芳炔與硫醚類化合物反應的研究.pdf

1、含雜原子取代基團的芳環(huán)和其衍生物廣泛存在于各種天然產(chǎn)物和具有生物活性分子的核心結(jié)構(gòu)中，也能參與合成許多有機功能材料。芳炔作為一個含有高活性碳碳三鍵結(jié)構(gòu)的環(huán)狀分子，具有高反應活性，能夠參與眾多的有機反應。含硫化合物由于其最外層富裕的電子結(jié)構(gòu)，使得二價硫化合物尤其是硫醚分子在有機反應中可成為良好的電子給體，具有巨大的研究潛力及應用價值。
　　本課題受到芳炔和含硫化合物獨特化學性質(zhì)的啟發(fā)，利用兩者結(jié)構(gòu)上的特性，設(shè)計了兩種基于硫鎓離子中間

2、體的新型芳炔反應。第一部分工作，利用Kobayashi苯炔前體和烯丙基硫醚類化合物反應，利用原位生成的硫鎓離子中間體，實現(xiàn)了Stevens重排反應，得到了芳環(huán)的單取代烯丙基硫化產(chǎn)物。第二部分工作，基于同一策略，利用Kobayashi苯炔前體、環(huán)狀硫醚類化合物以及含活潑氫的親核試劑，通過三組分反應得到了各類開環(huán)產(chǎn)物。這兩類反應都得到了相應的芳香硫醚產(chǎn)物。通過對反應底物范圍的研究，展示了上述反應廣泛的底物適用性。后續(xù)衍生化反應研究及對底物適