加拿大紅楓和美國(guó)藍(lán)莓花化學(xué)成分及生物活性研究.pdf

1、本文對(duì)加拿大紅楓(Red maple)和美國(guó)藍(lán)莓花(Blueberry flower)的化學(xué)成分及其清除DPPH自由基和抑制α-葡萄糖苷酶活性進(jìn)行了研究。根據(jù)化合物的理化性質(zhì),并采用紫外圖譜,紅外圖譜,NMR(包括二維NMR)和高分辨質(zhì)譜等多種現(xiàn)代譜學(xué)手段鑒定了55個(gè)具有不同結(jié)構(gòu)的天然化合物(包括21個(gè)沒食子酸衍生物,20個(gè)黃酮,10個(gè)苯丙素類化合物,1個(gè)香豆素和3木脂素)。其中新化合物11個(gè)。生物活性測(cè)試結(jié)果表明大部分化合物都具有很強(qiáng)

2、的清除DPPH自由基活性,部分沒食子酸衍生物以及黃酮苷類化合物具有很強(qiáng)的抑制α-葡萄糖苷酶活性。對(duì)沒食子酸衍生物,黃酮和苯丙素類化合物的清除DPPH自由基和抑制α-葡萄糖苷酶活性進(jìn)行構(gòu)效關(guān)系的探討。本畢業(yè)論文的具體研究?jī)?nèi)容及結(jié)果簡(jiǎn)述如下:
　　 1)本文利用硅膠,大孔樹脂,SephadexLH-20,ODS及制備HPLC柱層析等多種色譜分離技術(shù),從加拿大紅楓樹枝(stem)部位分離并鑒定了27個(gè)化合物。其中5個(gè)為新化合物:map

3、lexinA(2)、maplexinB(3)、maplexinC(5)、maplexinD(6)和maplexinE(12)。22個(gè)為已知化合物:條茶槭丙素(1),條茶槭乙素(4),條茶槭甲素(7),3,6-di-O-galloyl-1,5-anhydro-D-glucitol(8),3-甲氧基-4-羥基苯酚-1-O-p-D-(6-O-沒食子酰)-葡萄糖苷(17),兒茶素(18),表兒茶素(19),表兒茶素-3-O-沒食子酸酯(20),

4、原花青素A6(21),原花青素.A2(22),槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(23),槲皮素-3-O-(3”-沒食子?；?-吡喃鼠李糖苷(24),槲皮素-3-O-(2”-沒食子?；?-吡喃鼠李糖苷(25),去甲絡(luò)石苷元8'-O-β-D-葡萄糖苷(26),7,8-二羥基-6-甲氧基-香豆素(27),根皮苷(28),沒食子酸(29),沒食子酸甲酯(30),3,4-二羥基-5-甲氧基-苯甲酸甲酯(31),丁香酸甲酯(32),香草酸甲酯(33

5、)和3,5-二羥基,4-甲氧基-苯甲酸(34)。
　　 2)從加拿大紅楓樹皮(bark)部位分離并鑒定了12個(gè)化合物,其中6個(gè)為新化合物:maplexinF(9)、maplexinG(10)、maplexinH(11)、maplexinI(13)、rubrumosidesA(14)和rubrumosidesB(16);1個(gè)為已知化合物:nymphaeosideA(15);以及5個(gè)和從樹枝(stem)部位分離得到的化合物重復(fù):條茶

6、槭丙素(1),條茶槭乙素(4),條茶槭甲素(7),沒食子酸(29),香草酸甲酯(33)。從加拿大紅楓樹枝(stem)和樹皮(bark)部位共分離得到了34個(gè)單體化合物,其中11個(gè)為新化合物?；衔?5,17,21,22,26,28,31和34為首次從槭樹科植物中分離得到;化合物1,4,7,8,20,24,25,32和33為首次從該植物中分離得到。
　　 3)對(duì)從加拿大紅楓中分離得到的化合物進(jìn)行體外抑制α-葡萄糖苷酶和清除DPPH

7、自由基活性測(cè)試,結(jié)果表明新化合物MaplexinsE-I系列化合物都具有很好的體外抑制α-葡萄糖苷酶活性,其半數(shù)抑制濃度(Icso)為7.9-16.1μM。除化合物26,31-34外,其余化合物都具有很強(qiáng)的清除DPPH自由基活性其半數(shù)抑制濃度(Icso)為7.7-77.5μM。通過比較分析maplexins(或者girmalin)化合物(1-13)的抑制α-葡萄糖苷酶活性和結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中沒食子?；膫€(gè)數(shù)及連接位置對(duì)活性都有很

8、大的影響,結(jié)構(gòu)中有三個(gè)沒食子?；幕衔锘钚宰顝?qiáng)(MaplexinsE-I,9-13),一個(gè)沒食子酰基的活性則最弱(MaplexinsA-B和GinnalinsB-C,1-4);結(jié)構(gòu)中連接有兩個(gè)沒食子?；幕衔?5-8),其糖的6位羥基連有沒食子?；幕衔?7-8)活性強(qiáng)于6位沒有沒食子?；B接的化合物(5-6)。
　　 4)本文對(duì)美國(guó)藍(lán)莓花進(jìn)行了化學(xué)成分研究,從乙酸乙酯萃取部位分離并鑒定了21個(gè)化合物,包括10個(gè)苯丙素類化

9、合物和11個(gè)黃酮類化合物。它們分別為5-O-咖啡酰莽草酸(35),5-O-咖啡?？鼘幩?36),5-O-咖啡?？鼘幩峒柞?37),3,5-二咖啡酰奎寧酸甲酯(38),咖啡酸甲酯(39),5-O-肉桂?？鼘幩?40),5-O-肉桂酰奎寧酸甲酯(41),肉桂酸甲酯(42),Rosin(43),2＇-O-B-D-Glucosylrosine(44),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(45),槲皮素-3-Oβ-D-半乳糖苷(46),槲皮素-3-

10、O-α-L-阿拉伯糖苷(47),楊梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(48),楊梅素-3-O-β-D-半乳糖苷(49),槲皮素-3-O-(6”-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(50),槲皮素-3-O-(2”-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(51),山柰酚-3-O-(6”-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(52),另外3個(gè)黃酮為苯丙素取代的兒茶素類化合物(53-55)。
　　 5)對(duì)從藍(lán)莓花中分離得到的化合物進(jìn)行體外抑制α-葡萄糖苷酶和