合成高分子化合物的基本方法課件

1、第一節(jié)　合成高分子化合物的基本方法,進入合成有機高分子化合物的時代,,第一節(jié)　合成高分子化合物的基本方法,1．理解和應用有關概念：單體、高聚物、聚合度、鏈節(jié)、加聚反應和縮聚反應等。2．由單體進行加聚或縮聚的原理要明確。3．熟練進行高聚物與單體間的相互推斷。,一、有機高分子與低分子有機物的區(qū)別1．相對分子質(zhì)量的大小不同。有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達________，而且只有一個________值；而低分子有機物的相對分子質(zhì)

2、量在1 000以下，有一個________的數(shù)值。2．結構不同。有機高分子是由若干個____________組成的，而低分子有機物是由________組成的。3．由于兩者在相對分子質(zhì)量和結構上的差異，它們在物理、化學性質(zhì)上也有較大的差別。,單一結構,104～106　 平均,明確,重復結構單元,二．加成聚合反應1．聚乙烯是一種生活中常用的塑料，請用化學方程式表示聚乙烯的合成方法

3、_______________________________。2．有機高分子化合物的分子組成,—CH2—CH2—,CH2=CH2,聚合度,3.單體及聚合產(chǎn)物結構簡式的對照,三、縮合聚合反應1．寫出下列反應的化學方程式(1)乙酸與乙醇酯化反應____________________________________________。,CH3 OH+H—OCH2CH3 CH3

4、 C2H5＋H2O,△,濃H2SO4,(2)乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應，就會得到連接成鏈的聚合物(簡稱聚酯)。試寫出己二酸與乙二醇生成聚酯的方程式：______________________________________________。,2．縮聚反應方程式書寫時應注意的問題(1)縮聚物結構式要在________外側寫出鏈節(jié)余下的___________________

5、___________________。,(2)單體物質(zhì)的量與縮聚產(chǎn)物結構式的________要一致。,下角標,方括號,端基原子或原子團,(3)由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質(zhì)的量為________；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子物質(zhì)的量為________。如：nHOOC(CH2)5OH____________________________________________。,(n－1),(2n－1),,合成高分子化合

6、物的反應類型,1．加聚反應的類型(1)單雙鍵加聚。nCH2==CHCl nCH2==CHCH3 (2)共軛雙鍵的加聚。nCH2==CH—CH==CH2,(3)兩種及兩種以上單體的加聚。如：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 2．縮聚反應的類型(1)醇羥基和羧基的酯化縮聚。①二元酸和二元醇的縮聚。,關鍵一點：(1)組成聚乙烯分子( )的鏈節(jié)(—C

7、H—CH2—)和單體(CH2===CH2)之間的化學組成的和相對質(zhì)量相同，結構不同。(2)可從結構上區(qū)分加聚產(chǎn)物與縮聚產(chǎn)物。在縮聚產(chǎn)物中含有端基原子和原子團，而加聚產(chǎn)物中沒有。,,由高聚物推單體的方法,1．判斷聚合類型若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產(chǎn)物；若鏈節(jié)主鏈上含有 、 、 等基團時，一般是縮聚反應的產(chǎn)物。,—C—,—C—O—

8、,—C—NH—,2．加聚產(chǎn)物單體的判斷 (1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如 單體是 。,(2)凡鏈節(jié)主鏈只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種。在中央劃線斷開，然后將四個半鍵彼此閉合即可，如

9、 的單體是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子并存在 鍵的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將單雙鍵互換。如  的單體是 。,3．縮聚高聚物單體的判斷(1

10、)凡鏈節(jié)為 結構的高聚物，其單體必為一種，在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體H2N—R—COOH。(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵( )結構的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其單體必為兩種，在亞氨基上加氫原子，羰基上加羥基即得高聚物單體。如,的單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。,(3)凡鏈節(jié)中間(不在

