異噻唑啉酮衍生物的合成研究.pdf

1、該文選擇了具有良好殺菌性能且對(duì)環(huán)境友好的異噻唑啉酮衍生物(isothiazolones)作為合成的目標(biāo)產(chǎn)物,以丙烯酸甲酯為起始原料,經(jīng)過二硫代反應(yīng)、酯的氨解反應(yīng)、關(guān)環(huán)反應(yīng)三個(gè)主要的反應(yīng)步驟,成功地合成了一系列異噻唑啉酮的衍生物.它們是:4,5-二氯-2-正辛基-4-異噻唑啉-3-酮(0-DCI),4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOP-DCI),4,5-二氯-2-乙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(EOP-DCI),4

2、,5-二氯-2-異丙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(i-POP-DCI),4,5-二氯-2-丁氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(BOP-DCI),4,5-二氯-2-甲氧乙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOEOP-DCI),4,5-二氯-2-氯甲基-4-異噻唑啉-3-酮(CM-DCI),5-氯-2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOP-CI),2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOP-I).并較系統(tǒng)地研究了所得產(chǎn)物的最佳合成條件,

3、通過紅外吸收光譜、核磁共振(<'1>H,<'13>C)等儀器分析手段對(duì)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征.其中MOP-DCI、EOP-DCI、i-POP-DCI、BOP-DCI、MOEOP-DCI、CM-DCI、MOP-CI、MOP-I為未見報(bào)道的新化合物.同時(shí)研究了不同的取代基、疏水基碳鏈的長(zhǎng)度對(duì)合成產(chǎn)物的溶解性、極性、殺菌性等性質(zhì)影響.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:1、在二硫代二丙酸二甲酯的氨解反應(yīng)過程中,盡管反應(yīng)物具有相似結(jié)構(gòu),但反應(yīng)條件則各不相同.總體上

4、應(yīng)該:采用弱堿(三乙胺)作為催化劑,反應(yīng)宜在較低的溫度下進(jìn)行,反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng).2、生成異噻唑啉酮環(huán)的關(guān)環(huán)試劑為硫酰氯,當(dāng)硫酰氯過量時(shí),環(huán)的4位、5位才會(huì)被Cl代.每摩爾的二硫代酰胺需對(duì)應(yīng)6摩爾以上的硫酰氯才會(huì)生成4、5位都被氯代的異噻唑啉酮衍生物.3、合成的異噻唑啉酮衍生物的溶解性與極性均呈隨著醚鍵個(gè)數(shù)的增多而增大,同時(shí)也隨著疏水基碳鏈的增長(zhǎng)而減小的趨勢(shì).4、合成的異噻唑啉酮衍生物對(duì)四種常見的金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、酒精酵母、枯草桿菌進(jìn)