類胡蘿卜素

1、植物化學物,營養(yǎng)與食品衛(wèi)生教研室秦立強,,初級代謝 (primary metabolism )是一類發(fā)生在生長繁殖期的普遍存在于一切生物中的代謝類型。初級代謝產(chǎn)物 (Primary metabolites)要是碳水化合物、蛋白質(zhì)和脂肪。它們是機體生存必不可少的物質(zhì)。,初 級 代 謝,次級代謝 (secondary metabolism) 某些生物為避免在初級代謝過程中某種中間積累所造成不利作用或外環(huán)境因素脅迫而產(chǎn)生的一類

2、有利于生存的代謝類型。植物的次級代謝產(chǎn)物 (Secondary metabolites) 是生物進化過程中植物維持其與周圍環(huán)境（包括紫外線)相互作用的生物活性分子。它們是植物代謝產(chǎn)生的多種低分子量的末端產(chǎn)物，通過降解或合成產(chǎn)生不再對代謝過程起作用的化合物。,,次 級 代 謝,植物化合物(Phytochemicals) 植物次級代謝產(chǎn)物,除維生素外均是非營養(yǎng)成分。 種類：多(60000-100000種) 數(shù)量：

3、微(1.5ｇ/天) 有益 有害：抗營養(yǎng)，有毒,對植物化學物的研究是全球范圍內(nèi)發(fā)展最快速的一個領域，同樣，植物化學物質(zhì)在營養(yǎng)學界也是非常令人興奮的一個新興領域。 --美國營養(yǎng)學家David Richardson博士,植物化學物的分類,類胡蘿卜素,在自然界存在的700多種天然類胡蘿卜素中，對人體營養(yǎng)有意義的大約在40—50種。 無氧型：a和b-胡蘿卜素、番茄紅素 有氧型：葉黃素(胡蘿卜醇)

4、、玉米黃素有色蔬菜 - 菠菜、胡蘿卜、紅薯、南瓜、辣椒。 水果 - 柑橘、杏子、柿子以及玉米等。,植物固醇,來源：植物的種子及其油料種類：Β-谷固醇、豆固醇、菜油固醇結(jié)構(gòu)：在膽固醇的基礎上增加了一個側(cè)鏈作用：降低膽固醇,,膽固醇,皂 甙,來源：豆科植物有害性：溶血特征(人群實驗未證實)食品添加劑(泡沫穩(wěn)定劑) 皂甙的水溶液振搖后可生產(chǎn)持久的肥皂樣 的泡沫。,芥子油甙,來源： 所有的十字科植物（花瓣成

5、十字形)： 圓白菜、菜花、大白菜、小紅蘿卜、芥蘭菜、球莖甘蘭、芥菜、紅蘿卜、白蘿卜、青菜等。 芥子油甙 異硫氰酸鹽、硫氰酸鹽、吲哚,,葡糖硫苷酶,具有活性,,多 酚,酚酸和類黃酮 類黃酮：黃酮醇--水果和蔬菜的外層 木聚素--整粒的谷物 最常見的類黃酮是槲皮素 來源：新鮮蔬菜,蛋白酶抑制劑,來源：所有植物，特別是豆類、谷類等種籽。 作用：阻斷蛋白酶活

6、性 加強消化酶合成,蛋白酶是使一些癌癥具有侵襲能力的重要因子,單 萜 類,來源：調(diào)料類植物分類： 鏈狀單萜類：羅勒烯、香葉醇 、檸檬醛、香茅醇單環(huán)單萜類：苧烯、薄荷醇雙環(huán)單萜類： 松節(jié)油、樟腦、龍腦（冰片）,植物雌激素,分類: 1. (大豆)異黃酮：黃豆甙原、染料木素、 大豆黃素及它們的葡萄糖苷 2. 木酚素：芝麻油中－芝麻素、異芝麻素等 3. 二苯乙烯：葡萄酒中－反式-白藜

7、蘆醇 4. Coumestans：苜蓿（三葉草）結(jié)構(gòu)：異黃酮和木聚素從結(jié)構(gòu)上講是多酚類物質(zhì)作用：大豆異黃酮的活性是雌二醇活性的千分之一。 可發(fā)揮雌激素和抗雌激素兩種作用。,硫 化 物,蒜苷　　　　 二丙烯基二硫化物(蒜素)來源：大蒜和其它球根狀植物　　　　　　　　　　　 白菜含硫化物，但缺少蒜氨酸酶而不能形成活性代謝產(chǎn)物。,,蒜苷酶,植 酸,肌醇六磷酸酯 來源：豆類和谷類食品

