1,3-二硫雜環(huán)戊烯衍生物的合成、性質及量子化學計算.pdf

1、1,3-二硫雜環(huán)戊烯(DT)衍生物作為四硫富瓦烯(TTF)的構成單元,由于其本身特殊的結構和優(yōu)良的物理性能,在非線性光學、分子電子學、信息存儲、生命科學等領域顯示出了誘人的應用前景,引起國內外眾多化學和物理學家的關注.
　　本工作設計合成了6種具有D-π-A共軛結構的1,3-二硫雜環(huán)戊烯衍生物:3-(4,5-二芐硫基-1,3-二硫代環(huán)戊烯-2-亞基)萘吡喃酮;3-(4,5-二甲硫基-1,3-二硫代環(huán)戊烯-2-亞基)萘吡喃酮;3-(

2、4,5-二(十二烷硫基)-1,3-二硫代環(huán)戊烯-2-亞基)萘吡喃酮;3-(4,5-二(十六烷硫基)-1,3-二硫代環(huán)戊烯-2-亞基)萘吡喃酮;3-(4,5-二(丙腈硫基)-1,3-二硫代環(huán)戊烯-2-亞基)萘吡喃酮和3-(4,5-(乙烯撐二硫)-1,3-二硫代環(huán)戊烯-2-亞基)萘吡喃酮.利用1H-NMR、13C-NMR、TOF-MS、FT-IR、UV-Vis等進行了表征,確定了化合物的結構.
　　通過對產(chǎn)物的熒光檢測,研究了它們的結

3、構與熒光性質之間的關系.檢測發(fā)現(xiàn)非熒光物質1,8-萘二甲酸酐分子鍵合了有機功能基團1,3-二硫環(huán)戊烯基后熒光明顯增強,這一研究為新型熒光材料的開發(fā)提供了新的思路.
　　對合成的目標化合物進行了熱穩(wěn)定性研究.結果表明,其中含十二烷硫基的1,3-二硫代環(huán)戊烯衍生物熱穩(wěn)定性較好,開始失重溫度為219℃.
　　運用量子化學密度泛函B3PW91方法,在6-31G水平上對分子的幾何構型進行了優(yōu)化,討論了化合物的電子結構和前線分子軌道能級