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文檔簡介
1、反-4-苯基環(huán)己醇是合成4-溴苯基環(huán)己酮的重要中間體。本文以4-苯基苯酚的催化氫化來制備反-4-苯基環(huán)己醇。但該法存在選擇性氫化這一技術(shù)難點,產(chǎn)物分布復(fù)雜,分離純化困難。本文通過考查不同催化劑、溫度、壓力、催化劑用量、pH值、攪拌速度、溶劑和時間對反應(yīng)選擇性的影響,總結(jié)出了最優(yōu)反應(yīng)條件和分離方案。實驗結(jié)果表明:以W-7型Raney-Ni為催化劑,物料配比3:1,反應(yīng)溫度50℃、壓力0.5~1.0MPa、攪拌速度800r/min,在乙醇溶
2、劑中催化氫化4-苯基苯酚時,反-4-苯基環(huán)己醇的選擇性和收率均可提高到39.89%。以V(四氯化碳):V(乙酸乙酯)=8.0:2.5的混合溶劑為洗脫劑進行硅膠柱層析分離,反-4-苯基環(huán)己醇的產(chǎn)率可達37.15%,氣相色譜測定其純度高達100%,并用紅外光譜對其結(jié)構(gòu)進行了確認。 本文對4-苯基苯酚催化氫化合成反-4-苯基環(huán)己醇的機理進行了探討。結(jié)果表明:4-苯基苯酚的催化氫化,首先是兩個苯環(huán)各自被氫化成苯的單取代產(chǎn)物和苯的1,4取
3、代產(chǎn)物,在較溫和的條件下以Raney-Ni為催化劑有利于生成前者,然后從催化劑上解吸掉,接著吸附新的4-苯基苯酚,這一過程基本完成之后,部分氫化產(chǎn)物才以相對明顯的趨勢繼續(xù)氫化。較高溫度下還可能有烯醇-酮的互變異構(gòu)現(xiàn)象。 本文還對4-苯基苯酚催化氫化合成反-4-苯基環(huán)己醇進行了動力學(xué)研究。結(jié)果表明:在323K,0.5~1.0Mpa下,Langvmuir歷程很好的表現(xiàn)了反應(yīng)的本質(zhì);主副反應(yīng)均為一級反應(yīng),其表觀動力學(xué)方程分別為:主反應(yīng)
4、:r<,B>=dC<,B>/dt=k<,1>C<,A>-k<,4>C<,B>副反應(yīng):r<,C>=k<,2>C<,4>--l<,5>C<,C> r<,D>=k<,3>C<,A> r<,E>=k<,4>C<,B> r<,F>=k<,5>C<,C> 其中,k<,1>=0.28h<'-1>,k<,2>=0.18<'-1>,k<,3>=0.1383h<'-1>,k<,4>=0.0303h<'-1>,k<,5>=0.0256h<'-1>。反應(yīng)的活化
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