8、 種籽胚層和谷皮 作用：抗癌、抗氧化、調(diào)節(jié)免疫功能,每日攝入量,類胡蘿卜素： 6mg植物固醇： 150-400mg （吸收5%左右）皂甙： 10mg，最高可達200mg以上芥子油甙： 10-50mg，素食者高達110mg多酚： 23mg蛋白酶抑制劑：295mg單萜類： 150mg植物

9、雌激素：硫化物： (4g/Kg新鮮大蒜)植酸：,每天攝入的植物化學物約為1.5g。,植物化學物的生理學作用,抗癌作用,死因：心血管疾患、癌癥、糖尿病 2015年：全世界惡性腫瘤新病例將達1500萬，死亡900萬，其中2/3將發(fā)生在發(fā)展中國家。營養(yǎng)因素與三分之一的癌癥類型有關。30余種植物化學物能降低癌癥發(fā)病率。,抗癌作用,酚酸：與致癌劑共價結(jié)合，掩蓋DNA與致癌劑的結(jié)合位點芥子油甙（吲哚-3-甲

10、醇）：影響雌激素代謝單萜類：減少內(nèi)源性細胞生長促進物質(zhì)的形成植物固醇：減少初級膽酸合成，抑制向次級膽汁酸的轉(zhuǎn)化皂甙：減少初級膽汁酸合成，抑制向次級膽汁酸的轉(zhuǎn)化植物雌激素：影響雌激素代謝 誘導SHBG 抑制血管生長 抑制腫瘤的生長和轉(zhuǎn)移

11、 減少初級膽酸合成，抑制向次級膽酸的轉(zhuǎn)化,次級膽汁酸可促進細胞增生而有利于結(jié)腸癌的發(fā)生,抗氧化作用,反應性氧分子及自由基 癌癥和心血管疾病保護系統(tǒng)： 抗氧化酶系統(tǒng)（SOD、GSH-Px等） 內(nèi)源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、輔酶Q10等） 必需營養(yǎng)素（Vit E和Vit C)必需營養(yǎng)素（具有抗氧化作用的）100 mg植物化學物 > 1g,,（類胡蘿卜素、多酚、植物雌激素、

12、蛋白酶抑制劑、硫化物),抗氧化作用,抗氧化作用最高：多酚對單線態(tài)氧和氧自由基： 蕃茄紅素和斑蝥黃 > beta-胡蘿卜素保護低密度脂蛋白膽固醇不被氧化： 多酚提取物及黃酮醇（槲皮素)降低DNA的氧化性損傷：芥子油甙,免疫調(diào)節(jié)作用,類胡蘿卜素：調(diào)節(jié)免疫功能 類黃酮：免疫抑制作用 皂甙、硫化物、植酸：增強免疫功能,抗微生物作用,歷史變遷：古代ー　植物或調(diào)料植物近現(xiàn)代ー　磺胺和

13、抗生素 將來－　植物性食物 球根狀植物的硫化物（大蒜的蒜素） 芥子油甙的代謝物 水芹、金蓮花和辣根 漿果（酸莓和黑莓）,,降膽固醇作用,皂甙 1) 皂甙＋初級膽酸＝微團 膽酸排出增加 2) 肝臟中初級膽酸合成增加 血中膽固醇減少 3) 植物固醇使膽固醇從微團中游離出來 腸外吸收減少

14、 生育三烯酚、硫化物：抑制肝中膽固醇代謝的關鍵酶,,,,主要作用,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,Et al Liu RH. Health benefits of whole grain phytochemicals. Crit Rev Food Sci Nutr. 2010; 50(3):193-208.Lentini A, et al. Phytochemicals and prot

15、ein-polyamine conjugates by transglutaminase as chemopreventive and chemotherapeutic tools in cancer. Plant Physiol Biochem. 2010. [Epub ahead of print] Varinska L, et al. Antiangogenic effect of selected phytochemical

16、s. Pharmazie. 2010; 65(1):57-63. Liu LL, et al. Phytochemicals and biological activities of Pulicaria species. Chem Biodivers. 2010; 7(2):327-49. Surveswaran S, et al. Antioxidant properties and principal phenolic phyt

17、ochemicals of Indian medicinal plants from Asclepiadoideae and Periplocoideae. Nat Prod Res. 2010; 24(3):206-21. Kowalczyk MC, et al. Synergistic effects of combined phytochemicals and skin cancer prevention in SENCAR m

18、ice. Cancer Prev Res (Phila Pa). 2010; 3(2):170-8. Fong D, et al. Curcumin inhibits the side population (SP) phenotype of the rat C6 glioma cell line: Towards targeting of cancer stem cells with phytochemicals. Cancer L

19、ett. 2010. [Epub ahead of print] Tung YT, et al. Inhibition of xanthine oxidase by Acacia confusa extracts and their phytochemicals. J Agric Food Chem. 2010; 58(2):781-6. Fink-Gremmels J. Defense mechanisms against tox