11、鏈端上)含有 (酯基)結構的高聚物，其單體必為兩種，從 中間斷開，羰基上的加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體。如 的單體為HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH。,—C—O—,,關鍵一點：由縮聚物推斷單體的步驟為：(

12、1)去掉縮聚物結構簡式中的方括號與“n”變?yōu)樾》肿印?2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基。(3)將斷開的羰基碳上連接—OH；在氧或氮原子上連接—H，還原為單體小分子。,,有機高分子化合物與低分子有機物,(雙選)下列物質(zhì)中，屬于高分子化合物的是(　　)A．淀粉　　　　　　　　B．油脂C．棉花 D．蔗糖,解析：油脂是油和脂肪的總稱，它是高級脂肪酸甘油酯，蔗糖是二糖，分子式為C

13、12H22O11，油脂和蔗糖的相對分子質(zhì)量均較小，兩者均不屬于高分子化合物；棉花的主要成分是纖維素，淀粉和纖維素都是天然高分子化合物。答案：AC名師點睛：高分子化合物的相對分子質(zhì)量應大于10000，已學的高聚物有：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹酯、蛋白質(zhì)、聚異戊二烯等，且所有高分子化合物均是混合物(n為一定范圍值)。,變式應用,1．下列有關高分子化合物的敘述中正確的是(　　)A．高分子化合物的特點之一是組成元素簡單、結構復雜、相對分子質(zhì)

14、量大B．高分子鏈之間靠分子間作用力結合，因此分子間作用力弱，高分子材料強度較小C．高分子均為長鏈狀分子D．高分子材料均為混合物,D,2．下列化合物中，不屬于高分子化合物的是(　　)A．蛋白質(zhì) B．塑料C．橡膠 D．麥芽糖,解析：麥芽糖的相對分子質(zhì)量很小，它屬于低分子有機物。答案：D,,合成高分子化合物的基本方法,寫

15、出用下列化合物作為單體聚合生成的高分子化合物的結構簡式： (1)CH2=CH-C=CH2聚合得________ (此處聚合物用作合成橡膠)。 (2)已知 在虛線處開環(huán)聚合得   (此聚合物用作表面活性劑)。則 開環(huán)聚合得____________ (此聚合

16、物用作合成纖維)。,解析：本題測試有關高分子化合物加聚、縮聚、開環(huán)聚合等知識，考查信息遷移、模仿等自學能力。(1)發(fā)生加聚反應，其中雙鍵變單鍵、單鍵變雙鍵，可用彎箭頭表示電子對轉(zhuǎn)移，寫出單體，將其通過鍵的轉(zhuǎn)移，可立即寫出聚合物： [ CH2—CH==C(Cl)—CH2 ]n。(2)為開環(huán)聚合，在斷鍵處開環(huán)即得鏈節(jié)。答案：(1) [ CH2—CH==C(Cl)—CH2 ]n (2)H [ NHCH2CH2CH2CH2CH2CO

17、 ]nOH,,,,,,,名師點睛：電子對放在兩個原子間就是價鍵，彎箭頭將它轉(zhuǎn)移，這個鍵就斷裂；電子對轉(zhuǎn)移到另兩個原子間，就形成一個新鍵，此法很形象、直觀，大家不妨一試。書寫要規(guī)范，防止多碳、少碳、碳5價等等，而失分。,變式應用,3．乙烯和丙烯按1:1(物質(zhì)的量)聚合時，生成聚合物乙丙樹脂。該聚合物的結構簡式可能是(　　),解析：將丙烯中的甲基作支鏈，乙烯和丙烯中雙鍵的四個碳連接，碳碳雙鍵改單鍵即可得鏈節(jié)。答案：A,4. （2012年

18、重慶高考節(jié)選）農(nóng)康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經(jīng)下列反應路線得到（部分反應條件略）。,解析：根據(jù)有機合成的框圖推斷，A→B是C==C與Cl—Cl的加成反應，B→D是相鄰C原子的Cl原子消除一個HCl分子的反應，位置在2號位的C原子上；D→E是—Cl被—CN取代的反應，E→G是—CH3的一個H被氯原子取代的反應，G→H是—Cl被—OH取代的反應和—CN水解變成—COONa的反應，H→J是—CH2OH被氧氣氧

