綠色中介中具有潛在生物活性化合物的合成及其綠色性評(píng)價(jià)研究.pdf

1、A N D I T SG R E E N N E S S A S S E S S M E N TA D i s s e r t a t i o nS u b m i t t e d t ot h eG r a d u a t e S c h o o l o f H e l l a nN o r m a l U n i V e r s i t yi nP a r t i a lF u l f i l l m e n to f t h e

2、R e q u i r e m e n t sf o rm e D e g r e e o fD o c t o r o f P h i l o s o p h y i nE n g i n e e r i n gS c i e n c eB yZ h a n g X i n y t n gS u p e Ⅳi s o r ：P r o fQ u G u i r o n gM a y ，2 0 1 O摘 要＼刪嬲化學(xué)工業(yè)促進(jìn)了國(guó)民經(jīng)濟(jì)的

3、發(fā)展，同時(shí)也帶來(lái)了嚴(yán)重的環(huán)境污染，其中，高揮發(fā)、高毒性、難降解有機(jī)溶劑的使用是造成污染的重要因素。因而，最大程度地限制這些溶劑的使用，不用、少用傳統(tǒng)有機(jī)溶劑或者使用無(wú)毒、無(wú)害的溶劑，是化學(xué)工業(yè)可持續(xù)發(fā)展的必由之路。目前，綠色反應(yīng)介質(zhì)的開(kāi)發(fā)和利用己成為綠色化學(xué)的重要研究領(lǐng)域，其中，離子液體和水因其獨(dú)特的綠色性能受到了越來(lái)越多的關(guān)注。本文在綠色化學(xué)原則的指導(dǎo)下，研究了將離子液體和水等綠色介質(zhì)應(yīng)用于吡嘩并【3 ，4 ．剴吡啶、吡唑并[ 3 ，

4、4 ．6 】吡啶．6 ．酮、噻唑啉酮、嘧啶核苷一噻嘩啉酮雜化體、苯并呋喃等雜環(huán)化合物和新型核苷類似物的合成中，為這些具有潛在生物活性化合物的合成找到了較綠色的新途徑。論文的研究?jī)?nèi)容主要包括以下幾個(gè)方面：1 ．首次利用綠色評(píng)價(jià)指標(biāo)對(duì)吡唑并[ 3 ，4 —6 】吡啶和吡唑并[ 3 ，4 ．6 】吡啶一6 一酮的合成途徑進(jìn)行篩選。分別為吡嘩并[ 3 ，4 ．6 】吡啶、吡嘩并[ 3 ，4 - 6 ] 吡啶一6 一酮的合成設(shè)計(jì)出四條路線，考察了

5、各設(shè)計(jì)路線的可行性。通過(guò)原子經(jīng)濟(jì)性、反應(yīng)質(zhì)量效率、質(zhì)量強(qiáng)度、環(huán)境因子、環(huán)境商、溶劑以及操作和消耗等七個(gè)方面對(duì)可行的合成路線進(jìn)行了綠色評(píng)價(jià)，在評(píng)價(jià)的基礎(chǔ)上分別為吡唑并[ 3 ，4 ．糾吡啶類化合物和吡唑并【3 ，4 —6 ] 吡啶一6 一酮類化合物找到了各自較綠色的合成方法，即：以離子液體[ b m i m ] B F 4 為綠色反應(yīng)溶劑及促進(jìn)劑，以芳香醛、丙二腈、5 ．氨基．3 ．甲基．1 ．苯基吡嘩為原料，通過(guò)一鍋多組分反應(yīng)來(lái)合成吡唑

6、并[ 3 ，4 一糾吡啶；以離子液體[ b m i m 】B F 4 為綠色反應(yīng)溶劑，以F e C l 3 ·6 H 2 0 為綠色氧化劑，以芳香醛、氰乙酸乙酯、5 ．氨基．3 ．甲基．1 ．苯基吡唑?yàn)樵?，通過(guò)一鍋多組分反應(yīng)來(lái)合成吡唑并【3 ，4 ．糾吡啶．6 ．酮。進(jìn)一步的研究還證明，以上兩條在綠色評(píng)價(jià)基礎(chǔ)上找出的合成方法不僅簡(jiǎn)便、綠色、高效，而且適用范圍廣，具有廣闊的應(yīng)用前景。2 ．開(kāi)發(fā)了以離子液體[ b m i m 】