20、ic phytochemicals in the diet of domestic animals. Mol Nutr Food Res. 2010; 54(2):249-58. Hsieh CY, et al. Antioxidant activities and xanthine oxidase inhibitory effects of phenolic phytochemicals from Acacia confusa tw

21、igs and branches. J Agric Food Chem. 2010; 58(3):1578-83. de Kok TM, et al. Antioxidative and antigenotoxic properties of vegetables and dietary phytochemicals: the value of genomics biomarkers in molecular epidemiology

22、. Mol Nutr Food Res. 2010; 54(2):208-17. Nabekura T, et al. Inhibition of anticancer drug efflux transporter P-glycoprotein by rosemary phytochemicals. Pharmacol Res. 2010; 61(3):259-63.,流行病學證據(jù),胃腸道、肺和口腔·喉的上皮腫瘤乳腺癌和

23、前列腺癌腦卒中1)植物性食物中的非營養(yǎng)性膳食成份具有有益健康的作用。2)只要飲食習慣不改變，植物化學物的潛在毒性可忽略。幾乎所有的營養(yǎng)學家均推薦多吃植物性食物。,植物化學物與維生素、礦物質(zhì)、微量元素和膳食纖維一樣，都是蔬菜和水果中發(fā)揮抗癌和抗心血管疾病作用的重要成分。,Dietary patterns that emphasize whole-grain foods and legumes and vegetables an

24、d fruits and that limit red meat, full-fat dairy products, and beverages high in added sugars are associated with decreased risk of a variety of chromic diseases. American Cancer

25、Society American Diabetes Association American Heart Association,植物化學物的代謝,吸收：類黃酮通常以糖基化的形式存在，類黃酮糖苷的去糖基化可能由腸黏膜細胞內(nèi)的溶酶體、b-糖苷酶等完成。I相代謝：羥基化和去甲基化

26、反應是細胞色素P450單加氧酶系的主要作用形式，大多數(shù)膳食類黃酮在體內(nèi)進行I相代謝過程的程度不明顯。II相代謝：類黃酮被吸收后主要與葡萄糖醛酸和硫酸進行結(jié)合反應，結(jié)合反應是一個普遍的解毒過程。微生物代謝：類黃酮的吸收在很大程度上受到腸道內(nèi)細菌構(gòu)成的限制（存在個體差異）。,代謝酶的多態(tài)性以及菌群的變異，植物化學物的代謝存在明顯的個體差異。,第二節(jié)　多酚類化合物,黃酮類1 ．黃酮及黃酮醇類 (flavones and flavono

27、ls) 槲皮素及其甙類2．二氫黃酮及二氫黃酮醇類 (flavanones and flavanonols) 存在于精煉玉米油中3．黃烷醇類 (flavanols) 兒茶素（茶葉中的茶多酚)4．異黃酮及二氫異黃酮類 (isoflavones and isoflavanones) 存在于豆科、鳶尾科等植物中5．雙黃酮類 (biflavonoids) 銀杏黃酮6．其它,--

28、 多酚類化合物：酚酸、類黃酮,抗氧化作用,1. 直接清除自由基 阻止不飽和脂肪酸、花生四烯酸的過氧化。 直接清除單線氧、羥自由基等2. 間接清除體內(nèi)自由基 (與蛋白質(zhì)沉淀，作用于與自由基有關的酶) 槲皮素----黃嘌呤氧化酶 槲皮素、桑色素----細胞色素P450 槲皮素、蘆丁----Fe2+,,黃酮類化合物,抗腫瘤作用（茶),廣島現(xiàn)象綠茶 --- 黃烷醇、酚醛酸; 紅

29、茶 --- 茶色素 誘導細胞分化和凋亡 抑制血管生長 阻斷亞硝胺類致癌物的合成 干擾致癌物在體內(nèi)活化 清除自由基 抗突變 增強機體的免疫功能,黃酮類化合物,,抗腫瘤作用（大豆異黃酮),植物雌激素黃豆甙原(daidzin) --- 大豆甙(daidzein)染料木苷(genistin) --- 染料木黃酮(genistein) 抗雌激素 抑制酪氨酸激酶活性

30、 抗氧化劑 誘導凋亡 抑制癌基因表達 抑制血管生成,黃酮類化合物,,保護心血管作用,黃豆甙原：減少體內(nèi)膽固醇的合成染料木黃酮：阻斷生長因子、抑制血小板激活和凝聚、抑制血管細胞增殖和血管生成、抑制細胞粘附茶多酚和茶色素：調(diào)節(jié)血脂、抗LPO、消除自由基、抗凝和促纖溶、抑制主動脈脂質(zhì)斑塊形成葛根素：降低血壓、擴張冠狀動脈銀杏葉提取物：解痙、降低血清膽固醇原花青素：提高血管彈力、降低毛細血管滲透

