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文檔簡介
1、由碳水化合物制備5-羥甲基糠醛(5-HMF)這一新型平臺化合物被視為“連接石化工業(yè)和生物質(zhì)工業(yè)具有重要意義的關(guān)鍵環(huán)節(jié)”,具有十分廣闊的前景和深遠的意義。將離子液體應(yīng)用于5-HMF的合成可以實現(xiàn)該過程綠色環(huán)保,成為各國科學(xué)家的研究熱點,但目前研究大多集中在酸性離子液體上,而且離子液體也主要作為溶劑來使用。
本論文從用于5-HMF合成的酸性離子液體催化劑研究出發(fā),合成了一系列酸性離子液體,通過結(jié)構(gòu)表征和催化糖類脫水結(jié)果分析,創(chuàng)
2、新性地開發(fā)出用于5-HMF合成的堿性和中性離子液體催化劑,獲得了優(yōu)異的催化性能,并對上述離子液體用于催化碳水化合物水解制備5-HMF的催化性能及作用機理進行了研究。
本研究首先合成了Br(o)nsted酸型離子液體[MIMPS]3PW12O40與[BMIM]3PW12O40,并用于催化果糖脫水。當(dāng)催化劑與果糖質(zhì)量比(R)為0.5時,在120℃溫度下仲丁醇溶劑中反應(yīng)2小時,5-HMF的收率可達99.14%,該催化劑還表現(xiàn)出溫
3、控相催化劑的特性,反應(yīng)中與體系形成均相,反應(yīng)結(jié)束降溫后,可以經(jīng)過簡單的過濾分離進行提純,且重復(fù)使用6次仍能保持較高的收率;但將[MIMPS]3PW12O40催化劑用于催化葡萄糖、蔗糖、淀粉與纖維素水解,催化性能明顯下降,5-HMF的收率分別為:7.65%、31.09%、16.17%與6.94%。結(jié)合反應(yīng)機理和動力學(xué)分析,認為葡萄糖異構(gòu)化為烯醇中間體為碳水化合物水解反應(yīng)的控制步驟,合適的催化劑必須具有較好的催化異構(gòu)化性能。
4、進而,結(jié)合堿性催化劑有利于糖類異構(gòu)化反應(yīng)的特點,合成了一系列堿性離子液體催化劑[EMIM]OH、[BMIM]OH、[HMIM]OH、[OMIM]OH與[BMIM]2CO3、[BMIM]PhCOO、[BMIM]OAc、[AEMIM]BF4,進行碳水化合物水解反應(yīng)的研究。結(jié)果表明,相對于堿性更強的氫氧化及其他堿性離子液體,咪唑環(huán)上帶有氨基取代基的[AEMIM]BF4在碳水化合物水解過程中表現(xiàn)出了優(yōu)異的催化性能,在實驗條件下(R=0.5,DM
5、SO中,160℃)催化果糖、葡萄糖、蔗糖、纖維二糖、淀粉與纖維素的最高收率分別為:97.60%、45.25%、68.21%、34.25%、46.77%與26.07%。結(jié)合動力學(xué)分析證實了堿性離子液體催化體系有利于將單糖轉(zhuǎn)化為烯醇異構(gòu)體,進一步轉(zhuǎn)化為5-HMF。但產(chǎn)物中有一定量乙酰丙酸存在,說明在堿性條件下,5-HMF容易發(fā)生歧化轉(zhuǎn)變成其他酸類物質(zhì)。
為抑制乙酰丙酸類物質(zhì)的生成,本文又合成了[C2OHMIM]BF4等中性離子
6、液體,并對其催化果糖的脫水反應(yīng)進行評價,結(jié)果發(fā)現(xiàn)5-HMF的收率幾乎達到100%,對葡萄糖、蔗糖、纖維二糖、淀粉與纖維素也有很好的催化效果,最高收率分別為:67.30%、76.19%、33.49%、42.93%與41.66%。這一結(jié)果證實了離子液體去堿性化有助于抑制葡萄糖分子形成羧酸及5-HMF降解為乙酰丙酸的副反應(yīng),從而促進了結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜的碳水化合物水解制備5-HMF。
論文最后建立了果糖在酸/堿離子液體催化作用下的各級
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