鹵代芳烴對(duì)斜生柵列藻的毒性及其QSAR研究.pdf

1、鹵代芳烴作為有機(jī)工業(yè)中的重要物質(zhì)，被廣泛地用作染料、殺蟲(chóng)劑等。這些化合物在生產(chǎn)、使用過(guò)程中不可避免地殘留于環(huán)境中，對(duì)環(huán)境特別是水環(huán)境造成了嚴(yán)重污染，影響了生物生長(zhǎng)和人體健康。 本文以斜生柵列藻為受試生物，分別以藻細(xì)胞數(shù)和光合放氧量作為測(cè)試指標(biāo)，測(cè)定了21種鹵代芳烴的48h急性毒性和8d慢性毒性，根據(jù)濃度一效應(yīng)曲線得到了相應(yīng)半數(shù)抑制濃度的負(fù)對(duì)數(shù)值。21個(gè)受試化合物的急性毒性值-1gEC<,50(48h)>在2.61(苯胺)～4.5

2、7(甲萘酚)內(nèi)，慢性毒性值-1gEC<,50(8d)>在2.75(苯胺)～4.76(甲萘酚)內(nèi)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：鹵代芳烴對(duì)斜生柵列藻的毒性與苯環(huán)上取代基的種類、數(shù)目和位置有關(guān)。 從Biobyte軟件查得21個(gè)化合物的辛醇/水分配系數(shù)(1gP)，采用Chem Office 2004軟件計(jì)算了各化合物的電性參數(shù)和空間參數(shù)，根據(jù)定義計(jì)算了其多階價(jià)分子連接性指數(shù)。 以實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和計(jì)算的結(jié)構(gòu)參數(shù)為基礎(chǔ)，應(yīng)用SPSS10.0 for w

3、indows軟件，采用辛醇/水分配系數(shù)法、量子化學(xué)法、分子連接性指數(shù)法和基團(tuán)貢獻(xiàn)法對(duì)21個(gè)化合物的急、慢性毒性數(shù)據(jù)進(jìn)行了定量結(jié)構(gòu)一活性關(guān)系(QSAR)研究，得到了相應(yīng)的預(yù)測(cè)模型，所得模型對(duì)鹵代芳烴對(duì)斜生柵列藻的毒性有很好的預(yù)測(cè)能力。 利用分子軌道能隙(△E)與1gP描述鹵代芳烴的急、慢性毒性，得到急性毒性預(yù)測(cè)模型(R<'2>=0.880)及慢性毒性預(yù)測(cè)模型(R<'2>=0.892)。結(jié)果表明：疏水性和電性參數(shù)是影響所研究化合物毒

4、性的主要因素。 對(duì)所研究化合物的毒性數(shù)據(jù)與其價(jià)分子連接性指數(shù)進(jìn)行分析，得到了相關(guān)性很好的急性毒性預(yù)測(cè)模型(R<'2>=0.938)及慢性毒性預(yù)測(cè)模型(R<'2>=0.958)。說(shuō)明：化合物的毒性主要與分子體積及取代基的種類、長(zhǎng)度、空間構(gòu)型等有關(guān)。 用基團(tuán)貢獻(xiàn)法成功地建立了鹵代芳烴對(duì)斜生柵列藻的急、慢性毒性預(yù)測(cè)模型，得出各基團(tuán)的毒性貢獻(xiàn)順序是：[C<,6>H<,m>]>[NO<,2>]>[Br]>[Cl]>[CH<,3>]