燥的50mL錐形瓶中，

37、加入5g自制粗乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振蕩使混合均勻，邊搖動錐形瓶，邊分批慢慢加入6mL濃硫酸，將得到透明溶液放于冰水浴中冷卻到0~2℃。 在置于冰水浴的錐形瓶中，將2.4mL濃硝酸和6mL濃硫酸配制成混酸，并置于冰水浴中冷卻。用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中，其間保持反應(yīng)溫度不超過5℃，得淡黃色黏稠液體。滴加完畢，取出錐形瓶于室溫下放置20~30min，并間歇振蕩，得到橙黃色液體。,在250mL燒杯中加入25m

38、L水和25g碎冰，將反應(yīng)液以細(xì)流慢慢倒入冰水中，邊倒邊攪拌，有固體析出，冷卻后抽濾。用20mL水重復(fù)洗滌固體兩次，抽干得黃色固體。 粗產(chǎn)品加到盛有30mL水的250mL錐形瓶中，在不斷攪拌下慢慢加入碳酸鈉粉末至混合物呈堿性（使酚酞試液變紅，約0.5g碳酸鈉）?；旌衔镉谑蘧W(wǎng)上加熱至沸騰數(shù)分鐘后，冷卻至50℃，迅速抽濾，每次用10mL水洗滌兩次。抽干，放置晾干，得到淡黃色固體。產(chǎn)量約4g。2、水解

39、 將制得的粗對硝基乙酰苯胺、15mL70%硫酸溶液加入到100mL圓底燒瓶中。，投入沸石，裝上回流冷凝管，在石棉網(wǎng)上加熱回流15min，得到一透明溶液。將反應(yīng)液倒入盛有100mL冷水的400mL燒杯中，慢慢加入20%氫氧化鈉溶液，至溶液呈堿性，有沉淀析出。冷卻后抽濾，固體濾餅用少量水洗滌至中性，抽干，放置晾干，得到黃色針狀晶體，約2.5g。,3、重氮化 將2.5g(0.0175mol)制得的對硝基苯胺和15m

40、L1︰1鹽酸加入一燒杯中，水浴加熱使之溶解，冷卻后加入17.5g碎冰，所得溶液置于冰水浴中，保持溫度0~5℃之間。取10%亞硝酸鈉溶液15mL，冷卻0~5℃，在不斷攪拌下，將冷卻好的亞硝酸鈉溶液迅速地一次倒入對硝基苯胺的稀鹽酸溶液中，用pH試紙檢驗溶液是否呈酸性，并充分?jǐn)嚢柚猎嚰堬@色。將反應(yīng)物在冰水浴中放置15min后，抽濾以除去沉淀物。將濾液用冰水稀釋至70Ml，所得淡黃色透明的重氮鹽溶液保存在冰水浴中。4、偶合

41、 將2.5g（0.0175mol）研細(xì)的-萘酚、15mL10%氫氧化鈉溶液加入100mL燒杯中，充分振蕩使之溶解 ，在5℃以下攪拌15min，得到深紅色固體，抽濾，固體用水洗滌至中性，抽干晾置。,六、經(jīng)修改、完善后的實驗方案（列出修改之處即可）1、對硝基苯胺：2.8g、Hcl（20%）16ml2、亞硝酸鈉：0.02mol（1.6g）加水6ml3、β-萘酚：3.0g（0.02mol）4、10%NaoH 16ml5、第一次

42、抽濾之后不要加水稀釋直接放置燒杯中置于冰水（0-5℃）環(huán)境中、加β-萘酚和NaoH,參考文獻(xiàn)：1、陳大勇等編.實驗化學(xué)（Ⅱ） 【M】北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1999.2、時雨譯.實驗室化學(xué)藥品的提純方法【M】北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1987.3、張友蘭 有機(jī)精細(xì)化學(xué)品合成及應(yīng)用實驗 [M]北京：化學(xué)工業(yè)出版社，20054、徐克勛 精細(xì)有機(jī)化工原料及中間體手冊 [M]北京：化學(xué)工業(yè)出版社，19985、王利民、鄒剛