2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、N-磺?;?RSO2N=CHNR2)及其衍生物在有機化學、藥物化學及農(nóng)藥等領(lǐng)域具有極其重要的地位,經(jīng)常作為中間體被用于合成具有生物活性的天然產(chǎn)物、雜環(huán)化合物和藥物,還可作為催化劑以及金屬配體來催化有機反應。近年來對其合成方法的研究被逐漸地報道出來,這些方法主要包括:(1)在堿存在的條件下,由磺酰氯與脒鹽酸鹽通過Hinsberg反應合成N-磺?;?,(2)在銅(I)催化下通過磺酰疊氮、炔與仲胺的三組分反應合成N-磺酰基脒,(3)在DEA

2、D或FeCl3催化下,由磺酰疊氮與叔胺直接反應合成N-磺酰基脒(,4)在NaI/TBHP或 N BS的催化下由磺酰胺與甲酰胺的反應合成 N-磺?;?。但上述方法存在磺酰疊氮原料昂貴不易得,副產(chǎn)物較多,底物適用范圍較窄,催化劑用量較大,并且條件不易控制等缺點。因而尋求簡單、便捷、條件較溫和的合成N-磺酰基脒的方法一直是化學與醫(yī)藥工作者的研究熱點,也是極具挑戰(zhàn)的領(lǐng)域之一。
  本論文提出了在溴化銅的催化作用下,使用廉價易得的磺酰氯、疊

3、氮化鈉與叔胺或仲胺反應,通過一鍋法快速高效合成N-磺?;呋衔锏男路椒?。與已報道的方法相比,該方法具有原料與催化劑廉價易得、易于保存,一鍋法反應、操作簡單方便,底物適用范圍廣等顯著優(yōu)點。并且利用自由基阻斷,氮氣保護等實驗手段對實驗機理進行了深入的研究與探討。此處為圖片
  本論文主要從以下幾個方面進行闡述:
  1.本論文第一章對N-磺?;呒捌溲苌锏男再|(zhì)、合成方法及實際應用等進行了系統(tǒng)的總結(jié)與歸納。
  2.第二

4、章以對甲苯磺酰氯、疊氮化鈉與三乙胺為基本反應原料,對反應物的用量、催化劑的種類及其用量、溶劑的種類、反應時間、反應溫度等方面進行了系統(tǒng)的優(yōu)化篩選,得到了最佳反應條件:0.5 mmol的磺酰氯、0.6 mmol的疊氮化鈉、0.5 mmol的叔胺,加入5 mol%的溴化銅,置于5毫升的1,2-二氯乙烷溶劑之中,70℃攪拌反應3個小時,產(chǎn)率為78%;以對甲苯磺酰氯、疊氮化鈉與二乙胺為基本反應原料,經(jīng)過篩選得到了最佳反應條件:0.5 mmol的

5、磺酰氯、1.0 mmol的疊氮化鈉、1.25 mmol的二級胺與5 mol%的溴化銅分別在5.0 mL1,2-二氯乙烷中70℃條件下分別攪拌1小時,將二級胺與溴化銅的反應液緩慢滴加到磺酰氯與疊氮化鈉的反應液中,滴加完以后繼續(xù)反應2小時。
  3.在最佳反應條件下對模板反應的適用性進行了考察,以各種苯磺酰氯、疊氮化鈉與和多種三級胺為底物,高效合成了25個目標產(chǎn)物。利用自由基阻斷,氮氣保護等實驗手段對實驗機理進行了深入的研究與探討,并

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