N-苯（烷）基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫）-苯甲酰胺的還原重排反應(yīng)和N-取代苯基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫）-芐胺的合成研究.pdf

1、自嘧啶水楊酸類除草劑發(fā)現(xiàn)以來,出現(xiàn)了好幾個(gè)該類型的商品化品種.據(jù)報(bào)道,嘧啶芐胺類化合物同樣也具有很高的除草活性.該論文主要研究硫代嘧啶芐胺類化合物的合成方法,并構(gòu)建相應(yīng)的化合物庫(kù).首先以硫代水楊酸為原料,和DMSP發(fā)生親核取代反應(yīng)、酰胺化、再還原的合成路線進(jìn)行探索研究,發(fā)現(xiàn)在硫代嘧啶苯甲酰胺的還原過程中發(fā)生了還原重排反應(yīng),生成兩種新產(chǎn)物,根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),推出了可能的反應(yīng)機(jī)理.研究還發(fā)現(xiàn)硫上4,6-二甲氧基嘧啶-2-取代基的存在對(duì)該反應(yīng)的

2、發(fā)生起著決定性的作用,而酰胺取代基的性質(zhì)對(duì)結(jié)果無影響.其次,對(duì)另外六條未成功的合成路線進(jìn)行探索研究,研究結(jié)果表明:(1)嘧啶取代基的空間位阻對(duì)反應(yīng)影響很大,導(dǎo)致許多反應(yīng)不能發(fā)生;(2)硫原子的存在,反應(yīng)使反應(yīng)復(fù)雜化,并有多個(gè)產(chǎn)物生成.最后,在上述研究的基礎(chǔ)上,發(fā)現(xiàn)了一條未見報(bào)道的合成N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-芐胺的合成路線,并用該方法合成了11個(gè)N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-芐胺新化合