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1、2-甲基-4-芳基-1-茚酮的合成 Synthesis of 2-methyl-4 -aryl-1-indanones,,,報(bào)告人:陳慜健指導(dǎo)教師:宋玉明,報(bào)告內(nèi)容,1.研究背景及意義2.實(shí)驗(yàn)過程及結(jié)果分析3.實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新點(diǎn),研究背景—茂金屬催化劑,茂金屬催化劑是新一代均相聚合催化體系,其成功的開發(fā)使得聚烯烴工業(yè)發(fā)生了革命性的變化。茂金屬催化劑以其優(yōu)異的催化性能帶來了巨大的經(jīng)濟(jì)效益。同時(shí),茂金屬化合物結(jié)構(gòu)易于表征,給人們研究催化
2、聚合機(jī)理提供了便捷。茂金屬催化劑及其烯烴聚合物作為一個(gè)發(fā)展歷史僅僅20余年,產(chǎn)業(yè)化十余年的產(chǎn)品,目前正處于發(fā)展階段。未來幾年,全球茂金屬聚合物將步入高速增長期,對(duì)茂金屬聚合物的需求將以每年超過20%的速率增長。因此茂金屬聚合物的崛起將帶動(dòng)整個(gè)高分子工業(yè)的發(fā)展。,研究意義,取代茚酮是制備高效茂金屬催化劑單體的一類重要中間體,在其結(jié)構(gòu)中引入芳基對(duì)于利用控制單體的形態(tài)來控制聚烯烴材料有著重要意義。,return,實(shí)驗(yàn)過程—2-甲基-(2-溴
3、芐基)丙二酸二乙酯的制備,,量取10ml無水乙醇加入100ml三口燒瓶中,再加入(0.47g,20mmol)金屬鈉攪拌,有大量氣體放出。另量取甲基丙二酸二乙酯(4g,22mmol)溶于5ml乙醇,緩慢滴加(約15min)到上述溶液中,溶液為白色。0℃攪拌10min,稱取2-溴溴芐(5.0g,20mmol)加入溶液。低溫?cái)嚢杵剔D(zhuǎn)移至油鍋以85℃回流24h。TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束。冷卻至室溫,產(chǎn)物用乙酸乙酯萃?。?5ml*3),水洗滌(15
4、ml*3),飽和食鹽水洗滌(15ml*3)。無水硫酸鈉干燥有機(jī)相,過濾后旋蒸除去溶劑,減壓蒸餾得無色油狀液體7.24g。,實(shí)驗(yàn)過程—2-甲基-3-(2-溴苯基)丙酸的制備,稱取2-甲基-(2-溴芐基)丙二酸二乙酯(3.4g,10mmol)和21.4ml無水乙醇置于100ml三口燒瓶中,攪拌至完全溶解,向燒瓶中滴加5.7ml水,稱取氫氧化鉀(1.96g ,35mmol)加入反應(yīng)液中攪拌。待其完全溶解,攪拌片刻轉(zhuǎn)移至油鍋以90℃回流17h。
5、TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束。冷卻至室溫,旋蒸除去溶劑,加入15ml水,配置5N鹽酸:取10%的鹽酸(相當(dāng)于11.7mol/L)10ml,用去離子水稀釋至50ml.用5N鹽酸調(diào)PH=1,靜置一段時(shí)間。析出白色固體,過濾洗凈反應(yīng)瓶,干燥得白色固體4.69g。用5.8mlDMF溶解白色固體,加熱至120℃,有氣泡生成。TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束,冷卻至室溫。產(chǎn)物用乙酸乙酯萃?。?0*3),水洗滌(30ml*3),碳酸氫鈉飽和溶液洗滌(30ml*3),飽和
6、食鹽水洗滌(30*3)。無水硫酸鈉干燥有機(jī)相,旋蒸除去溶劑得褐色油狀液體0.48g,實(shí)驗(yàn)過程—對(duì)于反應(yīng)的改進(jìn),1.增加反應(yīng)回流時(shí)間2.采用旋蒸方法除去DMF3.應(yīng)用柱層析方法除去雜質(zhì),改進(jìn)以上條件后產(chǎn)率由20%變?yōu)?1.54%,實(shí)驗(yàn)過程—2-甲基-3-(2-溴苯基)丙酰氯的制備,稱取2-甲基-3-(2-溴苯基)丙酸(11.03g,45.6mmol)置于250ml三口燒瓶中,量取亞硫酰氯7ml加入反應(yīng)瓶中,接尾氣吸收裝置,連干燥管,4
