1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征本科畢業(yè)論文答辯

1、,1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征,學(xué) 生：陳建峰（化1001班）指導(dǎo)教師：尹愛萍,,論文提要,一、背景和意義二、實(shí)驗(yàn)部分 三、結(jié)果與討論四、結(jié)論,一、背景和意義,芘具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性，在許多領(lǐng)域都有十分廣泛的應(yīng)用。 噻吩及其衍生物與人們的日常生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)密切相關(guān)，是許多產(chǎn)品生產(chǎn)的重要原料和中間體。 含有噻吩環(huán)的丙烯酮類化合物是是一類重要的光學(xué)新材料，對(duì)非線性光學(xué)性質(zhì)的研究有很

2、大幫助。,乙酰芘（AP）的合成,,二、實(shí)驗(yàn)部分,實(shí)驗(yàn)原理,1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮[1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK]的合成,,實(shí)驗(yàn)原理,AP和3-MT-2-F的紅外譜圖,,,圖1中3019 cm-1處為芘環(huán)上的C-H伸縮振動(dòng)吸收峰，1593、1580和1503 cm-1處為芘環(huán)的骨架振動(dòng)，1676 cm-1處為C=O的伸縮振動(dòng)吸收峰。圖2中2820cm-1為醛基上的C-H伸縮振動(dòng)吸收峰，16

3、51cm-1為C=O伸縮振動(dòng)吸收峰，2924cm-1和3101cm-1為噻吩環(huán)上的C-H伸縮振動(dòng)吸收峰。,圖2 3-MT-2-F,,圖1 AP,三、結(jié)果與討論,1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的紅外譜圖,,,對(duì)比圖2與圖3，圖2中2820cm-1為醛基上的C-H伸縮振動(dòng)吸收峰，而圖3中并無(wú)此峰，圖3中1537cm-1為C=C的伸縮振動(dòng)吸收峰，而圖1，2中并無(wú)此峰，圖3中1567cm-1為C=O的伸縮振動(dòng)吸收峰，由此可知

4、，1-(芘-1-基)-3-（3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮被成功合成。,,,圖3,比,1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK、AP、3-MT-2-F的紫外光譜,由右圖我們可以得知：1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK較AP和3-MT-2-F的最大吸收峰發(fā)生紅移，說明生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的共軛增大，使相應(yīng)的吸收峰紅移。紫外吸收峰強(qiáng)度增大，是因?yàn)楫a(chǎn)物的形成使體系的共軛程度增大。,,3-MT-2-F、

5、AP、1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的熒光光譜,由右圖我們可以得知：生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的發(fā)射波長(zhǎng)較AP和3-MT-2-F的發(fā)射波長(zhǎng)大，而且熒光強(qiáng)度也明顯增大。充分說明生成了目標(biāo)產(chǎn)物，使分子的共軛體系增大，分子的剛性增強(qiáng)，因此，熒光強(qiáng)度增大。,,1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的1HNMR譜,,上圖中，δ8.460~8.630（m,1H,芘環(huán)二位氫），δ8.279~8.460（m

6、,8H,芘環(huán)上剩余氫），δ7.743~7.793（m,2H,噻吩環(huán)氫），δ7.475~7.514和δ7.922（m,2H,烯氫），說明目標(biāo)產(chǎn)物合成成功。,1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的元素分析數(shù)據(jù),從表中可以得出，C、H、S三種元素的實(shí)驗(yàn)值與理論值在誤差范圍內(nèi)。由此可知，目標(biāo)產(chǎn)物1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK合成成功。,合成條件的選擇,,,,溶劑：依據(jù)相似相溶的原理，經(jīng)實(shí)驗(yàn)后發(fā)現(xiàn)，本實(shí)驗(yàn)選擇

7、 1，4-二氧六環(huán)做溶劑效果最佳。催化劑：本實(shí)驗(yàn)是由活性小、空間位阻大的3-MT-2-F和AP 反應(yīng)，因此用20％氫氧化鈉做催化劑。溫度：經(jīng)過一系列嘗試后，選定反應(yīng)的最佳溫度為70℃水浴。時(shí)間：本實(shí)驗(yàn)期間通過TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，得到最佳反應(yīng)時(shí)間為7h。,四、結(jié)論,,本實(shí)驗(yàn)以芘和乙酰氯為原料首先合成了AP，然后以AP為原料，繼續(xù)與3-MT-2-F發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成既有芘環(huán)又有噻吩環(huán)的新的1-(P-1-)-3-(3-MT-

8、2-) AK目標(biāo)產(chǎn)物，通過IR、UV、IF對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。得到了一個(gè)新的手性化合物，從結(jié)構(gòu)上預(yù)計(jì)此化合物應(yīng)該具有非線性光學(xué)性能。由于時(shí)間關(guān)系，關(guān)于非線性光學(xué)性能的研究未能進(jìn)行。此外，本實(shí)驗(yàn)初期還研究了乙酰溴芘的制備，但在嘗試了各種分離提純方法后仍無(wú)法得到純凈的乙酰溴芘，故而改為制備乙酰芘AP。,致謝,,感謝在座的老師！ 在此由衷的感謝我的指導(dǎo)老師尹愛萍老師，感謝她的親切關(guān)懷和細(xì)心指導(dǎo)！ 也要感謝