新型咪唑啉酮衍生物的合成研究.pdf

1、國內(nèi)外關(guān)于含氮新型雜環(huán)的合成及生物活性的研究十分活躍，其中咪唑啉酮類化合物是一類具有良好生物活性和藥理活性的含氮雜環(huán)化合物，在人類健康和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮著重要作用?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)了許多咪唑啉酮類殺菌劑、除草劑及天然藥物等。同時，關(guān)于咪唑啉酮類雜環(huán)合成新方法也是研究熱點，尤其是氮雜Wittig反應(yīng)，因其原料易得、條件溫和及收率較高已發(fā)展為一種合成咪唑啉酮的新方法。
　　 本論文較系統(tǒng)的綜述了咪唑啉酮類除草劑、殺菌劑等研究進展，并對咪唑啉

2、酮類化合物的合成方法做了一個比較全面的總結(jié)。在咪唑啉酮除草劑的研究進展中，概述了咪唑啉酮除草劑的基本分子結(jié)構(gòu)、已經(jīng)開發(fā)或推廣應(yīng)用的咪唑啉酮類除草劑、咪唑啉酮類除草劑的作用方式和代謝機制并簡單介紹了咪唑啉酮類除草劑的應(yīng)用；在咪唑啉酮殺菌劑的研究進展中，介紹了5-雙取代咪唑啉酮和5-芳基亞甲基取代咪唑啉酮兩種咪唑啉酮殺菌劑的研究進展，并著重介紹了華中師范大學(xué)丁明武課題組對應(yīng)用串聯(lián)的Aza-Wittig反應(yīng)合成具有殺菌活性的5-芳基亞甲基取代

3、咪唑啉酮類化合物的研究和報道。從咪唑啉酮類化合物的應(yīng)用可以看出，尋找和探索這類化合物的合成方法對于新的農(nóng)藥、醫(yī)藥先導(dǎo)化合物具有較大的理論和應(yīng)用價值。本文還總結(jié)了咪唑啉酮類化合物的六種合成方法。
　　 論文以丁明武課題組對應(yīng)用串聯(lián)Aza-Wittig反應(yīng)合成咪唑啉酮類化合物的研究和報道為基礎(chǔ)。該方法是使用易制備的膦亞胺與苯基異氰酸酯經(jīng)過Aza-Wittig反應(yīng)得到碳二亞胺，不經(jīng)分離提純，直接再與各種親核試劑進行關(guān)環(huán)反應(yīng)得到咪唑啉酮

4、類化合物，如與各種脂肪伯胺、仲胺反應(yīng)得到2-烷氨基-3-芳基咪唑啉酮.但是這些2-烷氨基-3-芳基咪唑啉酮化合物并沒有表現(xiàn)出很好的殺菌活性，而當(dāng)烷氨基改變?yōu)殡s環(huán)咪唑基時其殺菌活性有所提高。因此我們將2位基團由脂肪氨基改變?yōu)榉枷汶s環(huán)氨基，希望發(fā)現(xiàn)殺菌活性更好的2取代咪唑啉酮類化合物。
　　 本文選擇了串聯(lián)Aza-Wittig反應(yīng)合成法設(shè)計合成了十二個2-芳雜環(huán)氨基-5-芳基亞甲基咪唑啉酮類化合物和四個2-芳氨基-5-芳基亞甲基咪唑

5、啉酮類化合物。所合成的目標(biāo)化合物均未見文獻報道。該方法原料容易得到，條件比較溫和，收率較好。
　　 其中十二個2-芳雜環(huán)氨基-5-芳基亞甲基咪唑啉酮類化合物均通過了熔點、核磁、質(zhì)譜、元素分析確認；另外四個2-芳氨基-5-芳基亞甲基咪唑啉酮類化合物由于結(jié)構(gòu)的特殊性，結(jié)構(gòu)還需要經(jīng)過二維核磁譜或單晶衍射確認。通過對已確認的十二個2-芳雜環(huán)氨基-5-芳基亞甲基咪唑啉酮類化合物的結(jié)構(gòu)分析，發(fā)現(xiàn)碳二亞胺與雜環(huán)伯胺加成后再關(guān)環(huán)得到咪唑啉酮環(huán)時