7、0℃回流4.5h。TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束,冷卻至室溫,減壓蒸餾得粗品10.13g,產(chǎn)率79.1%。,實(shí)驗(yàn)過程— 2-甲基-4-溴-1-茚酮的制備,對(duì)100ml三口燒瓶進(jìn)行氣體置換,稱取無水三氯化鋁(5.63g,67mmol)加入100ml三口燒瓶中,加57ml無水二氯甲烷溶解,在0℃下攪拌。將原料2-甲基-3-(2-溴苯基)丙酰氯(10.74g,41.3mmol)溶于10ml無水二氯甲烷中,于0℃下緩慢滴加至反應(yīng)液中(約15min)。滴加
8、結(jié)束后室溫反應(yīng)20h。TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束,停止攪拌。將反應(yīng)液倒入冰水中,用5NHCl調(diào)PH=1。靜置一段時(shí)間,用二氯甲烷萃?。?0ml*3),分別用飽和碳酸氫鈉溶液,飽和食鹽水(30ml*3)洗滌,無水硫酸鈉干燥,得到淺黃色液體,旋蒸除去溶劑,抽干,得淺黃色固體7,89g,產(chǎn)率85.6%。,實(shí)驗(yàn)過程—2-甲基-4-苯基-1-茚酮的制備,取100ml三口燒瓶,通惰性氣體置換,稱取2-甲基-4-溴-1-茚酮(0.224g,1mmol),苯
9、硼酸(0.359g,2.9mmol),三苯基膦(0.045g,0.17mmol)溶于7.5mlDME中,攪拌片刻。稱取氫氧化鉀(0.37g,5.9mmol)溶于1.5ml水中,緩慢加入攪拌片刻。稱取醋酸鈀(0.01g,0.05mmol)加入反應(yīng)液中,90℃回流反應(yīng)23h。TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束,冷卻至室溫。過濾反應(yīng)液,向母液加入20ml冰水,用二氯甲烷萃?。?5ml*3),水洗至中性,抽干得無色油狀液體0.17g。產(chǎn)率76.6%。,實(shí)驗(yàn)過
10、程—2-甲基-4-(2-苯甲基)-1-茚酮的制備,取100ml三口燒瓶,通惰性氣體置換,稱取2-甲基-4-溴-1-茚酮(0.23g,1mmol)溶于10ml甲苯中,另稱取2-甲基苯硼酸(0.16g,1.2mmol),碳酸鉀(0.14,1mmol),四(三苯基膦)鈀(0.058g,0.005mmol)加入三口燒瓶中。再向瓶中加入溶劑無水乙醇10ml,水0.5ml。室溫?cái)嚢?5min。加熱至90℃回流17h。TLC監(jiān)測(cè)至反應(yīng)結(jié)束,冷卻至室溫
11、。過濾反應(yīng)液,將母液用乙酸乙酯萃?。?0ml*3),合并有機(jī)相,依次用飽和NaHCO3、NaCl洗滌。無水Na2SO4干燥,抽濾,旋蒸,干燥得無色油狀液體0.22g。產(chǎn)率95.6%。,實(shí)驗(yàn)過程—2-甲基-4-苯基-1-茚酮催化體系的選擇,實(shí)驗(yàn)過程—2-甲基-4-苯基-1-茚酮催化體系的選擇,反應(yīng)共進(jìn)行3組:1組:,2組:,3組:,to 15,實(shí)驗(yàn)過程—底物拓展,鄰甲基苯硼酸 產(chǎn)率 90.41%間甲基苯硼酸 產(chǎn)率 83.3
12、3%對(duì)甲氧基苯硼酸 產(chǎn)率 87.50%聯(lián)苯硼酸 產(chǎn)率 90.00%2-萘硼酸 產(chǎn)率 85.19%,實(shí)驗(yàn)過程—催化劑重復(fù)利用性測(cè)試,該測(cè)試投料與選擇催化體系中組2相同,,return,實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新點(diǎn),1.開發(fā)了一個(gè)新的催化反應(yīng)體系,同文獻(xiàn)相比降低了反應(yīng)時(shí)間,同時(shí)減少了催化劑用量。2.改變了一些文獻(xiàn)反應(yīng)的條件和處理方法,從而提高了收率。3.研究開發(fā)了一種新的產(chǎn)物提取溶劑,使催化劑重復(fù)利用實(shí)驗(yàn)更加高效。,致
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