加拿大紅楓和美國藍莓花化學成分及生物活性研究.pdf

1、本文對加拿大紅楓(Red maple)和美國藍莓花(Blueberry flower)的化學成分及其清除DPPH自由基和抑制α-葡萄糖苷酶活性進行了研究。根據化合物的理化性質,并采用紫外圖譜,紅外圖譜,NMR(包括二維NMR)和高分辨質譜等多種現代譜學手段鑒定了55個具有不同結構的天然化合物(包括21個沒食子酸衍生物,20個黃酮,10個苯丙素類化合物,1個香豆素和3木脂素)。其中新化合物11個。生物活性測試結果表明大部分化合物都具有很強

2、的清除DPPH自由基活性,部分沒食子酸衍生物以及黃酮苷類化合物具有很強的抑制α-葡萄糖苷酶活性。對沒食子酸衍生物,黃酮和苯丙素類化合物的清除DPPH自由基和抑制α-葡萄糖苷酶活性進行構效關系的探討。本畢業(yè)論文的具體研究內容及結果簡述如下:
　　 1)本文利用硅膠,大孔樹脂,SephadexLH-20,ODS及制備HPLC柱層析等多種色譜分離技術,從加拿大紅楓樹枝(stem)部位分離并鑒定了27個化合物。其中5個為新化合物:map

3、lexinA(2)、maplexinB(3)、maplexinC(5)、maplexinD(6)和maplexinE(12)。22個為已知化合物:條茶槭丙素(1),條茶槭乙素(4),條茶槭甲素(7),3,6-di-O-galloyl-1,5-anhydro-D-glucitol(8),3-甲氧基-4-羥基苯酚-1-O-p-D-(6-O-沒食子酰)-葡萄糖苷(17),兒茶素(18),表兒茶素(19),表兒茶素-3-O-沒食子酸酯(20),

4、原花青素A6(21),原花青素.A2(22),槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(23),槲皮素-3-O-(3”-沒食子?；?-吡喃鼠李糖苷(24),槲皮素-3-O-(2”-沒食子酰基)-吡喃鼠李糖苷(25),去甲絡石苷元8'-O-β-D-葡萄糖苷(26),7,8-二羥基-6-甲氧基-香豆素(27),根皮苷(28),沒食子酸(29),沒食子酸甲酯(30),3,4-二羥基-5-甲氧基-苯甲酸甲酯(31),丁香酸甲酯(32),香草酸甲酯(33

5、)和3,5-二羥基,4-甲氧基-苯甲酸(34)。
　　 2)從加拿大紅楓樹皮(bark)部位分離并鑒定了12個化合物,其中6個為新化合物:maplexinF(9)、maplexinG(10)、maplexinH(11)、maplexinI(13)、rubrumosidesA(14)和rubrumosidesB(16);1個為已知化合物:nymphaeosideA(15);以及5個和從樹枝(stem)部位分離得到的化合物重復:條茶

6、槭丙素(1),條茶槭乙素(4),條茶槭甲素(7),沒食子酸(29),香草酸甲酯(33)。從加拿大紅楓樹枝(stem)和樹皮(bark)部位共分離得到了34個單體化合物,其中11個為新化合物。化合物15,17,21,22,26,28,31和34為首次從槭樹科植物中分離得到;化合物1,4,7,8,20,24,25,32和33為首次從該植物中分離得到。
　　 3)對從加拿大紅楓中分離得到的化合物進行體外抑制α-葡萄糖苷酶和清除DPPH

7、自由基活性測試,結果表明新化合物MaplexinsE-I系列化合物都具有很好的體外抑制α-葡萄糖苷酶活性,其半數抑制濃度(Icso)為7.9-16.1μM。除化合物26,31-34外,其余化合物都具有很強的清除DPPH自由基活性其半數抑制濃度(Icso)為7.7-77.5μM。通過比較分析maplexins(或者girmalin)化合物(1-13)的抑制α-葡萄糖苷酶活性和結構之間的關系,發(fā)現結構中沒食子?；膫€數及連接位置對活性都有很

8、大的影響,結構中有三個沒食子?；幕衔锘钚宰顝?MaplexinsE-I,9-13),一個沒食子酰基的活性則最弱(MaplexinsA-B和GinnalinsB-C,1-4);結構中連接有兩個沒食子?；幕衔?5-8),其糖的6位羥基連有沒食子酰基的化合物(7-8)活性強于6位沒有沒食子?；B接的化合物(5-6)。
　　 4)本文對美國藍莓花進行了化學成分研究,從乙酸乙酯萃取部位分離并鑒定了21個化合物,包括10個苯丙素類化

9、合物和11個黃酮類化合物。它們分別為5-O-咖啡酰莽草酸(35),5-O-咖啡酰奎寧酸(36),5-O-咖啡?？鼘幩峒柞?37),3,5-二咖啡?？鼘幩峒柞?38),咖啡酸甲酯(39),5-O-肉桂?？鼘幩?40),5-O-肉桂酰奎寧酸甲酯(41),肉桂酸甲酯(42),Rosin(43),2＇-O-B-D-Glucosylrosine(44),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(45),槲皮素-3-Oβ-D-半乳糖苷(46),槲皮素-3-

10、O-α-L-阿拉伯糖苷(47),楊梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(48),楊梅素-3-O-β-D-半乳糖苷(49),槲皮素-3-O-(6”-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(50),槲皮素-3-O-(2”-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(51),山柰酚-3-O-(6”-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(52),另外3個黃酮為苯丙素取代的兒茶素類化合物(53-55)。
　　 5)對從藍莓花中分離得到的化合物進行體外抑制α-葡萄糖苷酶和