有機高價碘鹽化合物誘導的一步串聯(lián)環(huán)化反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、有機高價碘鹽化合物作為一種低毒性、對環(huán)境友好、高反應活性等特點的試劑在現(xiàn)在有機合成方面有廣泛的應用。并且還因為其具備很強的芳基化的能力而成為有機合成方面的重要研究領域之一。特別是二芳基高價碘鹽在催化劑作用下分解出的芳基正離子作為親電試劑來誘導的串聯(lián)環(huán)化反應,是目前有機合成和藥物合成的重要研究領域。在本課題組對于二芳基高價碘的研究工作基礎上,我們發(fā)現(xiàn)不僅可以利用二芳基高價碘鎓鹽分解得到的芳基正離子的又到能力之外,還可以利用芳基正離子鄰位碳

2、原子的親和能力來構(gòu)建多神雜環(huán)化合物。鄰氨基苯腈一種具備兩個強的親和能力的官能團的化合物,并且兩種官能團均與高價碘化合物提供的芳基正離子表現(xiàn)出較高的反應性,由此設計出一種在二芳基高價碘鎓鹽誘導下,通過控制反應條件來選擇性控制得到兩種不同的環(huán)化產(chǎn)物。
  本論文是以鄰氨基苯腈和二芳基高價碘鎓鹽作為反應底物,在20%的三氟甲磺酸銅的催化下,在溶劑二氯乙烷中,通過對反應條件(溫度和催化劑的用量)的調(diào)控,分別合成了36種到目前為止未有文獻報

3、道的喹唑啉-4-(3H)-亞胺類化合物和12種吖啶類化合物,該合成方法具有反應條件溫和、產(chǎn)率高、選擇性良好和反應后處理簡單等特點。
  本文通過對反應條件(催化劑用量和溫度)的控制,來控制反應得到兩種不同的產(chǎn)物。分別確定了得到這兩種產(chǎn)物的反應路徑,并且重點研究了鄰氨基苯腈上取代基的電子效應以及二芳基高價碘鎓鹽上各種取代基的電子效應,對反應的選擇性和產(chǎn)物的產(chǎn)率的影響,通過各種分離方式所得到的化合物都利用了碳譜、氫譜、質(zhì)譜等檢測手段檢

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