苯并非、香豆素、蔡酰亞胺熒光探針在分子識(shí)別中的溶劑效應(yīng).pdf

1、熒光探針的開(kāi)發(fā)與應(yīng)用研究是超分子化學(xué)領(lǐng)域迅速發(fā)展的重要分支。本文設(shè)計(jì)合成了10個(gè)分別含有苯并菲、香豆素和1，8-萘酰亞胺熒光團(tuán)的三類(lèi)分子探針化合物，通過(guò)紫外、熒光光譜研究了所得探針在不同溶劑中的光譜性質(zhì)，以及對(duì)不同金屬離子和水分子的識(shí)別性能。
　　 首先設(shè)計(jì)合成了一系列由不同識(shí)別基團(tuán)相連接的含苯并菲熒光團(tuán)的分子探針，并通過(guò)熒光光譜研究了其對(duì)金屬陽(yáng)離子的識(shí)別性能。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，具有二硫醚結(jié)構(gòu)的雙苯并菲探針A2、A4在乙腈溶液中對(duì)Hg2

2、+離子具有較好的識(shí)別作用，以1-苯并菲基為熒光團(tuán)的A2在加入Hg2+后熒光波長(zhǎng)發(fā)生專(zhuān)屬性的紅移，而以2-苯并菲基為熒光團(tuán)的A4在加入Hg2+后熒光強(qiáng)度幾乎完全猝滅。
　　 其次，設(shè)計(jì)合成了以香豆素為熒光團(tuán)，具有單、雙亞胺結(jié)構(gòu)的分子探針B2、B3，通過(guò)它們?cè)诓煌軇┲凶贤狻晒夤庾V對(duì)金屬陽(yáng)離子的響應(yīng)，研究了分子識(shí)別過(guò)程中的溶劑效應(yīng)。結(jié)果表明在極性較弱的溶劑中，由于主客體分子的溶劑化程度低，探針能對(duì)多種金屬離子發(fā)生絡(luò)合作用；而在極性

3、溶劑中則相反，B2和B3對(duì)金屬離子的識(shí)別選擇性提高。同時(shí)值得說(shuō)明的是，B2和B3在乙腈溶液中均能選擇性的與Cu2+發(fā)生作用，分解生成具有強(qiáng)熒光的香豆素醛化合物B1，從而達(dá)到對(duì)Cu2+的選擇性識(shí)別。
　　 最后設(shè)計(jì)合成了一系列對(duì)溶劑極性變化非常敏感的N-芳雜環(huán)-1，8-萘酰亞胺化合物。實(shí)驗(yàn)結(jié)果和量化計(jì)算研究均表明了芳雜環(huán)的引入增強(qiáng)了這類(lèi)化合物基態(tài)到激發(fā)態(tài)的偶極矩變化(△μ)，這使得N-芳雜環(huán)-1,8-萘酰亞胺的熒光量子產(chǎn)率隨著溶劑