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文檔簡介
1、本論文研究了三類催化反應(yīng),第一部分研究了鈷催化的芳烴直接羰基化反應(yīng)。第二部分研究了氯代芳烴偶聯(lián)反應(yīng),第三部分研究了對甲酚液相催化氧化合成對羥基苯甲醛。 芳烴的直接羰基化是一類新的反應(yīng)形式,是涉及C-H鍵的羰基化過程,由于分子不活潑性,反應(yīng)較為困難。本文采用廉價的鈷為催化劑,對Co(OAc)2/K2S2O8/CCl3COOH催化體系進(jìn)行探索性的研究工作,研究發(fā)現(xiàn)Co(OAc)2/CCl3COOH/K2S2O8催化體系可以將苯直接羰
2、基化為苯甲酸,對一系列反應(yīng)條件的研究后認(rèn)為,在反應(yīng)溫度大于100℃,CO壓力大于1.0MPa,并且催化劑配比優(yōu)化條件下,苯甲酸收率可達(dá)到20%以上,主要副產(chǎn)物為苯酚和氯苯。認(rèn)為反應(yīng)是由于高價鈷引發(fā)的自由基歷程,可能是Co(Ⅲ)-O或其類似物種引發(fā)的。在上述體系中加入少量吡啶,可以改變反應(yīng)選擇性,生成苯甲醛,產(chǎn)率可達(dá)到38%左右。認(rèn)為吡啶的加入改變了反應(yīng)歷程,形成了吡啶鈷配合物,推測反應(yīng)按氧化加成機(jī)理進(jìn)行。以氧氣代替K2S2O8可以得到相
3、似的苯甲醛產(chǎn)率。上述體系對甲苯羰基化反應(yīng)中,反應(yīng)產(chǎn)物較為復(fù)雜,存在著鈷自由基進(jìn)攻C-C鍵和C-H鍵之間的競爭反應(yīng)。本文用強(qiáng)酸性室溫離子液體催化甲苯合成對甲基苯甲醛獲得了成功,甲苯轉(zhuǎn)化率大于96%,對甲基苯甲醛產(chǎn)率大于86%,副產(chǎn)物主要為鄰甲基苯甲醛。 第二部分研究了氯代芳烴為底物,季磷鹽[PPh4]Br為助催化劑,環(huán)鈀催化的Heck芳基化反應(yīng)。結(jié)果表明,在一定量的[PPh4]Br存在下,以Na2CO3作為堿性試劑,0.3mol%
4、環(huán)鈀催化劑催化氯苯的Heck反應(yīng)中,得到比較高的產(chǎn)率(88%)和轉(zhuǎn)化率(90%)。對于大部分鹵代芳烴Heck反應(yīng)而言,環(huán)鈀-[PPh4]Br是一種有效的催化體系,即使是對含推電子基團(tuán)的不活潑的氯代芳烴,在此體系中也能獲得比較好的結(jié)果。在對鹵代烴的還原偶聯(lián)反應(yīng)中,發(fā)現(xiàn)負(fù)載鈀水滑石是其良好的多相催化劑,氯苯轉(zhuǎn)化率大于90%,聯(lián)苯產(chǎn)率大于80%。 第三部分研究了對甲酚液相催化氧化合成對羥基苯甲醛這一氧化反應(yīng),對均相和非均相鈷催化氧化反
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