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文檔簡介
1、席夫堿類化合物憑借其獨特的結(jié)構(gòu)特性,在有機光電和信息功能材料領(lǐng)域享有一席之地,在光致變色,光存儲等方面獲得了廣泛地應(yīng)用,引起了眾多研究者的關(guān)注。受其結(jié)構(gòu)與性能的限制,席夫堿類化合物在熒光分子探針,熒光分子開關(guān)或熒光化學(xué)傳感器等領(lǐng)域的探索研究極少見。本論文利用吡唑啉酮和水楊醛席夫堿獨特的互變異構(gòu)特性,以萘酰亞胺基團為熒光發(fā)色團,構(gòu)筑了三種不同結(jié)構(gòu)的新型席夫堿類化合物:N-十二烷基-4-(4-苯甲?;吝蜻讈啺坊禄?-1,8-萘酰亞胺
2、(S1),N-[2-(2-羥乙氧基)乙基]-4-(2-羥基苯甲醛腙肼基)-1,8-萘酰亞胺(S2),N-[2-(2-羥乙氧基)乙基]-4-[2-羥基-4-(N,N-二乙基氨基)-苯甲醛腙肼基]-1,8-萘酰亞胺(S3);同時探索合成了熒光雙體化合物1,4-二丁烷氧基對苯甲醛-雙-(N-十二烷基-4-肼基-1,8-萘酰亞胺)-腙(S4);然后對其光譜性質(zhì)進行了比較系統(tǒng)地研究。 首先采用紫外光譜和熒光光譜研究了S1,S2,S3等三種
3、化合物在不同溶劑中的光譜性質(zhì)。實驗結(jié)果表明,在不同極性的溶劑中,由于吡唑啉酮和水楊醛席夫堿的互變異構(gòu)特性的存在,三種席夫堿均表現(xiàn)出溶致變色效應(yīng)。隨著溶劑極性的增強,席夫堿的吸收光譜紅移,甚至表現(xiàn)出一定的顏色變化,如席夫堿在非極性溶劑甲苯中為黃色,在極性溶劑DMF中為紅色或紫色。熒光光譜研究表明,隨著溶劑極性的變化,熒光發(fā)射峰與強度均發(fā)生了不同的變化。考察了溶劑極性與席夫堿的最大發(fā)射峰波數(shù)之間的關(guān)系,二者并未表現(xiàn)出良好的線性關(guān)系,三種不同
4、結(jié)構(gòu)的席夫堿類化合物表現(xiàn)出不同的溶劑效應(yīng)。這可能是由于三種不同結(jié)構(gòu)的席夫堿類化合物在不同溶劑中存在分子內(nèi)或分子間氫鍵以及溶劑誘導(dǎo)的互變異構(gòu)等多種結(jié)構(gòu)因素綜合作用引起的。 重點考察了不同pH值乙醇水溶液中,三種不同結(jié)構(gòu)的席夫堿類化合物的光譜性質(zhì)。紫外光譜表明,三種席夫堿類化合物在不同pH溶液中具有酸堿變色性質(zhì),酸性溶液中為黃色,堿性溶液中為紫色或紫紅色,這種特性有望作為酸堿指示劑等在化學(xué)分析、環(huán)境監(jiān)測等方面獲得應(yīng)用。熒光光譜表明,
5、這類席夫堿化合物在酸性溶液中表現(xiàn)強的萘酰亞胺基元的特征發(fā)射,在堿性溶液中熒光明顯減弱甚至完全猝滅。這是由于在不同pH值溶液中,席夫堿的結(jié)構(gòu)單元可能發(fā)生了質(zhì)子化和去質(zhì)子化,分子內(nèi)或分子間氫鍵的斷裂與形成或互變異構(gòu)等響應(yīng),進而調(diào)控了席夫堿分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移過程,使其光物理和光化學(xué)過程構(gòu)成質(zhì)子控制的熒光分子開關(guān)。另外,這類化合物還有望在質(zhì)子或金屬離子熒光化學(xué)傳感器等技術(shù)領(lǐng)域獲得應(yīng)用。 最后采用熒光光譜,DSC,X-射線衍射,掃描電鏡等手段
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