維生素藥物化學(xué)山西醫(yī)科大學(xué)

1、1,概 述,維生素是維持人類機(jī)體正常代謝功能所必需的微量營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，主要作用于機(jī)體的能量轉(zhuǎn)移和代謝調(diào)節(jié)。 有機(jī)化合物，與微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 不供給能量，與蛋白質(zhì)、脂肪、糖不同。 需求量少。 機(jī)體內(nèi)不能自行合成，必須由食物獲取。 機(jī)體中酶的組成部分，參與機(jī)體各種代謝。 人體自己不能合成或合成量很少，必須從食物中攝取。 根據(jù)溶解性質(zhì)分：脂溶性和水溶性維生素。,脂溶性維生素,3,脂溶性

2、維生素（Fat Soluble Vitamins）,維生素A Vitamin A維生素 D3 Vitamin D3 維生素E Vitamin E,4,一、維生素A,來源： 蛋黃、動(dòng)物肝臟、胡蘿卜。 分類： VA1：視黃醇，咸水魚肝臟，活性高。 VA2：去氫視黃醇，淡水魚肝臟，活性低。,5,,,維生素A1以棕櫚酸酯的形式（具生物活

3、性）存在，占體內(nèi)維生素A總量的95％。 脫氫維生素（維生素A2）的生物活性為維生素A1的3％～40％。,維生素 A1,維生素 A2,6,,β－胡蘿卜素(VA原),7,① 含共軛多烯醇結(jié)構(gòu)，易氧化，成環(huán)氧化物、醛或酸，活性↓。,,防氧化措施：貯存于鋁制容器，充氮?dú)?，置陰涼干燥處保存，加穩(wěn)定劑如：對(duì)羥基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基對(duì)苯甲酸（BHT）。,性質(zhì)：,8,② 含有烯丙型醇結(jié)構(gòu)，在H+下，發(fā)生脫水反應(yīng)，生成脫水或去氫VA，

4、活性↓。③ 可與三氯化銻反應(yīng)，呈現(xiàn)深藍(lán)色。④可產(chǎn)生強(qiáng)黃綠色熒光，可作為Vitamin A定量、定性分 析的依據(jù) 。 ⑤醇成酯，增強(qiáng)穩(wěn)定性，前藥。（維生素A醋酸酯）,9,Vitamin A 酸,治療早幼粒細(xì)胞白血病。作為誘導(dǎo)分化劑,是目前誘導(dǎo)急性早幼粒細(xì)胞白血病的首選藥物。,10,用于臨床的Retinoic Acid類似物,,,,,依曲替酯,依曲替酸,維胺酯,維胺酸,11,,構(gòu)效關(guān)系,12,,合成,,13,達(dá)爾

5、森（Darzen）反應(yīng)：指在強(qiáng)堿（如醇鈉、氨基鈉等）存在下，醛、酮與α-氯代酸酯反應(yīng)，生成α、β-環(huán)氧酸酯的反應(yīng)。,,合成,,14,抗干眼癥VA缺乏癥,應(yīng)用,15,來源： 肝臟、蛋黃、奶類、魚肝油、人體內(nèi)的膽甾醇、植物油與酵母中的麥角甾醇。分類： 天然VD有10余種結(jié)構(gòu)相似，為甾醇的開環(huán)結(jié)構(gòu)。VD2：麥角骨化醇VD3：膽骨化醇,二、維生素 D,,,,,Vitamin D3的代謝途徑,,,,,17,適合老年

6、人,,阿法骨化醇,18,僂病骨軟化癥老年骨質(zhì)疏松癥,應(yīng)用,19,三、維生素E,來源： 存在于綠色蔬菜和植物油中，小麥、玉米的胚芽中含量高，魚油、大豆油中也含有。分類： 維生素E：生育酚，αβγδ。 生育三烯酚：αβγδ。,,,天然Vitamin E的類型,生育酚,生育三烯酚,,,,,,21,結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯并二氫呋喃的結(jié)構(gòu)。 有3個(gè)手性碳。,*,*,*,22,

7、抗衰老作用（抗自由基形成的作用） 不孕癥的治療 習(xí)慣性流產(chǎn) 心血管疾病的輔助治療(煙酸+VE→軟化 血管，可用于心腦血管疾病) 食品中用于抗氧劑,應(yīng)用,23,,水溶性維生素,24,水溶性維生素（Water Soluble Vitamins）,維生素 C Vitamin C 維生素H Vitamin H (生物素 Biotin),25,四、

8、維生素 C,來源 存在于新鮮水果及綠葉蔬菜中，尤以番茄、橘子、鮮棗、山楂、刺梨及辣椒中含量豐富。,26,結(jié)構(gòu),有2個(gè)手性碳，4個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，以L-（+）型活性最高。,27,,L-(+)-抗壞血酸,D-(-)-抗壞血酸,D-(-)-異抗壞血酸,L-(+)-異抗壞血酸,Vitamin C 的光學(xué)異構(gòu)體,,28,① 含有連二烯醇結(jié)構(gòu)，顯酸性。,性質(zhì),,29,,,,C-3上的羥基可與NaHCO3或稀NaOH溶液反應(yīng)。但在濃NaOH溶液中

9、，內(nèi)酯環(huán)被水解，生成酮酸鈉鹽。,30,② 氧化性和還原性。,31,,,,32,防變色措施： 密閉避光貯存； 使用二氧化碳飽和注射水，pH值控制在5.0-6.0之間； 加EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸穩(wěn)定劑。,33,用途,臨床用于預(yù)防和治療Vitamin C缺乏癥。也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其他疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。,34,五、生物素（Biotin）,

10、存在于動(dòng)物的肝、腎、蛋黃、酵母和奶中，也存在于植物的種子、花粉、糖蜜、菌類、新鮮蔬菜和水果中。,來源,35,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：有3個(gè)手性碳，8個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，以D（+）- 型活性最高。,,結(jié)構(gòu),36,① 固體對(duì)空氣和溫度都穩(wěn)定。② 水溶液顯酸性，易于霉菌生長(zhǎng)。③ 還原性，可使溴水褪色。,性質(zhì),37,①動(dòng)物飼料成分。②可緩解皮炎、食欲減退、惡心、嘔吐、脫 發(fā)、貧血等癥。,應(yīng)用,38,總結(jié),維生素按溶解度如何分類？常用維生素分別屬于哪類？