19、化成—CHO的反應，J→L是—CHO被銀氨溶液氧化成—COONH4的反應，L→M的反應是—COONH4與H+生成—COOH的反應。,,由高聚物推單體,在國際環(huán)境問題中，一次性使用聚苯乙烯等材料帶來的“白色污染”是極為嚴重的環(huán)境問題之一。最近研制的一種可降解塑料，代號為3HB，結構簡式為 具有良好的生物適應性，能在自然界降

20、 解。請回答下列問題：(1)該可降解塑料在自然界中可通過________反應降解為該聚合物的單體。A．加成 B．消去 C．水解 D．氧化,(2)該聚合物的單體的結構簡式為________，該單體中具有的官能團的名稱為________。(3)各取1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉溶液完全反應時，分別消耗鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為________。,

21、解析：依據(jù) 的結構先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維法逐步還原，推測其單體，再依據(jù)官能團確定其性質(zhì)，寫出反應方程式進行相關計算。,是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團形成過程的鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應位置。

22、 失去的小分子為H2O，拆為—H和—OH，其單體必為一種，為 。,含有兩種官能團，有羥基(—OH)和羧基( )， CH3—CH—COOH中—OH不能與NaHCO3溶液反應，但能與金屬鈉反應，—COOH既能與Na反應，又能與NaHCO3溶

23、液反應。 解析：(1)C (2) CH3—CH—COOH　羥基、羧基 (3)2:1,名師點睛：判斷有機高分子化合物單體時，要先判斷該物質(zhì)是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。(1)若是加聚產(chǎn)物：①判斷方法是：高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原、雙鍵重現(xiàn)→正推驗證。②若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構成完整雙鍵(此時不是一種單體)或斷裂雙鍵構成完整雙鍵(此時單體是二烯烴)。(2)若是縮聚產(chǎn)物，可依

24、據(jù)官能團的形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應位置。,變式應用,5．Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下等物質(zhì)的量縮聚而成。請把Nomex纖維結構簡式寫在下面的方框中。,,6．合成結構簡式： 其單體是(　　) ①苯乙烯?、诙∠、鄱《?/p>

25、?、鼙病、荼奖?A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③,解析：本題考查學生是否能運用彎箭頭法求有機高聚物的單體。從鏈節(jié)的一端開始，把鍵收回。由—CH2—CH—CH2—CH==CH—CH2—得CH==CH2和CH2==CH—CH==CH2。答案：D,1．下列物質(zhì)中有固定熔點的是(　　)A．

26、聚乙烯 B．氯化鈉C．淀粉 D．聚1,3­丁二烯,解析：A、C、D是高分子化合物，由于n值不等，所以是混合物，沒有固定的熔點。答案：B,2．下列說法中正確的是(　　)A．醫(yī)用酒精的濃度通常是95%B．單質(zhì)硅是將太陽能轉(zhuǎn)化為電能的常用材料C．淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物D．合成纖維和光導纖維都是新型無機非金

27、屬材料,解析：此題為基礎題。A項，醫(yī)用酒精的濃度通常是75%；C項，油脂不是高分子化合物； D項，光導纖維為二氧化硅，合成纖維為有機材料。答案：B,3．人造象牙中，主要成分的結構是 它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是(　　)A．(CH3)2O B．HCHOC．CH3CHO

28、 D．CH2OCH3,解析：將鏈節(jié)中的碳氧單鍵改為雙鍵即為其單體。答案：B,4．能和對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應的化合物是(　　)A．苯酚 B．甲醛C．乙醇 D．乙二醇,解析：縮聚反應的單體應有兩個官能團。答案：D,5．某高分子緩釋藥物的結構簡式如下圖：下列說法不正確的是(　　)A．該藥物在人體胃液中能發(fā)生水解反應B．