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文檔簡介
1、雜環(huán)類化合物因在生物醫(yī)藥、精細化工產(chǎn)品、熒光材料及染料等領(lǐng)域所具有的優(yōu)良性能而被廣泛應(yīng)用。當單雜環(huán)類化合物組合形成雙雜環(huán)或者多雜環(huán)類化合物時,雜環(huán)化合物原有的優(yōu)良性能能夠得到保留而且其它的一些性質(zhì)也會產(chǎn)生疊加效應(yīng),得到相應(yīng)的改善。通過雜環(huán)化合物之間的有效組合,形成功能性更優(yōu)越的多雜環(huán)化合物是雜環(huán)研究的熱點之一,本文擬合成具有苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的雙雜環(huán)化合物,并對其性能進行更深一步的研究探討。
2-羥基苯基苯并咪唑類化合物因其優(yōu)良
2、的熒光性能而被廣泛研究,本文在該結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進行修飾,合成了一系列帶有醛基的2-羥基苯基苯并咪唑類化合物。利用苯并咪唑基芳醛類化合物與1,8-二氨基萘反應(yīng);合成了7種同時含有2,3-二氫伯啶與2-羥基苯基苯并咪唑的兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物、1種含有伯啶與2-羥基苯基苯并咪唑兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物、3種雙苯并咪唑類化合物。在引入2,3-二氫伯啶結(jié)構(gòu)以后,使得分子在原有結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上增加了配位原子,有利于形成新型的金屬離子探針。而引入伯啶結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物
3、與含有兩個苯并咪唑結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物,使得產(chǎn)物的熒光斯托克斯位移比單雜環(huán)原料均增加了50 nm左右,可用于制備靈敏性更高的熒光探針。同時,本論文還探討了2,3-二氫伯啶與伯啶結(jié)構(gòu)的相互轉(zhuǎn)化條件,為伯啶類化合物的合成提供了有效實驗方法。
再有,利用苯并咪唑基芳醛類化合物與萘啶酸通過酸催化縮合方法合成了5種含有萘啶酸結(jié)構(gòu)與2-羥基苯基苯并咪唑兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的新化合物。通過熒光性能檢測發(fā)現(xiàn),與萘啶酸結(jié)構(gòu)連接后,產(chǎn)物的熒光性質(zhì)與苯并咪唑類單雜環(huán)
4、化合物相比發(fā)生了明顯變化,熒光激發(fā)波長增大了60 nm左右,熒光發(fā)射波長增大了120 nm左右,斯托克斯位移提高了80 nm左右,可作為遠紫外激發(fā)的生物熒光探針的熒光團,應(yīng)用于新型高選擇性、高靈敏度生物熒光探針的開發(fā)。
研究表明由萘啶酸與2-羥基苯基苯并咪唑組合成的雙雜環(huán)新化合物對鎂離子具有很好的配位選擇性,配位前后熒光強度可增強5倍,可進一步開發(fā)成新型的熒光增強型鎂離子熒光探針,用于生物細胞內(nèi)金屬鎂離子水平的監(jiān)測和相關(guān)病理研
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