二氧化碳雙羧化鄰炔基苯乙酮研究.pdf_第1頁
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1、碩士學位論文二氧化碳雙羧化鄰炔基苯乙酮研究DoubleCarboxylationof口一AlkynylAcetophenonewithCarbonDioxide學號:21207325指導(dǎo)教師:鱉塞珍量』塾拯昌型!基麴握完成日期:2Q!曼生魚旦大連理工大學DalianUniversityofTechnology大連理工大學碩士學位論文摘要二氧化碳是導(dǎo)致全球變暖的主要溫室氣體,也是自然界最重要的碳源。因此,研究有效利用二氧化碳作為碳一資源轉(zhuǎn)

2、化為高附加值化學品一直備受關(guān)注。其中,二氧化碳作為羧化試劑參與有機化合物構(gòu)筑的方法學研究已經(jīng)取得很大的進展,如高效利用二氧化碳合成羧酸及其衍生物的方法。在這些反應(yīng)中,往往是一分子二氧化碳插入到一分子反應(yīng)物中形成產(chǎn)物,而一分子底物可以利用兩分子二氧化碳進行羧化反應(yīng)的鮮有報道。本課題組之前的研究發(fā)現(xiàn),酮的活潑0LH可以在堿的作用下失去形成親核中間體,其與二氧化碳反應(yīng)后形成的B一酮酸根經(jīng)烯醇式互變可與碳碳三鍵進行親電環(huán)化反應(yīng)得到穩(wěn)定的產(chǎn)物。在

3、上述親電反應(yīng)過程中可能會形成新的碳金屬鍵,如果第二分子的二氧化碳能夠插入,那么羧化/分子內(nèi)環(huán)化/再羧化的串聯(lián)新反應(yīng)過程將為二氧化碳的催化轉(zhuǎn)化提供新思路。在此理論分析基礎(chǔ)上,本文構(gòu)建了銅催化的鄰炔基苯乙酮與二氧化碳雙羧化的反應(yīng)體系。以鄰苯炔基苯乙酮與二氧化碳的反應(yīng)作為模式反應(yīng)探索出了此反應(yīng)最適宜的反應(yīng)條件:CuI(10tool%),Cs2C03(4equiv),DMSO為溶劑,二氧化碳壓力20MPa,60oC反應(yīng)24h,用碘甲烷作為衍生化

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