31、壓、降低膽固醇水平,黃酮類化合物,抗突變作用,茶提取物 抑制誘變劑的致突變性 抑制染色體姊妹單體互換 抑制染色體畸變銀杏葉提取物、葡萄籽提取物、牛蒡提取物 Ames 試驗,黃酮類化合物,,其 它,葛根素： 提高免疫功能、降血糖、解酒、改善記憶植物雌激素： 防止骨質(zhì)流失紅茶提取物： 降血糖原花青素： 抑制炎癥因子的合成與釋放、改善視覺

32、疲勞、抗輻射,黃酮類化合物,第三節(jié)　硫 化 物,--- 大蒜和洋蔥中硫化物最為豐富。大蒜的化學成份 糖類 脂質(zhì)類 肽類 維生素：A、B、C 激素：前列腺素A、B、C 微量元素：鎂、鈉、鐵、磷、鋅、銅、硒 氨基酸類：幾乎所有必需氨基酸 含硫化合物： 二烯丙基一硫化物 二烯丙基二硫化物

33、 二烯丙基三硫化物,,,抗突變作用,大蒜水提取物1．阻斷由“前誘變劑”向“終誘變劑”的轉(zhuǎn)換 　 (Ames試驗)2 ．對抗致突變劑所誘導的SOS反應 　 (SOS原噬菌體誘導試驗)3． 降低微核率和染色體姊妹單體交換率,大蒜,抗癌作用,蒜葉、蒜瓣、蒜油、鮮蒜汁、蒜泥、蒜片、蒜粉二烯丙基一硫化物　胃癌、食管癌、肝癌、腸腺癌、結(jié)腸癌、乳腺癌　　抑制上皮細胞核的損傷　　延長腫瘤生長的潛伏期

34、　　阻斷亞硝氨的合成,大蒜,,對免疫功能的影響,提高細胞免疫、體液免疫和非特異性免疫功能焦爐工研究 抗氧化：脂質(zhì)過氧化物降低、GSH過氧化物酶提高 細胞免疫功能：酸性a-醋酸萘酯酶活性提高烏干達艾滋病患者研究 硒、含硫化合物,大蒜,抗氧化和延緩衰老作用,線粒體DNA的氧化損傷是自由基引起衰老的分子基礎　清除活性氧（羥自由基、超氧陰離子自由基）　抑制肝微粒體內(nèi)脂質(zhì)過氧化物的早期生成　抑制CCl4

35、誘導的肝損傷和血清轉(zhuǎn)氨酶及脂質(zhì)過氧化物　影響正常人皮膚纖維細胞的生長,大蒜,,第四節(jié)　皂甙類化合物,皂甙是廣泛存在于植物界的一類特殊的甙類。在皂甙類化合物中研究最多的是大豆皂甙。大豆皂甙結(jié)構(gòu)：五環(huán)三萜經(jīng)酸水解后：糖類,抗突變作用,明顯降低電離輻射誘發(fā)的小鼠骨髓細胞染色體畸變和微核形成輻射對DNA的直接損傷 間接損傷減少自由基的產(chǎn)生或加速自由基的消除,大豆皂甙,抗癌作用

36、,直接破壞腫瘤細胞膜結(jié)構(gòu)大鼠白血病細胞的合成有抑制作用　胃癌　乳腺癌　前列腺癌,大豆皂甙,,抗氧化作用,抑制血清中脂類氧化增加SOD含量清除自由基,大豆皂甙,免疫調(diào)節(jié)作用,IL-2分泌增加　促進T細胞產(chǎn)生淋巴因子　提高B細胞轉(zhuǎn)化增殖　促進體液免疫功能,大豆皂甙,對心腦血管作用,抗血栓作用 激活纖溶系統(tǒng)、增加纖維蛋白原降解產(chǎn)物、抑制血小板聚集降低血清膽固醇改善心肌缺血和對氧的要求 抑制

37、自由基對細胞膜的損傷、降低冠狀動脈和腦血管阻力、增加冠狀動脈和腦的血流量并減慢心率,大豆皂甙,抗病毒作用,廣譜的抗病毒能力　單純皰疹病毒　腺病毒　脊髓灰質(zhì)炎病毒　柯薩奇病毒B3　艾滋病病毒,大豆皂甙,,第五節(jié) 異硫氰酸鹽類化合物,異硫氰酸鹽(ITCs)以前體芥子油甙(GS)的形式存在于十字花科蔬菜中。十字花科在收割、加工、咀嚼或植物降解時，黑芥子酶釋放出來，使GS水解成異硫氰酸鹽、硫氰酸鹽和腈。 抗癌作用