詳細有機化學常見反應機理_第1頁
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文檔簡介

1、1常見的有機反應機理Arbuzov反應亞磷酸三烷基酯作為親核試劑與鹵代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一個新的鹵代烷:鹵代烷反應時,其活性次序為:RIRBrRCl。除了鹵代烷外,烯丙型或炔丙型鹵化物、a鹵代醚、a或b鹵代酸酯、對甲苯磺酸酯等也可以進行反應。當亞酸三烷基酯中三個烷基各不相同時,總是先脫除含碳原子數最少的基團。本反應是由醇制備鹵代烷的很好方法,因為亞磷酸三烷基酯可以由醇與三氯化磷反應制得:如果反應所用的鹵代烷RX的烷基和亞磷酸

2、三烷基酯(RO)3P的烷基相同(即R=R),則Arbuzov反應如下:這是制備烷基膦酸酯的常用方法。除了亞磷酸三烷基酯外,亞膦酸酯RP()2和次亞膦酸酯R2P也能發(fā)生該類反應,例如:反應機理一般認為是按SN2進行的分子內重排反應:反應實例3不對稱的酮氧化時,在重排步驟中,兩個基團均可遷移,但是還是有一定的選擇性,按遷移能力其順序為:醛氧化的機理與此相似,但遷移的是氫負離子,得到羧酸。反應實例酮類化合物用過酸如過氧乙酸、過氧苯甲酸、間氯過

3、氧苯甲酸或三氟過氧乙酸等氧化,可在羰基旁邊插入一個氧原子生成相應的酯,其中三氟過氧乙酸是最好的氧化劑。這類氧化劑的特點是反應速率快,反應溫度一般在10~40℃之間,產率高。Beckmann重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下發(fā)生重排,生成相應的取代酰胺,如環(huán)己酮肟在硫酸作用下重排生成己內酰胺:反應機理在酸作用下,肟首先發(fā)生質子化,然后脫去一分子水,同時與羥基處于反位的基團遷移到缺電子的

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