2-羥基苯基苯并咪唑類化合物的合成和光譜性質(zhì)研究.pdf

1、由于2-羥基苯基苯并咪嘩類熒光化合物具有優(yōu)良的熒光特性，近年來受到廣泛關(guān)注，但其熒光特性與分子結(jié)構(gòu)之間構(gòu)效關(guān)系研究甚少，本文設(shè)計合成了不同取代基取代的2-羥基苯基苯并咪唑類化合物，研究了它們的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜，探討了其熒光性能與分子結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系，并且研究了部分化合物與金屬離子作用后的光譜變化規(guī)律，主要內(nèi)容如下:
　　 一、2-羥基苯基苯并咪唑類熒光化合物的設(shè)計與合成
　　 設(shè)計合成了吸電子基團和供電子基團取代

2、的2-羥基苯基苯并咪唑類熒光化合物，其中吸電子取代基包括-COOH，-CHO，供電子取代基包括-CH2OH，-CH3。并設(shè)計合成了含氮原子取代基的2-羥基苯基苯并咪唑類化合物。本文采用經(jīng)典的兩步法合成羥基苯基苯并咪唑，取代水楊醛先與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，之后加成產(chǎn)物與二胺縮合生成苯并咪唑環(huán)，并通過近一步的氧化還原反應(yīng)制得了具有不同取代基的2-羥基苯基苯并咪唑類化合物，所合成化合物通過核磁、紅外等手段進行了結(jié)構(gòu)表征。
　　 二、

3、目標化合物光譜性質(zhì)研究
　　 測試了所合成目標化合物的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜，對其紫外光譜和熒光光譜性質(zhì)進行了研究，發(fā)現(xiàn)吸電子基團取代的2-羥基苯基苯并咪唑類熒光化合物只顯示Tautomer發(fā)射峰，在450nm左右;供電子取代基取代的2-羥基苯基苯并咪唑類化合物顯示Normal發(fā)射(350nm)和Tautomer發(fā)射(450nm)。本文以激發(fā)態(tài)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)理論對上述現(xiàn)象進行了解釋，連接強的吸電子取代基有利于ESIP

4、T的發(fā)生，使熒光發(fā)射顯示單發(fā)射，并伴隨發(fā)射波長紅移，連接供電子取代基不利于ESIPT發(fā)生顯示熒光雙發(fā)射。當(dāng)連接含氮原子取代基-NO2，-NH2時，熒光量子產(chǎn)率大大降低(0.006，0.02)。
　　 三、目標化合物與金屬離子作用后熒光性質(zhì)研究
　　 測試了部分目標化合物與金屬離子作用后熒光變化譜圖，發(fā)現(xiàn)Cu2+，Co2+，F(xiàn)e3+能使2-羥基苯基苯并咪唑類熒光化合物發(fā)生熒光淬滅現(xiàn)象，有望通過改性制得專一識別Cu2+，Co