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文檔簡介
1、本文以三尖杉堿(Cephalotaxine)母核的中間體合成為研究的核心,主要分為以下三部分內(nèi)容:
第一章對三尖杉堿的分子結(jié)構(gòu),生理活性及合成意義做了簡要概述,并對文獻中報道的三尖杉堿骨架CE環(huán)的主要構(gòu)筑方式進行了闡述。
第二章以廉價易得的天然手性化合物脯氨酸為初始原料,采用全新的合成策略嘗試了對三尖杉堿骨架中間體的合成。首先合成了關(guān)鍵中間體內(nèi)酯化合物48?;衔?8經(jīng)stevens重排反應(yīng),三氟甲磺酸成酯,
2、格式反應(yīng)等完成了三尖杉堿骨架的重要中間體半縮酮51b,51c,74。我們分別對各中間體進行了CE環(huán)的關(guān)環(huán)研究。盡管目前我們還沒有完成三尖杉堿骨架的合成,但我們采用了新穎CE環(huán)的構(gòu)筑方式,并且有可能通過化合物48的剛性骨架得到光學(xué)活性的三尖杉堿骨架,為合成三尖杉堿探索一條新思路。路線中合成的中間體結(jié)構(gòu)新穎,均無文獻報道;并且從原料到化合物50的合成不需過柱純化;路線中其他步驟也操作簡便,產(chǎn)率較高。
第三章主要通過有機小分子催
3、化得到化合物105(三尖杉堿、真菌代謝物Steohacidins A,B and Notoamide B等天然產(chǎn)物合成的關(guān)鍵中間體)。有機小分子(不飽和的酰胺、醛、酯、酸等)與底物108結(jié)合生成季銨鹽,在堿性條件下發(fā)生Stevens重排反應(yīng)構(gòu)筑C-5螺環(huán)中心季碳原子后,不穩(wěn)定的β-氨基酯離去,從而生成目標(biāo)化合物105。到目前為止,我們已經(jīng)得到了兩個中間體關(guān)鍵中間體118,121,并通過實驗證明了不穩(wěn)定的β-氨基酯離去的可行性。但由于中間
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