含噻二唑的芳酰基脲類化合物及酰胺類化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是人工合成的具有植物激素活性的物質(zhì)，為了尋找并篩選具有較高植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性的物質(zhì)，本文依據(jù)生物等排原理和亞結(jié)構(gòu)連接法，對(duì)噻二唑的母體進(jìn)行修飾，設(shè)計(jì)并合成了30個(gè)新的化合物。
　　 通過文獻(xiàn)檢索，比較全面的綜述了1，3，4-噻二唑類衍生物、芳甲?；孱惢衔锖王０奉惢衔锏纳锘钚约昂铣煞椒?。利用?；愃狨セ蚍减Ｂ扰c氨基噻二唑在無水非質(zhì)子溶劑中發(fā)生親核加成或親核取代反應(yīng)，合成五個(gè)系列的目標(biāo)化合物(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)

2、。利用芳酰基異氰酸酯與5-鄰氯苯基-2-氨基-1，3，4-噻二唑在無水乙腈中反應(yīng)，制得系列Ⅰ共6個(gè)芳?；孱惢衔铮豪梅减；扰c5-對(duì)氯苯基-2-氨基-1，3，4-噻二唑、5-鄰氯苯基-2-氨基-1，3，4-噻二唑、5-對(duì)甲氧基苯基-2-氨基-1，3，4-噻二唑、5-對(duì)甲(硝)基苯基-2-氨基-1，3，4-噻二唑發(fā)生親核取代反應(yīng)，合成了系列Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ共24個(gè)酰胺類化合物。
　　 通過IR、MS、1H NMR和元素分析，對(duì)合

3、成目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)和組成進(jìn)行了確證。比較系統(tǒng)的分析和總結(jié)了原料、中間體和目標(biāo)化合物的反應(yīng)條件、合成方法、分離提純、理化性質(zhì)、波譜數(shù)據(jù)的一般規(guī)律。30個(gè)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)如下：
　　 Ⅴ.5-對(duì)甲(硝)基苯基-2-芳酰胺基-1，3，4-噻二唑
　　 用小麥芽鞘法和黃瓜子葉擴(kuò)張法對(duì)部分目標(biāo)化合物的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性進(jìn)行了初步測(cè)試。同時(shí)測(cè)定了化合物IIe對(duì)小麥種子萌發(fā)的影響，以及IIc(A)、Vd(B)、IIg(C)對(duì)小麥幼苗部分

4、生理指標(biāo)的影響。生物活性測(cè)定結(jié)果表明，IIc(A)、Vd(B)、IIg(C)均具有一定的生長(zhǎng)素活性和細(xì)胞分裂素活性，其中IIg(C)的生長(zhǎng)素活性高于吲哚乙酸；IIe處理后，小麥種子的發(fā)芽勢(shì)和發(fā)芽率呈現(xiàn)拋物線型的變化規(guī)律，在10mg/L時(shí)達(dá)到最高；經(jīng)IIc(A)、Vd(B)、IIg(C)處理后，小麥幼苗葉片的可溶性蛋白及葉綠素含量顯著增加，葉片的硝酸還原酶活性以及根系活力也顯著提高，且呈現(xiàn)拋物線型的變化規(guī)律，在所有處理濃度中以10mg/L