香豆素類衍生物的合成及其與瓜環(huán)[7,8]相互作用的研究.pdf

1、諾貝爾獎(jiǎng)得主萊恩教授在1987年首次定義了“超分子化學(xué)”，引領(lǐng)了超分子化學(xué)的研究熱潮，至今超分子化學(xué)已經(jīng)取得了令世人矚目的成就，尤其在分子識(shí)別方向和分子自組裝領(lǐng)域。瓜環(huán)(cucurbit[n]uril(n=5～8，10)），是由甘脲結(jié)構(gòu)單元組成的形似南瓜的大環(huán)主體化合物，具有特別的疏水性籠狀空腔和負(fù)電性羰基端口，獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特征為其選擇性識(shí)別提供了條件。近年來(lái)瓜環(huán)已成為超分子化學(xué)領(lǐng)域炙手可熱的研究課題，而且瓜環(huán)課題的研究已在超分子自

2、組裝、分子催化、分子材料以及藥物緩釋等方面取得了突破性進(jìn)展，而且在21世紀(jì)仍然具有很好的發(fā)展前景。
　　香豆素類化合物是母體為α-苯并呋喃酮的一系列雜環(huán)衍生物，廣泛存在于自然界蕓香科和傘形科等植物中，在有機(jī)化學(xué)中也易于合成和衍生。香豆素類衍生物不僅具有良好的光學(xué)性質(zhì)特別是熒光性質(zhì)，還具有優(yōu)秀的生物活性。極具特色的特征引起了國(guó)內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注，關(guān)于香豆素的研究已取得豐碩的成果。
　　我們?cè)O(shè)計(jì)合成了8種香豆素客體化合物，初步研究了

3、這些化合物對(duì)金屬離子的識(shí)別能力以及與瓜環(huán)的相互作用，并對(duì)其中部分化合物的性質(zhì)進(jìn)行了更進(jìn)一步探究。通過(guò)核磁、質(zhì)譜、紫外吸收光譜以及熒光發(fā)射光譜等研究了含有紫精單元的香豆素衍生物（簡(jiǎn)寫(xiě)為:[XDS-3CMV]和[XDS-6CMV]）分別與CB[7]和CB[8]的相互作用，研究發(fā)現(xiàn)[XDS-3CMV]和[XDS-6CMV]和七、八元瓜環(huán)均能形成穩(wěn)定的包結(jié)配合物。XDS-3B合成簡(jiǎn)便，水溶性好，對(duì)Al3+離子具有較好的選擇性識(shí)別，可以作為潛在的

4、鋁離子熒光探針。XDS-3C對(duì)Cu2+離子具有很好的識(shí)別性能而且不易受到其他金屬離子的干擾，和CB[7]發(fā)生較弱的相互作用，和CB[8]的作用稍強(qiáng)，因此可以迸一步探究它和CB[8]一起組成納米顆粒。
　　我們還利用核磁技術(shù)和紫外吸收光譜等方法研究了治療偏頭痛藥物蘋(píng)果酸阿莫曲坦分別與CB[7]和CB[8]的相互作用。結(jié)果表明，CB[8]與蘋(píng)果酸阿莫曲坦可以組成穩(wěn)定的包結(jié)配合物，包結(jié)穩(wěn)定系數(shù)約為2.05(+0.28)×103L/mol