二芳炔硫醚類化合物的一鍋合成研究.pdf

1、湖南大學(xué)碩士學(xué)位論文二芳炔硫醚類化合物的一鍋合成研究姓名：婁朋彩申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：有機化學(xué)指導(dǎo)教師：彭志鴻;安德烈20100520一j 寺炔f 1 1 硫^ 述炎化介物的一鍋合成Ⅳf 究A b s t r a c tC a r b o n —C a r b o nm u l t i p l e - b o n dc o m p o u n d si s p l a y i n ga ni m p o r t a n tr o l

2、e i n a p p l i e dc h e m i s t r y ，o r g a n i cc h e m i s t r ya n dr e l a t e d6 e l d s ．M u l t i p l e —b o n dc o m p o u n d s ，e s p e c i a l l yt h o s ea r y l a l k y n e sw h o c o n t a i n w i t hf -

3、u n c t i o n a l g r o u p se x h i b i t aV e r yg o o da p p l i c a t i o np r o s p e c t i n t h e f i e l d o ff l u o r e s c e n tm a t e r i a l s ，o r g a n i c e l e c t r o l u m i n e s c e n tm a t e r i a

4、 I s ，l i q u i dc r y s t a lm a t e “a l sa n dc a r b o n —b a s e dm a t e r i a l s ．A ．r y la l k y n e sa sa ni n l p o r t a n tb l o c ka r e u s e di no r g a n i cs y n t h e s i s ，t h e ya r ea l s ou s e di

5、 nc o n s t r u c t i n gf h n c t i o n a lm 0 1 e c u l e so na c c o u n to f h a V i n g 冗一e l e c t r o na n dp r o p e r t i e so f c a r b o ne n r i c h e d ．I nV i e wo f t h e s eg r e a tr o l e ，o r g a n i c

6、s y n t h e s i sw o r k e r sh a V ed o n eal o to f w o r k o nt h en e l do fC a r b o n —C a r b o nm u l t i p l e ·b o n dc o n l p o u n d s ．A l lk i n d so f s y n t h e t i cm e t h o d sc o n t i n u o u

7、s l ya p p e a r ．B a s e do n r e s e a r c h i n gh u g ea m o u n t so fl i t e r a t u r e a n dt h e r e s e a r c h r e s u l t so fo u rl a b o r a t o r yi nt h ef o r e t i m e ，t h i st h e s i sd e s i g n a r

8、 o m a t i ck e t o n e sa sr a w m a t e r i a l ，b ym e a n so f b r o m i n a t i o nr e a c t i o n ，u s i n gs u l f u rc o m p o u n d sf o rn u c l e o p h i l e ，e l i m i n a t i o nr e a c t i o no fO n e —p o

9、tp r o c e d u r e ， a S e r i e so f m e t h y l t h i oa r y la l k y n y e h a V eb e e ns y n t h e s i z e df i n a l l y ．As e r i e so f d i a r y l e t h y n y ew e r ep r e p a r e db yo n e - p o t r e a c t i

10、o n ．T h e p r o c e d u r ei su s e f ．u li nt h a tt h em a t e r i a I sn e e d e d a r e e a s yt og e t ，t h em a n i p u l a t i o ni ss i m p l e a n dt h e y i e l di sg o o d ．T h e m a i n c o n t a i no f t h

11、i sp a p e r i sa sf o l l o w s ：I n t h e 6 r s t c h a p t e r ， m a i n l y i n t r o d u c e s c h a r a c t e r i s t i c o fo n e - p o t ， s y n t h e t i cm e t h o d ， p r o g r e s s i n t h e s y n t h e s i

12、s a n d s y n t h e t i c a p p l i c a t i o n o fa l k y n y l s u l n d e ．E s t a b l i s h e s r e s e a r c h t o p i c a n d r e s e a r c h c o n t e n t s o ft h i s p a p e r ，f i n d o u t r e s e a r c hs i g

13、 n i f i c a n c e ．I n t h e s e c o n d c h a p t e r o f t h i s p a p e r ， m a i n l y i n t r o d u c e s s y n t h e s i s o f r a wm a t e r i a l ．F i r s t l yi n t r o d u c e s r e a c t i o nm e c h a n i s

14、ma n ds y n t h e s i ss t u d y o nt h ea c y l a t i o n ，d i a z o t i z a t i o n ，b r o m i n a t i o n r e a c t i o na n ds oo n ．A n a l y z e s o n t h es p e c t r a so f b r o m i d ea n da r o m a t i cs u l

15、f i d e ，d e s c r i b e s s y n t h e s i s p r o c e s so fm a t e r i a la n d d i s c u s s e st h ec o m p o s i t er e s u l t ．I n t h e l a s t c h a p t e ro ft h i s p a p e r ，d e s c r i b e s t h e s y n t h

16、 e t i c m e t h o d a n dr e a c t i o nm e c h a n i s mo f t a r g e tc o m p o u n d s ，A n a l y z e so ns t r u c t u r e so f t a r g e tc o m p o u n d s ，t os o m ee x t e n t ，i n t r o d u c e ss y n t h e s i

17、 s o f t a r g e tc o m p o u n d s ．A l l t h e i n t e r m e d i a t e s a n d t a r g e t c o m p o u n d s s y n t h e s i z e d i n t h i s p a p e r w e r ec h a r a c t e r i z e db y1 HN M R ，1 3 C N M R ，M S ，I