香豆素類化合物的合成與晶體化學研究.pdf

1、Y 7 8 1 3 8 5委糾式學碩士學位( 2 0 0 5 屆)論文香豆素類化合物的合成與晶體化學研究S y n t h e s i s e sa n d s t u d y o f e r y s t a lc h e m i s t r yo nC o u m a r i n d e r i v a t i v e s研冗生姓名—— 整塹豎 ．’．指導教師姓名 堂焦縫! 煎蕉! ．專，業(yè)名稱塹墨垡鱟 ：：．研究方向 盆±

2、選鹽生矗堡墨壁二論文提交H 期 2 Q 蛆生』旦 ：：—Synthcslscsa n d s t u d yofcrysta—lc h e m i s t r y o nC o u m a r i n d e r i v a t i v e s 。．．．。．．．．．．．．．．．。．。．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。，．．。．．．．：! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ．LS y n t h

3、e s i S e S a n d s t u d yo f c r y s t a I c h e m i s t r yo nC o u m a r l nd e r l v a t l y e sA b s t r a c t15c o u m a r i nd e r i v a t i v e s h a v e b e e n s y n t h e s i z e d a n d t h e i r s t r u c t

4、 u r e sw e r e c o n f i r m e d b ym e l t i n gp o i n t ，e l e m e n t a la n a l y s i sa n d I R ．3s i n g l ec r y s t a l sw e r eg r o w n b ys l o w e v a p o r a t i o n戢a m b i e n t t e m p e r a t u r e a n

5、 d t h e i r c r y s t a ls t r u c t u r e s a r ed e t e r m i n e d b y X —R a y a n a l y s i s ，A c c o r d i n gt o t h ed a t a o ft h e 3 s i n g l e c r y s t a l s d e t e r m i n e d b y U S ，f i v e c l a s s

6、 e so fc o u m a r i nd e r i v a t i v e sw e r er e t r i e v e df r o mt h eC S D ( C a m b r i d g e S t r u c t u r eD a t a b a s e ) a n ds t u d i e d ．U s i n go u rp r o g r a mC S D 2 0 P E C ，w ef i r s t d e

7、 c o d et h ef o r m a to fC S D ．T h e nt h ec r y s t a lm o d e l a n d t h ep a c k i n ge n e r g yw e r ec a l c u l a t e du s i n gt h e p r o g r a mO P E C H ．U s i n gO u r p r o g r a mG C ，g e o m e t r i c

8、a lp a r a m e t e r s a n d s y m m e t r i c a lr e l a t i o n sw e r eo b t a j n e d ．I nt h i st h e s i s ，w ea n a l y z e dt h e c r y s t a ls t r u c t u r eo f s o m ec o u m a r i n c o m p o u n d s a n d s

9、 y s t e m a t i c a l l ys t u d i e dt h ep l a n a r i t y o f m o l e c u l e ，i n t e r m o l e c u l a r i n t e r a c t i o n sa n d t h e w a y o f t h e m o l e c u l ep a c k i n g ．B y s y s t e m i c r e s e

10、a r c h ，w ef i n ds e v e r a lc o n c l u s i o n s ：1 ) D u r i n g t h e s e l f - a s s e m b l i n g o f t h e 4 , 7 一s u b s t i t u t e dc o u m a r i n s ，m o l e c u l e s a r e u s u a l l y f i r s ts t a c k

11、 e d t h r o u g h I t ／Ⅱo r ／a n d C H ／Ⅱi n t e r a c t i o n s ．a(chǎn) n d t h e n H —b o n d s c o n n e c t t h em o l e c u l e s t a c k s a l o n g t h e m o l e c u l e p l a n e s ，r e s u l t i n g i n3 D o r d e r

12、 e d c r y s t a l s ．2 ) T h e 0 1a n d0 2 a t o m si nt h e c o u m a r i n s m o s tp r e f e rt Of o r mt h e t y p eo f R 2 。( n ) H - b o n d sc o o p e r a t i v e l y ．3 ) D u e t ot h e C 3 = C 4 d o u b l eb o

13、n d ，e o u m a r i n sm a y u n d e r g o 【2 + 2 】c y e l o a d d i t i o na n d m o s to f t h i sk i n d o f c o m p o u n d s h a v e s y m m e t r yc e n t e r ,4 ) W h e n4 一o r5 一o r7 - i s s u b t r i t u t e d b

14、y O H ，t h e r em a yb e i n t e r m o l e c u l a r r e s o n a n c eh y d r o g e n b o n d s ( R A H B ) i n t h e c o u m a r i n s ．5 ) D u r i n gt h es e l f - a s s e m b l i n go ft h en o n - e e n t r o s y m

15、m e t r i c a lc o u m a r i n s ，m o l e c u l e s a r eu s u a l l yf i r s ts t a c k e dt h r o u g h H ，Ⅱa n dC H ／“i n t e r a c t i o n s ．t h eC - H ?O H Bm a y b e a si m p o r t a n t a s 囂／箍 a n dC H I 囂 s o m