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文檔簡介
1、隨著生命科學(xué)和藥物化學(xué)的發(fā)展,手性化合物的分離已越來越受到人們的關(guān)注。氣相色譜手性分離技術(shù)是一種重要的分析手段,已廣泛用于不對稱合成、藥物對映體的測定、食品和環(huán)境分析等諸多領(lǐng)域。在氣相色譜手性分離研究中,發(fā)展最快、應(yīng)用最廣的手性固定相是各種類型的環(huán)糊精衍生物。環(huán)糊精衍生物氣相色譜分析法具有快速、簡便、靈敏等特點(diǎn)。研究發(fā)現(xiàn)不同的環(huán)糊精衍生物對于不同的手性化合物具有不同的拆分能力,因此合成新的環(huán)糊精衍生物作為毛細(xì)管氣相色譜固定相具有重要的意
2、義。 本論文主要研究工作為各種環(huán)糊精衍生物毛細(xì)管氣相色譜手性固定相的合成及其在手性化合物分離中的應(yīng)用。 將β-環(huán)糊精的2,6-位引入烯丙基,3-位引入不同鏈長的?;?戊?;?、庚酰基、辛酰基),合成了三種新的2,6-二-O-烯丙基-3-O-?;?β-環(huán)糊精衍生物,并研究其作為毛細(xì)管氣相色譜手性固定相的色譜性能。 合成了2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-環(huán)糊精、2,3-二-O-戊基-6-O-叔丁基
3、二甲基硅烷基-β-環(huán)糊精、橋聯(lián)2,3-二-O-戊基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-環(huán)糊精、2,3-二-O-乙?;?6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-環(huán)糊精、橋聯(lián)2,3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-環(huán)糊精三個系列五種環(huán)糊精衍生物,并將它們和常規(guī)固定相OV-7、OV-1701混涂制備了10根毛細(xì)管氣相色譜手性柱。 這些毛細(xì)管氣相色譜手性具有良好的柱性能和色譜分離性能,不僅對苯的位置異構(gòu)體o-,m-,p-溴甲苯、o
4、-,m-,p-氯甲苯、o-,m-,p-硝基甲苯、m-p-,o-二氯苯和m-p-,o-二氯苯具有很好的分離能力,還具有非常好的手性分離能力。 用所制備的手性毛細(xì)管氣相色譜柱對酯類化合物、含有苯環(huán)的化合物、帶有環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的化合物、環(huán)氧化合物、仲醇類化合物等五個系列化合物的對映體進(jìn)行手性拆分,分離結(jié)果顯示這些手性柱具有很好的手性分離性能。研究發(fā)現(xiàn)對映體的分離結(jié)果與固定相和被分離化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)均有關(guān)。另外,環(huán)糊精手性固定相的稀釋劑對
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