高分子化合物和有機合成課件

1、第6講,一、有機高分子化合物1．概念相對分子質(zhì)量很大的有機化合物，簡稱 或 。2．分類(1) 高分子化合物：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。(2) 高分子化合物：塑料、橡膠、合成纖維等。,高分子,合成,聚合物,天然,3．單體、鏈節(jié)、聚合度(1)單體：能夠進行 反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)

2、：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的 。,聚合,數(shù)目,4．結(jié)構(gòu)特點(1)線型結(jié)構(gòu)：碳骨架形成 ，可有支鏈。(2)體型結(jié)構(gòu)：碳骨架通過化學(xué)鍵連成 結(jié)構(gòu)。,長鏈,網(wǎng)狀,5．有機高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性：線型高分子能在 中溶解，但速率較慢；體型高分子則不易溶解，只有

3、一定程度的脹大。(2)熱塑性與熱固性： 高分子具有熱塑性， 高分子具有熱固性。(3)強度：高分子材料的強度一般都比較大。 高分子材料具有彈性，硬度高和脆性較?。?高分子材料沒有彈性，硬度高和脆性較大。(4)電絕緣性：高分子材料是很好的電絕緣材料。,適當(dāng)?shù)娜軇?線型,體型,線型,體型,二、合成高分子化合物的基本反應(yīng)——聚合反應(yīng)1.概念 由

4、 的化合物生成 的有機高分子化合物的反應(yīng)。2.分類(1)加成聚合反應(yīng)：①定義：由含有 等不飽和鍵的有機物分子以 的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。,相對分子質(zhì)量小,相對分子質(zhì)量很大,雙鍵、三鍵,加成反應(yīng),②加聚反應(yīng)方程式的書寫：a.乙烯的加聚反應(yīng)：

5、 ；b．1,3­丁二烯的加聚反應(yīng)： 。,(2)縮合聚合反應(yīng)：①定義：有機小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時產(chǎn)生

6、 的反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。②縮聚反應(yīng)方程式的書寫a.羥基酸的縮聚。如CH3CH(OH)COOH縮聚反應(yīng)： ；,小分子副產(chǎn)物,b．多元醇與多元酸的縮聚。如乙二酸與乙二醇的縮聚：

7、 。c．氨基酸的縮聚，如甘氨酸與丙氨酸的縮聚：,nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ――→,,,三、合成高分子材料1．高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu),2．常見的合成高分子材料(1)塑料：①成分： 、 、防老劑等。②常見樹脂的獲得：聚丙烯：

8、 ；聚氯乙烯： 。,合成樹脂,增塑劑,高彈性,天然橡膠,合成橡膠,a．天然橡膠：,nCH2===CH—CH===CH2,鏈狀,棉花 秸桿

9、蠶絲 羊毛,人造,3．功能高分子材料(1)離子交換樹脂：①組成：由一種不溶于水的高分子骨架和若干活性基團組成的樹脂，常用樹脂母體是苯乙烯與對苯二乙烯的交聯(lián)聚合物。②功能：具有 能力。③作用：分離、提純。,離子交換,(2)醫(yī)用高分子：①常見類型：聚乳酸： ，硅橡膠：

10、 以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。②性能：生物 較好，安全無毒。③用途：制造醫(yī)用器械、 等。,相容性,人造器官,[思考·感悟]2．糖類、蛋白質(zhì)、橡膠、纖維都是高分子化合物嗎？[提示]　單糖、二糖不屬于高分子化合物，而多糖、蛋白質(zhì)、橡膠、纖維都是高分子化合物。,有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入、消除及改變。1．碳骨架的構(gòu)建構(gòu)建碳骨架

11、，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。,(3)常見的成環(huán)反應(yīng)：①酯環(huán)：2HOCH2CH2COOH,(2) 官能團的消除：①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))。②通過消去、氧化、酯化消除羥基。③通過加成或氧化消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3) 官能團的轉(zhuǎn)變：①通過官能團之間的衍變關(guān)系改變官能團。 如：醇→醛→酸。 ②通過某些化學(xué)途徑使

12、一個官能團變成兩個官能團。,如：CH3CH2OHCH2 ===CH2―→CH2XCH2X ―→ CH2OHCH2OH。③通過某些手段改變官能團的位置。如：CH3CHXCHXCH3 ―→ H2C=== CHCH===CH2 ―→ CH2XCH2CH2CH2X。,3.有機合成的路線設(shè)計及合成路線的優(yōu)化(1)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?，最大限度地利用原料分子中的每一個原子，達到低排放甚至零排放。(2)基礎(chǔ)原料要廉價、易得、

13、低毒性、低污染。(3)按照一定的順序和規(guī)律引入官能團。(4)合成路線的設(shè)計主要有順推和逆推兩個方法，即,[特別提醒]　 有機合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)官能團的引入及轉(zhuǎn)化，分析時既要注意反應(yīng)條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化，又要考慮對其他官能團的影響。,1．加聚高聚物(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號及n值，將兩個半鍵閉合即可

14、。,(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號及n值，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如：,(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”去掉括號及n值，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。如：,2．縮聚高聚物(1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或 結(jié)

15、構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號及 n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。如： 單體為H2N—CH2CH2—COOH。,(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵 )的高聚物，去掉括號及n值，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳

16、原子上加羥基，即得高聚物單體。如： 的單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2COOH。,(3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，去掉括號及n值，從 中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，

17、即得高聚物單體。如： 單體為 和HO—CH2—CH2—OH。,(4)高聚物 (酚醛樹脂)鏈節(jié)中的—CH2—來自甲醛，故單體為,二、本節(jié)關(guān)鍵點數(shù)字記憶1．牢

18、記2個合成高分子化合物反應(yīng)的特點：①加聚反應(yīng)：只有高分子化合物生成。②縮聚反應(yīng)在高分子化合物生成的同時，也有小分子化合物生成。,2．必記常見高分子化合物的2個特征：①高分子化合物相對分子質(zhì)量很大，結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜。②高分子化合物有天然的，也有合成的，都是混合物。,第6講,基礎(chǔ)再現(xiàn)·深度思考,加成反應(yīng),小,分子,第6講,基礎(chǔ)再現(xiàn)·深度思考,第6講,基礎(chǔ)再現(xiàn)·深度思考,第6講,基礎(chǔ)再現(xiàn)·深度思考,

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