手性液晶單體4-（4′-己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究.pdf

1、該文在考察液晶顯示發(fā)展趨勢的基礎上,選取手性液晶單體4-(4'-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(簡稱S811)作為合成研究對象.探索采用價廉易得的反應原料,進行目標化合物合成.主要內容如下:1、利用乙酸酐與對羥基苯甲酸的酯化反應,合成4-乙酰氧基苯甲酸(Ⅰ),從而有效地實現(xiàn)了對對羥基苯甲酸的羥基的保護.并通過對實驗條件的探索,優(yōu)化了該合成反應的條件,簡化了操作.所得產(chǎn)品的GC質量分數(shù)為97﹪~99﹪,產(chǎn)率87﹪~90﹪,結構經(jīng)IR鑒

2、定.2、由4-乙酰氧基苯甲酰氯(Ⅱ)與2-辛醇在吡啶催化下反應制得4-乙酰氧基苯甲酸-2'-辛酯(Ⅲ).其中,Ⅱ由氯化亞砜與Ⅰ反應制備.對反應條件進行了改進,有效地防止了副反應的發(fā)生.所得產(chǎn)品Ⅲ的GC質量分數(shù)為92﹪~95﹪,產(chǎn)率78﹪~81﹪,結構經(jīng)MS鑒定.3、選用芐胺與Ⅲ反應制得4-羥基苯甲酸2'-辛酯(Ⅳ),從而有效地對羥基進行了脫保護.該反應選擇性高,且在室溫下進行,條件溫和.產(chǎn)品的GC質量分數(shù)為88﹪~95﹪,產(chǎn)率65﹪~7

3、1﹪,結構經(jīng)IR鑒定.4、由對羥基苯甲酸在堿性環(huán)境中與溴己烷發(fā)生醚化反應,合成4-己氧基苯甲酸(Ⅴ).產(chǎn)品的GC質量分數(shù)為90﹪~96﹪,產(chǎn)率70﹪~78﹪,結構經(jīng)IR鑒定.5、由Ⅴ與氯化亞砜反應合成4-己氧基苯甲酰氯(Ⅵ),進而由Ⅵ與Ⅳ反應合成最終產(chǎn)物4-(4'-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(Ⅶ).合成方法分別同Ⅱ與Ⅲ.最終產(chǎn)物Ⅶ的HPLC質量分數(shù)為58﹪~63﹪,產(chǎn)率82﹪~89﹪,經(jīng)重結晶及柱色譜提純后HPLC質量分數(shù)達97